食品中丙烯酰胺检测方法的研究进展

摘要：丙烯酰胺是在食品高温加工过程中产生的小分子有机化合物，具有致癌性。从样品提取、衍生化、净化、富集等前处理过程以及对检测器的选择出发，总结国内外近年来用于检测丙烯酰胺的方法，如从传统的气相色谱、液相色谱及其联用技术，到新兴开发的分子印迹技术、酶联免疫吸附和生物传感器等新检测技术。并根据其适用范围和操作条件，对各分析方法的优点和不足进行讲述，最后对将来丙烯酰胺检测方法发展新思路提供策略和依据。

关键词：丙烯酰胺；检测技术；固相微萃取；分子印迹技术（molecular imprinting technology，MIT）；酶联免疫吸附法（enzyme-linked immunosorbentassay，ELISA）

在特定条件下，羰基化合物（还原糖）和氨基化合物（蛋白质、氨基酸）发生非褐变的美拉德反应，使得反应后的食物色香味俱全，但在此条件下容易人为产生有害物质—丙烯酰胺（Acrylamide，AA）。丙烯酰属于2A类致癌物，已有大量的动物模型试验表明，其具有神经、生殖生育和遗传毒性。瑞典国家食品管理局（National Food Administration，NFA）和斯德哥尔摩大学的科学家宣布油炸、高温烘烤的淀粉类食品中丙烯酰胺的含量比世界卫生组织（World Health Organization，WHO）规定的饮水中丙烯酰胺含量（成人每日从饮水中摄入的丙烯酰胺＜1μg）高出500倍[1]。丙烯酰胺超过一定剂量会危害人体健康，目前有大量基于样品基质的复杂程度、丙烯酰胺的性质和其形成的机理，探讨从样品中丙烯酰胺的提取到进样检测分析其含量方法的文献证明，准确定量分析丙烯酰胺是评估和控制此危害物的关键。本文对国内外运用于丙烯酰胺的传统和新型检测方法进行总结和分析，在现有的分析检测基础上，为不断开发选择性更好、灵敏度更高、抗干扰能力更强的痕量检测方法提供新的思路。

1 丙烯酰胺的提取和净化

鉴于丙烯酰胺的危害性，其在食品中的残留量一直是备受人们关注的话题。食品成分复杂，各组分之间互相干扰在测定食品中丙烯酰胺前，必须对样品中丙烯酰胺进行提取和净化，以增加检测的灵敏度，提高检测的效率，保证测定结果的准确性。

1.1 提取

丙烯酰胺为极性分子，一般采用水或极强有机溶剂进行萃取。水是目前使用最广泛的溶剂，分为冷提取和热提取[2]。常用的有机溶剂有甲醇、甲醇-水、乙醇、丙酮-水[3]、乙酸乙酯、正丙醇、二氯甲烷-乙醇等[4]。有机溶剂提取体系可将包埋在脂肪微粒中的丙烯酰胺完全提取出来，尤其适用于高脂食品，且便于浓缩。现在运用于丙烯酰胺提取的方法分为以下几种。丙烯酰胺主要的提取方法见表1。

表1 丙烯酰胺主要的提取方法
Table1 Themainmethodsof Acrylam ideextraction

综合分析各方法，液液萃取和固相微萃取的操作简单，而固相微萃取法灵敏度更高，重现性更好，可实现超痕量分析。而加速溶剂萃取的优点是溶剂用量少，但萃取效率不高[13]。索氏提取时间过长则会生成新的丙烯酰胺。有研究表明，与非印迹聚合物相比，印迹聚合物对丙烯酰胺具有较强的吸附特性[14]，可抵抗恶劣环境，具有高度稳定性，且使用寿命长。

