多酚存在于多种植物的叶片和果实中,是以苯酚 为基本骨架,苯环的多羟基取代为特征的一类植物次生代谢产物的总称[1],被称为人类的“第八类营养素”[2]。多酚主要包括类黄酮、酚酸类、木酚素、芪类化合物、姜黄素和单宁[3]。研究表明,多酚具有抗氧化[2]、抗病毒[4]、抑菌能力[5]等多种生理活性,因此被作为天然的抗氧化剂成分应用在食品中,另外酚类物质对于一些疾病(如癌症、糖尿病、骨质疏松等)的辅助治疗有一定作用[6]。多酚的生物活性与其结构有很大的相关性,羟基数目及位置、C 环共轭体系、羟基成苷或甲基化、电荷的分布等是影响其抗氧化活性的主要结构因素。其中,羟基的位置比数目对黄酮类化合物的抗氧化活性影响更为显著,特别是B 环的邻二酚羟基结构大大提高了其抗氧化活性。邻二酚羟基的高活性源于其形成的邻苯醌型结构的共振作用[7]。多酚苯环上的酚羟基可作为氢供体,与外界自由基结合生成活性较低的多酚自由基,从而终止自由基引发的链式反应,起到保护生物大分子的作用。多酚的抗炎机制涉及调节促炎介质,抑制炎症小体的活化。刘馥源等[8]通过体外抗氧化试验测定了香菇多酚的抗氧化活性,香菇多酚具有明显的清除自由基的能力,并且通过调节与炎症相关的细胞因子如白细胞介素和肿瘤坏死因子发挥抗炎作用。另外在脑癌细胞中,高浓度的多酚可以通过增加细胞内的活性氧(reactive oxygen species,ROS)含量来充当促氧化诱导剂,通过下调重组与合成蛋白(nuclear factor erythroid 2-related factor 2,Nrf2)表达和相关基因来激活癌细胞中的凋亡和细胞周期停止[9]。
多糖是通过糖苷键连接且具有多种生物活性的聚合物。它们通常存在于动物、植物和微生物中,主要来自酮糖、醛糖或其衍生物[10]。许多研究表明,多糖具有不同的生物学功能,包括抗氧化[11]、抗炎[12]、抗肿瘤[13]、免疫调节[14]、抗糖尿病[15]、益生作用[16],其生物活性与结构有关。影响多糖功能的主要因素是分子量、单糖组成、糖醛酸含量、主链结构、支化程度、硫酸基团数量、三重螺旋结构和化学修饰[17]。市场中使用较多的典型多糖包括淀粉、纤维素、黄原胶、壳聚糖和葡聚糖等,从微生物中提取的多糖及其衍生物也多应用于食品、药品和化妆品等行业。如从明串珠菌、乳酸杆菌、链球菌、魏氏菌和圆球菌中得到的葡聚糖有较好的乳化性、黏性和稳定性,可替代面包店和其他食品工业中的商业亲水胶体[18-19]。多糖基纳米颗粒等在乳化、泡沫稳定性、冻融稳定性及食品包装材料方面有较多应用[17]。
在食品加工过程中多酚与多糖的相互作用是不可避免的,二者通过非共价相互作用如氢键或疏水相互作用,或者生成共价键来形成多糖-多酚偶联物,进而影响多酚与多糖的生物活性和功能特性。对食品的色泽和品质,以及在体内消化过程中多酚的溶解度和生物利用度也会有影响[20]。另外通过在多糖中添加多酚可以提高多糖的基材性能,多用于食品包装材料的研发。本文综述多酚与多糖的相互作用对多酚、多糖以及二者复合物的影响,分析多酚和多糖相互作用的机制和影响因素(见图1),以期为进一步探究多酚与多糖相互作用提供理论依据。
图1 多酚与多糖相互作用对活性的影响及作用机制
Fig.1 Effects of polyphenol-polysaccharide interactions on activity and interaction mechanisms
多酚具有多种生物活性,经常作为生物活性分子应用在功能性食品中。然而,由于多酚的自身结构特性具有许多—OH 基团,容易对光、热以及碱性环境敏感,大多数多酚在水中的溶解度有限,会显著影响其生物利用度,只有小部分膳食多酚可以被吸收并到达靶细胞发挥其生物学性质[21]。因此一些研究开发了通过弱相互作用以及共价键结合的多酚化合物,其中多糖与多酚结合生成的化合物是提高多酚生物利用度的重要方式之一。较多的研究发现,酚类物质与多糖结合后会增强多酚在胃肠道消化中的生物活性和稳定性,基于多糖的纳米包封系统,由于其在严苛工艺条件和胃肠蠕动条件下的丰富性和高稳定性,已被广泛应用于增强多酚化合物的生物利用度[22]。