1.2 净化

对于富含蛋白质、淀粉、脂肪和色素等物质的样品，需额外进行净化处理再进行丙烯酰胺含量的测定。近年来常用于食品的几种净化方法见表2。

表2 丙烯酰胺主要的净化方法
Table2 Themainm ethodsof Acrylam idepurification

对上表所述的进行分析，活性炭吸附净化效果不如后两种方法。基质固相分散技术可在温和条件下进行，不需要经过离心沉淀等步骤，避免了样品的损失，且成本低，但使用了大容量填料，增加了样品的取样量，杂质负载量提高。QuEChERS法回收率比前两种方法高，且溶剂用量比基质固相分散法少，精确度好，分析范围广，有毒试剂和工作人员接触机会少，安全度较高。除以上3种方法之外，Becalski等[20]运用离子交换法、并将OasisMAX、OasisMCX与石墨化碳黑柱合并使用采用同位素稀释来检测食品中丙烯酰胺含量，其检测范围为14 ng/g（面包）～3 700 ng/g（薯片）。日本学者Inoue等[21]用凝胶柱和分析柱进行串联的柱切换技术，测定了食品样品中丙烯酰胺含量，检测范围在5.0 ng/mL～1 000 ng/mL。张珙等[22]用Florisil柱对分析物进行净化处理，可提高检测的灵敏度和分析结果的可信度。

2 食品中常见的丙烯酰胺检测方法

2.1 液相色谱及其联用技术

2.1.1 液相色谱

液相色谱法是痕量分析物检测中普遍的方法，其样品前处理不需要进行衍生化。茅力等[23]用水提取样品中的丙烯酰胺，经过化学净化，再用高效液相色谱测定其含量，结果表明，方法检测限为0.005μg/mL，样品加标回收率为87.1%～102.2%。蒋丽[24]以甲醇为提取溶剂，提取液经浓缩净化后，用液相色谱检测食品中丙烯酰胺的含量，检测限为10μg/kg，回收率达92.0%。液相色谱法检测结果灵敏可靠，操作简单快速，且干扰较少，适宜大量样品的丙烯酰胺测定，但仪器相对昂贵，不能在基层进行推广，尤其对于低浓度样品，其检测的灵敏度不够。

2.1.2 液相色谱的联用技术

目前液相色谱的检测器主要有紫外检测器和二极管列阵。紫外检测器回收率高、精密度好，重复性好[25]。但丙烯酰胺缺乏芳香环、共轭双键等生色基团和自然荧光，用紫外检测器是只能用短波长的紫外线测定，使得紫外检测器的响应不灵敏，选择性较差。刘红河[26]和柳其芳[27]等建立了高效液相色谱-二极管阵列的检测方法，测定食品中丙烯酰胺的含量，方法检出限为10 ng/mL，回收率大于90%。此方法操作简单，满足丙烯酰胺痕量分析的要求，可用于我国食品中丙烯酰胺状况的调查，但价格偏贵，对成熟的色谱条件分析没有优势。

液相色谱与质谱联用技术是国际上主要采用检测食品中丙烯酰胺的方法之一。陈春晓[28]和陈砚朦[29]等用此法测定产生于热加工和高温烘焙食品中丙烯酰胺的含量，该方法的检出限为2mg/kg，丙烯酰胺浓度在2mg/L～500mg/L之间线性范围良好。这两组研究结果表明，HPLC-MS法检测分析物快速准确灵敏适用于食品中痕量、超痕量丙烯酰胺的检测，实用性强，但丙烯酰胺在固定相中保持的时间较短，要花较多的时间和精力来提高待测物的敏感度和精确度，分析成本较高。

2.2 气相色谱及其联用技术

2.2.1 气相色谱

和液相色谱相比，气相色谱法的样品前处理需进行衍生化来提高检测的灵敏度。衍生化包括溴化衍生和非溴化衍生。1976年，Hashimoto[30]首次报道了基于溴化衍生后，气液相色谱法测定了水中含量较低的丙烯酰胺单体。周宇等[31]用煅烧过的溴化钾将样品进行溴化衍生，然后用气相色谱对丙烯酰胺含量进行检测，最低检测限为3.0μg/kg。对于非溴化衍生，有研究者将样品中的丙烯酰胺经过甲硅烷基化生成N，O－双三甲基硅烷基－丙烯酰胺[Bis（trimethylsilyl）acrylamide，BTMSA]，采用顶空固相微萃取法提取丙烯酰胺[8]。溴化衍生可增加标准物的挥发性和稳定性，气相色谱法结果可靠准确，但是由于衍生化不完全或者提取过程中的损失而导致回收率不高。

不经过样品衍生化也可以直接进行样品分析，Madihah[32]等用水溶解丙烯酰胺，固相萃取分析物，然后用GC法测定了咖啡粉末中丙烯酰胺的含量，最低检测限为2.3mg/kg。但非衍生化法在进样过程中容易人为增加丙烯酰胺，所以样品经质谱仪检测到丙烯酰胺的数值高于衍生化方法，且执行衍生化步骤的检测过程比无衍生化的更加灵敏。

2.2.2 气相色谱的联用技术

气相色谱与质谱联用也是检测食品中丙烯酰胺最常用的方法。沈伟健等[33]将食品中的丙烯酰胺经衍生化、液液萃取等步骤之后，由气相色谱-质谱联用仪检测，该方法最低检测限达到5μg/kg。选择离子监测（selective ionmonitoring，SIM）通常与气质联用，Agilent公司推出了利用GC-MS-SIM正离子化学电离进行快速筛查的方法[34]。杨斯超等[35]利用质谱检测器在选择离子扫描模式下测定丙烯酰胺溴化衍生物-2-溴丙烯酰胺，该方法在0.05mg/kg～2.00mg/kg范围具有良好的线性，检出限和定量限分别达到3μg/kg和7μg/kg。在只测丙烯酰胺而不关注其他物质时，用SIM定量分析既能提高灵敏度，又能保证精密度。吴璟等[36]认为串联质谱、分辨率高的飞行时间质谱可满足样品无需衍生化的要求，选择性和灵敏度高，但分析成本也相对增加。气相色谱联用技术灵敏度高、选择性好，能有效消除复杂基质带来的干扰。缺点与气相色谱法一样，加标回收率低。

3 食品中丙烯酰胺其他的新型方法

3.1 酶联免疫吸附法

酶联免疫法（enzyme-linked immunosorbentassay，ELISA）是利用抗原和抗体高特异性结合的免疫学反应与酶催化反应相结合，对分析物进行检测。而丙烯酰胺属于半抗原小分子，不具有抗原决定簇，不会结合相应的单克隆抗体，因此其必须与大分子的免疫载体蛋白连接获得耦合物完全抗原，复杂的完全抗原被刺激后合成抗体。2008年，Zhou等[37]利用这个原理，以丙烯酰胺的结构类似物N－丙烯酰氧基琥珀酰亚胺（N-acryloxysuccinimide，NAS）作为半抗原与牛血清白蛋白（bovine serum albumin，BSA）偶联，通过免疫新西兰大白兔制备多克隆抗体，结果发现该多克隆抗体可以识别游离丙烯酰胺，但抗体效价比较低，为提高方法的灵敏度，他们通过生物素链霉亲和素放大系统，建立了BI－ELISA检测方法，此方法对试剂是否活化没有要求，能显示出高耦合效率，且能保持共轭中丙烯酰胺的完整结构。

直接竞争和间接竞争是酶联免疫吸附检测丙烯酰胺的两种方法。吴璟等[38]将丙烯酰胺与对巯基苯乙酸衍生合成半抗原，偶联载体蛋白并免疫动物制备针对丙烯酰胺衍生物的特异性抗体，并对辣根进行过氧化物酶标记，建立了通过检测丙烯酰胺衍生物实现对丙烯酰胺定量分析的直接竞争酶联免疫分析方法。该方法的检出限为3.0μg/L。付云洁等[39]用戊二醛法合成丙烯酰胺-BSA免疫抗原，注入兔体内以产生抗丙烯酰胺多克隆抗体而建立间接竞争酶联免疫吸附法。近几年来，Singh等[40]和Zhu等[41]也先后建立间接竞争ELISA法实现了食品中丙烯酰胺的检测，方法检出限分别为5.0 ng/g和6.0 ng/g。上述实验表明此方法灵敏度极高，检验成本低，有利于实现丙烯酰胺的快速测定，但获得高特异性与亲和力的抗体仍然是一个需要提高和改进的方向。

3.2 毛细管电泳法

毛细管电泳（capillary electrophoresis，CE）是近年来发展最快的分析技术之一，依据样品中各组成之间淌度和分配行为上的差异实现分离。被分离物为带电物，但我们要研究的丙烯酰胺不带电，所以要实现各组分的分离，必须要分析物带电。毛细管电泳分为单根毛细管、单根填充管、毛细管联用等几类，目前运用于丙烯酰胺分析的方法主要集中在单根毛细管的研究中，见表3。