多酚和多糖通过分子间相互作用形成复合物,能够显著提高多酚的稳定性和生物活性,增加其作为食品中功能性成分的应用范围。Bermúdez-Oria 等[23]研究了羟基酪醇(hdroxytyrosol,HT)和3,4-二羟基苯二醇(3,4-dhydroxyphenylglycol,DHPG)这两种多酚与苹果细胞壁之间的相互作用,HT/DHPG 与苹果细胞壁络合暴露于模拟胃肠道液体后,仍保持抗氧化活性,并且膳食纤维可以保护多酚在胃肠道运输过程中防止吸收从而到达结肠;Wang 等[24]制备了花青素(Oryza sativa L.anthocyanins,OSA)-黄灵菇多糖(hohenbuehelia serotina polysaccharides,HSP)复合物,在模拟胃肠道消化下,OSA-HSP 复合物可有效抑制胃肠道系统诱导的OSA 降解,并呈现出缓释效果;Liu 等[25]将荞麦多酚与壳聚糖通过芳香质子与壳寡糖羟基之间的氢键作用进行复合,荞麦多酚与壳聚糖复合物的抗氧化性和抗菌性进一步增强,表现出优异的储存稳定性;Zhou 等[26]基于静电相互作用合成了新型胡桃多酚(Juglans regia L.polyphenols,JRP)和菌菇多糖(Hohenbuehelia serotina polysaccharides ,HSP)纳米颗粒(nanoparticles,NPs),多酚与多糖在偶联过程中由氢键相互作用形成的JRPHSP NPs 具有较小的平均粒径(341.0 nm)、均匀分散性和良好的热稳定性,通过模拟胃肠道消化评价,JRPHSP NPs 的释放速率在28.8% 以下,在模拟的小肠液消化阶段,由于酸碱性质的显著变化,JRP 大量释放,释放率达70%左右,JRP-HSP NPs 在模拟胃肠道消化条件下表现出优异的缓释性能和稳定性,有效保护多酚免受胃肠道极端环境的影响,显著提高了多酚的生物利用度。
由于多糖具有可再生性、良好的生物降解性、无毒等特性,所以经常被作为环保材料和绿色生产的基质。如在食品保鲜方面,多酚与多糖组成的生物纳米复合材料可作为水果保鲜的保护涂层,降低微生物增殖和氧化降解,延长保质期添加了肉桂醛和茶多酚的果胶-纤维素薄膜对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)自由基和羟基自由基表现出良好的清除作用,没有任何负载茶多酚的复合薄膜对DPPH 自由基的清除率达到33%,而添加茶多酚的复合薄膜对DPPH 自由基清除率达到了90% 以上。同时肉桂醛加入到薄膜中后对大肠杆菌、白色念珠菌和金黄色葡萄球菌具有高度的抗菌活性,制备的果胶-纤维素薄膜可被视为食品包装和保鲜领域的潜在候选者[27]。Gao 等[28]利用果胶、壳聚糖和茶多酚制备了一种新型复合多糖薄膜,具备显著的缓释特性、防腐能力和抗氧化活性,能够有效抑制肌红蛋白的氧化,从而达到抑制肉的颜色变化。添加多酚的多糖基薄膜会增加薄膜的抗氧化和抗菌活性,例如Wang 等[29]开发了一种基于海藻酸钠和魔芋葡甘聚糖(sdium alginate-konjac glucomannan,SA-KGM)与茶多酚(tea polyphenols,TP)共混的新型包装薄膜,通过氢键将TP 嵌入SAKGM 网络结构中,适当添加TP(8%)可有效提高薄膜的机械性能、对水蒸气和光的阻隔性能、抗菌/抗氧化活性和稳定性。原儿茶酸嫁接到壳聚糖上也增加薄膜的抗氧化活性,用多酚提取物强化的多糖基薄膜在食品包装领域有很大潜力[30]。Kang 等[31]通过将含有茶多酚的普鲁兰多糖掺入复合薄膜中,经过超声辅助处理开发出一种新型食品包装薄膜TP@Pul/Tre(tea polyphenols-loaded pullulan/trehalose)。研究证明声波辅助TP@Pul/Tre 膜对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌性能,在4 h 和8 h 分别具有接近100%的致死率。此外,复合薄膜能有效延缓鲜切水果的水分流失、氧化褐变、腐烂和变质,延长其保质期。在医疗领域,添加了姜黄素的多糖脂质纳米载体,可以提高与口服给药相关的细胞肺癌的疗效,具有操作简单、低成本、安全性高等优点,口服姜黄素-多糖脂质纳米载体可以克服胃肠道障碍,改善吸收效果,进一步提高药物的生物利用度和治疗效果[32]。
研究人员开展了不同原料、不同比例的多糖与多酚的复配研究,通过体外抗氧化性试验[33-37]、细胞试验[38-39]、动物实验[40-42]等不同层次分析复配物的协同增效作用,如协同抗氧化、抗炎、抗癌、免疫调节、益生等作用,表1 为近年来多酚与多糖复合物协同增效作用的相关研究进展。
表1 多酚与多糖复合物协同增效作用研究进展
Table 1 Progress in polyphenol-polysaccharide interactions and mechanisms
多酚与多糖来源小米枣黄酮和多糖毛建草多酚、黄酮和多糖黑木耳多糖与类黄酮黑木耳多糖与多酚类化合物杭菊多酚和枸杞多糖莲藕多糖和绿原酸研究方法体外抗氧化体外抗氧化和等辐射分析法体外抗氧化体外抗氧化体外抗氧化和RAW264.7 巨噬细胞模型体外模拟消化和RAW264.7 巨噬细胞模型协同作用及机制相互作用指数γ 均小于1,表明小米枣黄酮与多糖存在协同抗氧化作用协同抗氧化效应,质量比为1∶1 时效应最强协同抗氧化作用,比例为7∶3 时,DPPH 自由基和羟自由基清除能力最强对ABTS+自由基清除能力具有协同作用,且原花青素与黑木耳多糖的协同效果最好菊花中主要检测到8 种酚类物质,而在枸杞中以多糖为主,其抗炎机制是通过抑制核因子κB(nuclear factor-kappa B,NF-κB)和丝裂原活化蛋白激酶(mitogen-activated protein kinase,MAPK)信号通路实现该复合物可双向调节RAW264.7 细胞产生NO,即同时具有免疫激活和免疫抑制的能力参考文献[33][34][35][36][37][38]
续表1 多酚与多糖复合物协同增效作用研究进展
Continue table 1 Progress in polyphenol-polysaccharide interactions and mechanisms
多酚与多糖来源乌龙茶多酚与多糖葡萄籽多酚枸杞糖肽黑木耳多糖和红松多酚牛蒡多糖和绿原酸研究方法肝癌细胞HepG2 模型体外抗氧化和小鼠免疫低下模型辐射诱导小鼠氧化应激模型体外抗氧化性和构建斑马鱼氧化损伤模型协同作用及机制乌龙茶多糖与多酚协同对肝癌细胞HepG2 的抑制作用比多糖和多酚单独使用对细胞的抑制率提高了约1.5 倍,通过降低肝脏氧化应激水平发挥协同保肝作用复配物可以促进脾细胞增殖,对免疫抑制小鼠的白细胞数量和脾淋巴细胞增殖活性恢复有协同作用黑木耳多糖和红松多酚复合物可提高小鼠体内抗氧化物质的水平,对调节免疫系统损伤和遗传毒性等有协同防护和修复作用在高质量浓度下复合物可提高斑马鱼体内超氧化物歧化酶活力和过氧化氢酶活力,降低丙二醛含量,具有协同抗氧化效果参考文献[39][40][41][42]