表3 毛细管电泳分析丙烯酰胺的主要方法
Table3 Themainmethodsof Acrylam ide detection by capillary electrophoresis

毛细管电泳高效快速，微量进样，根据样品有多种分离模式，自动化程度高，不需要进行复杂的前处理过程。但不足之处是制备能力差，灵敏度较其他检测方法低，且电渗会因样品的组成而变化，影响分离的重现性。

3.4 生物传感器法

生物传感器是一种对生物物质敏感并将其浓度转化为电信号进行检测的仪器，选择适合与测定对象的识别功能物质，并通过识别过程与被测目标结合成复合物是一项重要的前提。生物传感器与其他方法相比，费用较低且操作简单，分析速度快，专一性强，相对误差小，准确度高。目前在丙烯酰胺定量检测中使用较多的有电化学生物传感器和荧光传感器。

1）电化学生物传感器：Agnieszka等[45]在玻璃碳电极上涂一层单壁碳纳米管，并使Hb固定化，用伏安电化学生物传感器测定了薯片中丙烯酰胺的含量。Wang等[46]在MIP膜即分子印迹聚合物的基础上，通过Au-S键和氢键的相互作用形成金纳米颗粒，并对玻璃碳管进行修饰，然后用对氨基苯硫酚和丙烯酰胺在金纳米颗粒表面进行修饰，建立丙烯酰胺检测方法，其检测限为0.5×10-12mol/L，线性范围为1×10-12mol/L～1×10-7mol/L。电化学生物传感器法具有高度选择性，能快速、直接获取复杂基质样品中被测物的组成信息，不需要进行复杂的预处理过程，适合直接测定食品中丙烯酰胺含量。

2）荧光传感器：一种新型紫外光线传感器，可以检测到能发射紫外光的物质，其体积小，检测速度快，可做极精微检测。丙烯酰胺通过霍夫曼反应降解生成乙烯胺，生成的乙烯胺再与荧光物质反应，使其在480 nm的波长下发射强荧光，随着丙烯酰胺的浓度增加，荧光的强度也增强。Liu[47]用荧光传感器方法测定食品中丙烯酰胺的含量，方法检出限为0.015μg/mL，线性范围在0.05μg/mL～20μg/mL之间。是一种简单快速的丙烯酰胺检测方法，但由于只能检测能发射紫外光的物质，其选择性和灵敏度不及电化学生物传感器。

最近又有研究报道了基于表面拉曼散射增强的分子传感器（surface enhanced raman scattering，SERS），其原理是用通常的拉曼光谱法测定吸附在胶质金属颗粒（如金、银或铜）表面的样品，或直接吸附在金属片粗糙表面的样品。Gezer等[48]用此方法实现了食品中丙烯酰胺的检测，线性范围为10μg/mL～10 ng/mL。SERS传感器具有分子特异性、高分辨率、高灵敏度等独特优势，但是极少数金属和极不常用碱金属具有强的SERS效应，且金属片表面必须粗糙化处理才能进行检测。

3.5 其他在线分析法

质子转移反应质谱是离子源产生的母体离子在流动管的空气中与挥发性有机化合物（volatile organic chemicals，VOCS）反应，用水合离子来电离质子亲和力较水大的挥发性物质丙烯酰胺，VOCS质子化进入质谱仪中进行检测。Pollien等[49]就利用质子转移反应质谱法检测了用120℃～170℃高温处理的马铃薯中丙烯酰胺的含量，最大信号值在170℃。

示差脉冲极谱法所用支持电解质浓度可以很小，若用三电极装置，还能在没有支持电解质的溶液中进行测定，DPP对可逆物质可以有效地减小充电电流及毛细管的噪声电流，分辨率好，是目前所有极谱方法中灵敏度最高的方法之一。Niaz等[50]用此方法检测了丙烯酰胺的存在，检测限在27μg/L，线性范围为0.2mg/L～20mg/L，无干涉效应。

何鹏等[51]设计了一套基于计算机视觉技术油炸马铃薯中丙烯酰胺含量的测定系统，该方法计算得到的计算得到的丙烯酰胺含量与标准化学方法测定值之间的最大相对误差为4.94%，表明该方法可行、准确。申云刚等[52]阐述了在油炸用油质量检测方面，MIR、NIR、LF-NMR技术也已经在实验室控制条件下油炸用油质量检测方面取得了较好的效果。

3.6 光谱法

光谱法一般分为分子光谱法和原子光谱法。对于丙烯酰胺分子的检测常用分子光谱法中的比色法、紫外可见分光光度法和红外光谱法等。

胡沁沁等[53]基于巯-烯加成及金纳米颗粒光学特性，建立比色法快速检测丙烯酰胺。比色法简单易操作，实现丙烯酰胺现场的快速测定，但这种方法只适用于可见光区的检测，灵敏度和精密度有待提高。郝亚楠等[54]用紫外分光光度法测定了不同食品样品中丙烯酰胺的含量，丙烯酰胺的吸光度与其浓度在0.25μg/L～6.0μg/L的范围内呈良好的线性关系，回收率为90.07%～104.8%。紫外分光光度法适用于具有发色基团的有机化合物，操作简便、测量范围广，但是无法满足基质复杂的样品检测，没有色谱法的灵敏度和精密度高。Ayvaz等[55]应用便携式手持红外光谱仪对薯片进行了快速筛选和丙烯酰胺含量的测定。近红外光谱法分析简便快速、不会破坏分析的样品。

此外，高向阳等[56]对样品中的丙烯酰胺经提取后，利用其对鲁米诺-过氧化氢化学发光体系的增强作用进行测定，建立一种分析油炸食品中痕量丙烯酰胺的灵敏准确、快速简便、成本低廉的新型流动注射化学发光分析方法。该法简便快捷、成本低廉、实用性强，适用于测定油炸食品中的丙烯酰胺。

4 食品中丙烯酰胺检测的发展方向

国内外已建立了多种丙烯酰胺的检测方法。传统的液相色谱、气相色谱及其与质谱的联用技术是当今国际常用来检测丙烯酰胺含量的方法，这些方法虽然选择性好、结果可靠，但是仪器相对昂贵，加标回收率相对较低。而新型的酶联免疫法能快速测定样品中丙烯酰胺的含量，灵敏度则有待提高。毛细管电泳法重现性不高，但操作快速简便。生物传感技术费用低，准确度高，但也有其检测局限性。光谱法能实现丙烯酰胺含量的现场快速检测。各检测分析方法都有其利弊。总而言之，样品不同，分析方法不同，对检测结果也会产生一定的影响。根据实际情况，对样品前处理方法和检测方法进行适当的选择。同时还要减少人为因素对测定结果的干扰，提高实验结果的准确性。迄今为止，待测样品前处理微量化、自动化，分析物的富集仍是亟待解决的问题。在已有的分析基础上尽早规范统一和完善检测分析方法，并不断创新和开发新的检测方法是当今科学研究需要努力的方向，使丙烯酰胺检测技术朝着成本低、灵敏度高、操作简单、易于实现现场分析和快速检测的方面发展。

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LINa，XU Ling-jie，LIQing-ming，GUOShi-yin*
（Collegeof Food Science and Technology，Hunan AgriculturalUniversity，Changsha410128，Hunan，China）

Abstract：Acrylamide，a smallmolecule organic compound ，produced in the process of high temperature processing in food，was carcinogenic.This article started from the aspects of the preparation for samples，included extraction，derivatization，purification，enrichment and etc，and the choice of the detector，summarized the method used for determination of acrylamide at home and abroad in recent years，from the traditional technology，like gas chromatography，liquid chromatography and its tandem technique，to the new emerging detection technology，like molecular imprinting technique，enzyme-linked immunosorbent assay，biosensor technique and etc.And according to each way's scope ofapplication and conditions ofoperating，the advantages and disadvantages of various analysismethodswere viewed in this paper.Finally the strategies and basiswere provided for the new ideasofdevelopmentofacrylamide detectionmethods.

Key words：acrylamide；detecting technique；solid phasemicroextraction；molecular imprinting technology（MIT）；enzyme-linked immunosorbentassay（ELISA）

李娜，许翎婕，李清明，等.食品中丙烯酰胺检测方法的研究进展[J].食品研究与开发，2018，39（9）：213-219

LINa，XU Lingjie，LIQingming，et al.The Research Progress of Determination Methods of Acrylamide in Food[J].Food Research and Development，2018，39（9）：213-219

作者简介：李娜（1994—），女（汉），硕士研究生，研究方向：食品安全检测技术。