在食品加工中,多酚和多糖的相互作用是不可避免的,由于微观结构的变化,会导致食品体系理化性质的改变,进而影响食品的营养特性和功能活性[43]。Guo等[44]制备了玉米丝多糖和类黄酮复合物,发现二者可以通过范德华力和氢键在其加工和消化过程中相互作用,这种相互作用能够提高多糖抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶活性的能力。Zhang 等[37]考察了不同配比的菊花和枸杞复合物在RAW 264.7 巨噬细胞中的抗氧化和抗炎作用和机制,表明菊花和枸杞质量比为1∶1 时具有协同效应,复合物通过下调MAPK 和NF-κB 途径发挥其抗炎作用,其中菊花中的绿原酸、木犀草素-7-O-葡萄糖苷、乙酰乙酸-7-O-芸基糖苷和枸杞中的多糖通过抑制信号传导途径的不同靶点发挥作用。有研究证实高分子量乌龙茶多糖和多酚具有协同抗癌作用,其与多糖的复合物可提高肝脏组织中谷胱甘肽过氧化物酶、过氧化氢酶和超氧化物歧化酶的水平,并促进细胞因子白细胞介素2(interleukin-2,IL-2)和抗肿瘤坏死因子-α(tumor necrosis factor-α,TNF-α)的分泌,进而抑制肝癌细胞的增殖和生长,另外高分子量、高含量的糖醛酸与多糖的活性呈正相关,多糖的空腔结构更有利于与多酚的结合发挥协同抗癌作用[39]。游佳琪[40]将枸杞糖肽与葡萄籽多酚以质量比5∶2 混合,发现复配物能够提高自由基清除率,在体内免疫调节方面,复配物对免疫抑制小鼠的外周血白细胞数量、脾脏指数、脾脏B细胞增殖活性恢复有协同效果。张乃珣[41]将黑木耳多糖和红松多酚按照3∶1 的比例进行复配,复合物能够升高小鼠体内过氧化氢酶(catalase,CAT)、谷胱甘肽过氧化物酶(glutathione peroxidase,GSH-Px)、超氧化物歧化酶(superoxide dismutase,SOD)等抗氧化物质的水平,增强小鼠单核细胞吞噬活性,降低骨髓染色体畸变率,证明了复合物在调节免疫系统损伤、氧化防御系统损伤和遗传毒性等多个方面对电离辐射诱导的氧化应激有协同防护和修复作用。Chen 等[45]研究发现茶多糖与茶多酚联合使用对硫酸钠诱导小鼠结肠炎具有很好的治疗效果,茶多糖与茶多酚组合增加了乳酸杆菌科和乳酸杆菌的相对丰度,对缓解结肠炎、促进肠道屏障功能有较大作用,可以应用于功能性食品的开发。除此之外,多酚-多糖复合物能够通过相互作用改善其加工性能,如Fernandes 等[46]研究表明,葡萄果胶多糖与锦葵素-3-O-β-D-葡萄糖苷花青素之间的氢键和疏水相互作用可提高复合物的热稳定性,利用这一特性可获得具有改善热稳定性和一定颜色特征的花青素食品。
多酚与多糖之间的相互作用主要是非共价和共价相互作用。非共价相互作用包括天然和氧化多酚对细胞壁基质的吸附,主要是由于离子间的氢键和疏水相互作用,受结构、温度、离子强度的影响。共价相互作用是由于多酚与多糖在分子之间共价键相结合形成共价复合物,大多是由自由基诱导,酶促反应和碳二胺交联介导,类似于氧化邻醌机制[47]。探究多酚与多糖相互作用的分子水平机制有多种方法,如等温滴定量热(isothermal titration calorimetry,ITC)法,可以利用多糖与多酚相互作用过程中热力学变化来判断其作用机制,其中ΔS(熵变)通常与疏水性相互作用、水分子或离子变化有关,ΔH(焓变)通常与氢键、范德华力和静电相互作用等有关,二者共同代表了结合亲和力;傅里叶变换红外光谱(Fourier transform infrared spectroscopy,FTIR)可以反映多糖与多酚相互作用过程中结构和动力学信息;此外还有核磁共振波谱(nuclear magnetic resonance spectroscopy,NMR)可以精准确定分子间的结合位点;扫描电镜(scanning electron microscope,SEM)和透射电子显微镜等能表征复合物的形貌[48]。
多酚与多糖的非共价相互作用包括疏水相互作用和氢键[18]。Le Bourvellec 等[49]研究了苹果原花青素与苹果细胞壁的吸附作用及不同环境因素对吸附作用的影响,发现随着离子强度的增加和温度的降低,结合度均增加,表明原花青素与细胞壁多糖组分之间存在氢键和疏水相互作用,添加尿素能够导致原花青素与细胞壁组分解离,添加二氧六环和乙醇可降低极性,进而破坏了疏水相互作用,进一步证实了原花青素与细胞壁多糖之间的非共价相互作用。Liu 等[50]利用等温滴定量热法、紫外-可见光谱和高效液相色谱联用多角度激光散射等技术,探究了半纤维素与原花青素之间发生的相互作用机制。另外有研究人员利用ITC 法计算半纤维素酶和原花青素相互作用中的熵变和焓变,发现-TΔS 从-21.2 kJ/mol 变化到-17 kJ/mol,含量为22%的阿拉伯木聚糖的焓贡献最大,为91%,表明二者的相互作用主要由疏水作用力和氢键驱动[51]。通过独立梯度模型(independent gradient model,IGM)分析显示原花青素B2 和半纤维素之间存在广泛的非共价相互作用,疏水相互作用通过弱氢键和范德华力发生。莲藕多糖与酚类化合物可在水溶液中自发相互作用形成配合物,结合比与酚类化合物的分子量有关系并且羟基的增加可能会阻碍酚类与莲藕多糖的结合,通过紫外-可见光谱和FTIR 光谱分析发现连接酚的羟基与糖苷键的氧原子或糖单元的羟基的是氢键[47]。
多酚与多糖共价相互作用的典型例子是在果汁提取过程中形成的果渣,会有多酚-多糖复合物的存在。共价相互作用可能由原花青素的氧化介导,随后由多酚氧化物酶介导的高亲电性邻醌形成,这可能导致与大分子形成共价键[18]。多糖可以与功能活性分子结合生成偶联物,旨在改善其功能或营养特性,多糖与酶、食物蛋白和多酚的偶联已得到广泛研究和报道[10]。多糖和多酚偶联物可以通过激活剂或酯化反应与合适的多糖偶联来增强多酚的性质,氨基愈创木酚在激活剂的作用下化学接枝到羧甲基普鲁兰多糖上,所有多糖衍生物都可溶于水并且对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性,这种聚合物可用于替代食品和化妆品水性配方中的化学防腐剂[52]。另外可以利用活化酯介导的修饰,酶介导的策略和自由基诱导的嫁接方法制备多糖与多酚偶联物。其中,自由基诱导接枝反应合成多酚-壳聚糖偶联物的机理为过氧化氢(H2O2)/抗坏血酸(vitamin C,VC)作为氧化还原诱导体系,生成壳聚糖羟基自由基并攻击3 类基团的H 原子,包括羟基、氨基和α-亚甲基,从而形成大分子壳聚糖自由基,然后将多酚共价插入到这3 个位置的壳聚糖自由基上[53]。Lee 等[54]通过自由基接枝的方式,在壳聚糖上共价插入抗氧化剂分子,制备了壳聚糖-羟基肉桂酸(chitosan-hydroxycinnamic acid,CHA)偶联物,并且评价了其抗菌性、抗氧化性和细胞毒性。研究结果表明与未改性壳聚糖相比,CHA 偶联物的DPPH 自由基清除活性增加了1.79~5.05 倍,CHA 偶联物表现出更强的抗氧化活性,壳聚糖-羟基肉桂酸偶联物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(methicillin-resistant staphylococcus aureus,MRSA)和食源性病原体也显示出良好的抗菌活性和细胞相容性,可用于食品和药品行业。
多酚与多糖相互作用与各单组分结构(如多糖的化学组成、分子量、酯化程度、侧链和支链比、孔隙度和多酚的溶解度、分子量、官能团和构象等)和外界环境(温度、离子强度、pH 值等)以及加工条件(高压加工和干燥)有关。
结构的影响:果胶对原花青素的亲和力与果胶的甲基化程度、聚合度、线性和支化程度有关,如高甲基化的果胶与高度聚合的原花青素之间有较高的亲和力[55];细胞壁中果胶结构越线性和分支越少,与原花青素的关联就越好,阿拉伯糖较高的支化程度会限制阿拉伯糖与多酚的相互作用[56];更多羟基和芳香环的高聚合原花青素与细胞壁结合更紧密等[44]。Zhu 等[57]研究了酚酸(phenolic acids,PAs)与菜籽粕中富含阿拉伯糖的果胶多糖(arabinan-rich pectic polysaccharides,ARPPS)非共价相互作用中酚酸的结构对多糖吸附力的影响,结果发现酚酸对ARPPS 的吸附能力与羟基的数量和氢键与羟基结合的位置有关,PA 的羟基化或将羟基引入PA 可以显著促进其对ARPPS 的吸附能力,另外羟基肉桂酸和羟基苯甲酸的甲基化显著降低了对ARPPS 的吸附能力。
多酚浓度的影响:Liu 等[58]探究了表儿茶素、根皮苷和绿原酸3 种典型苹果多酚与苹果细胞壁结合的能力,通过对吸附等温线分析发现,在低浓度范围内分子之间没有结合位点的竞争,多酚对细胞壁的吸附性增加,当多酚浓度升高时结合率降低,表明其吸附作用主要取决于细胞壁上未占据的结合位点的数量。
外界环境因素的影响:Gao 等[59]研究了茶多酚单体表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate,EGCG)被燕麦β-葡聚糖选择性吸附,当2.5<pH<5.5 时,随着pH 值增加,EGCG 在燕麦上的吸附量逐渐增加,同时温度、离子强度对其吸附量也有影响。邹晓琴等[38]通过单因素试验探究了温度、pH 值和离子强度对莲藕多糖和绿原酸结合率的影响,发现低温环境有利于维持复合物的稳定,在二者相互作用的过程中会形成氢键释放能量;随着pH 值的升高,结合率呈现先升高再下降的趋势,证明了多糖与多酚之间存在静电相互作用,当反应体系呈弱酸性时,莲藕多糖与绿原酸的结合率较高;随着离子浓度的增大,由于二者之间的疏水相互作用会使其结合率提高,但高浓度的离子强度会抑制两者的结合率。
加工条件的影响:Eran Nagar 等[60]研究高压加工对多酚与苹果细胞壁材料(cell wall material,CWM)相互作用的影响,高压加工可以诱导疏水性多酚的自缔合,并增加它们与CWM 的相互作用。Liu 等[58]探究了不同干燥方式对多酚与苹果细胞壁结合能力的影响,发现多酚在细胞壁上的平衡吸附量大小顺序为新鲜≈煮>烤箱干燥>冷冻干燥。
多酚与多糖的相互作用在食品加工中意义深远,二者相互作用能提高多酚的生物利用度、多糖的加工性能,同时具有一定的协同抗氧化、抗炎、调节免疫等作用,因此受到研究学者的广泛关注。探究其相互作用机制有利于进一步开发和制备活性高、加工特性好的多酚-多糖复合物,并拓展其在食品领域中的应用。关于二者相互作用及机制可以从以下几点出发:1)目前,开发功能性、可降解的可食用性多糖薄膜仍是未来的研究重点,通过添加多酚,可增强多糖基薄膜的抗菌、防腐功效,在开展多酚-多糖薄膜材料的研究中,需进一步通过动物实验评价,增加薄膜在食品中使用的安全性和可信度;2)现有研究表明典型的食品加工条件会影响多酚-多糖复合物的生物利用度和功能活性,可进一步开展乳液、脂质体、微胶囊等不同制备方式对复合物生物利用度和功能活性的影响,进而提高产品的安全性并拓宽其使用范围;3)在相互作用机制方面,由于多糖和多酚结构复杂、来源广泛,受限于现有分析手段的发展,目前主要是通过氢键、疏水相互作用或者共价相互作用结合方式进行分析,需要加大对于多糖和多酚结构解析的研究,并借助于分子对接等先进方式,对其结合位点以及连接方式进行深入探索。
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