黄曲霉毒素（aflatoxins，AFs）是一类天然存在于食品中的真菌毒素，是黄曲霉和寄生曲霉产生的有毒次生代谢产物[1]。目前，已经分离出的黄曲霉毒素及其衍生物多达20 余种，常存在于花生、干果、大米、粮油等日常食物中，对人类饮食健康造成极大威胁，其中黄曲霉毒素B1（aflatoxin B1，AFB1）最常见，其危害也最强[2-4]。考虑到AFB1 对人类健康的危害，世界各国对食品中AFB1 的含量限制越来越严格，欧盟委员会规定食用油中AFB1的最大含量不能超过2 µg/kg。GB 2761—2017《食品安全国家标准 食品中真菌毒素限量》对不同种类食品中 AFB1 的限量范围是0.5～20 µg/kg[5-6]。因此，AFB1 的检测技术需不断更新，向更加快速、准确、便捷的方向发展。目前常见的检测黄曲霉毒素含量的技术有色谱法、免疫分析法等[7]。色谱法如高效液相色谱（high performance liquid chromatography，HPLC）和高效液相色谱串联质谱法（high performance liquid chromatography-mass spectrometry，HPLC-MS）对AFs 含量的检测具有良好的灵敏度和准确度，但需要昂贵的大型分析仪器，样品制备耗时长，检测过程时间长，需要专业的操作人员，检测成本高，不能满足人们在日常生活中对食品中AFB1 的检测以及样品大量筛选的需求[8]；免疫分析法可以实现对大量样品的快速筛选，甚至可以实现现场检测，由于抗体具有制备成本高、容易变性等缺点，其实际应用受到限制[9-10]。相比以上方法，酶法检测在某些情况下展现出优异的性能，乙酰胆碱酯酶（acetylcholinesterase，AChE）已被广泛应用于酶抑制检测氨基甲酸酯和有机磷农药，这种酶在神经反应和催化乙酰胆碱水解的过程中起重要作用。目前，已有构建基于AFB1 对AChE 活性的抑制作用来检测AFB1 的生物电传感器的报道[11]，开发一种可实现AFB1 的痕量检测的可视化比色传感器具有良好的前景。
金纳米粒子（gold nanoparticle，AuNPs）具有独特的光学性质、良好的生物相容性、局域的表面等离子体共振吸收等优异性能，使AuNPs 在可见光范围内呈现出不同的颜色，在生化分析领域存在广泛应用[12-16]。近年来，基于AuNPs 建立的光学传感器以及快速比色检测方法备受关注。He 等[17]基于AuNPs 等离子体吸收特性开发了一种可以快速检测体液（如血清、尿液和其他液体）样本中β-兴奋剂的比色传感器，且常见抗生素和葡萄糖不干扰检测，特异性良好。Yu 等[18]将基于谷胱甘肽功能化的AuNPs 建立的比色传感器成功应用于卤化铅钙钛矿太阳能电池Pb2+的泄露检测，Pb2+诱导的传感分析法获得的结果可通过肉眼或紫外可见分光光度法进行检测，可实现Pb2+的快速现场检测，检出限低于世界卫生组织允许的饮用水最高标准（10 ng/mL）。
AChE 可以催化硫代乙酰胆碱（acetylthiocholine thio，ATCh）水解生成硫代胆碱（thiocholine， TCh）。研究表明，AFB1 对AChE 的水解活性存在抑制作用[19]，并基于此建立了Ellman 比色传感器、电流型AChE 生物传感器等分析方法[11，20]，以上方法具有选择性强、重现性好、分析简便等优点。本研究基于AFB1 对AChE水解活性的抑制原理，以 AuNPs 为探针，建立一种酶抑制型比色传感器用于快速检测花生油中的AFB1，以期为其在可视化分析方面的应用研究提供参考。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
碘化硫代乙酰胆碱：美国SERVA Electrophoresis GmbH 公司；乙酰胆碱酯酶（≥200 U/g 蛋白）、赭曲霉素A：美国Sigma-Aldrich 公司；氯金酸、氢氧化钠、甲醇、乙腈（均为色谱纯）：国药集团化学试剂有限公司；黄曲霉毒素B1（AFB1）、黄曲霉毒素B2（aflatoxin B2，AFB2）、黄曲霉毒素G1（aflatoxin G1，AFG1）、黄曲霉毒素G2（aflatoxin G2，AFG2）、黄曲霉毒素M1（aflatoxin M1，AFM1）、玉米赤霉烯酮（zearalenone，ZEN）、脱氧雪腐镰刀菌烯醇（vomitoxin，DON）：上海麦克林生化科技股份有限公司；柠檬酸三钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠：上海源叶生物科技有限公司；C18 固相萃取柱：广州信谱徕科学仪器有限公司。除特殊标注外，所用化学试剂均为分析纯。试验中所用标准溶液均由磷酸盐缓冲液（phosphate buffer saline，PBS）配制。
1.2 仪器与设备
THZ-82 恒温振荡器：常州恩培仪器制造有限公司；JEM-2100 透射电子显微镜：日本日立株式会社；TU-1901 紫外可见分光光度计：北京普析通用仪器有限责任公司；pHS-3C pH 计：上海雷磁仪器厂；TTL-DCI 型氮吹仪：北京同泰联科技发展有限公司。
1.3 试验方法
1.3.1 AuNPs 的制备
参照文献[21]的方法制备AuNPs。100 mL 1 mmol/L的HAuCl4 溶液加热至沸腾，在搅拌下，加入10 mL 39.0 mmol/L 柠檬酸钠，溶液由浅黄色变为酒红色，停止加热，继续搅拌15 min，自然冷却至室温，用0.45 µm水性膜过滤，将制得的AuNPs 用PBS 稀释10 倍，置于棕色瓶中，4 ℃保存备用。
1.3.2 碘化硫代乙酰胆碱（acetylthiocholine iodide，ATI）的纯化
称取0.5 mmol ATI 溶解于5 mL 去离子水中，加入0.6 mmol 硝酸银后，迅速产生大量的AgI 沉淀以去除溶液中的碘离子。为除去过量的Ag+，向体系中加入0.2 mmol 的NaCl，10 000 r/min 离心30 min，取上清液，即可获得浓度为0.1 mol/L 的ATCh 溶液。
1.3.3 AuNPs-酶抑制型比色传感法检测AFB1
将100 µL AFB1 标准溶液、40 µL 乙酰胆碱酯酶（2 500 mU/mL）和 3.6 mL AuNPs 混合孵育5 min，向混合物中加入100 µL 硫代乙酰胆碱（5 µmol/L）充分混匀，反应60 min，观察颜色变化，扫描400～800 nm 的光谱，记录波长522 nm 处吸收度的变化。为研究AChE 浓度对传感体系的影响，分别取0、250、500、1 000、2 500 mU/mL 酶，其他试验条件不变，每5 min扫描一次吸收光谱，并记录波长522 nm 处吸收度的变化。
1.3.4 标准曲线的绘制
向空白的花生油样品（免疫亲和柱-高效液相色谱法未检测出AFB1）中分别加入一系列不同浓度的AFB1标准溶液（0.10、2.50、5.00、10.00、15.00、20.00 ng/mL）。称取5 g 样品，加入20 mL 甲醇∶水（7∶3，体积比）涡旋60 s，室温振荡20 min。随后以10 000 r/min 的转速离心30 min，取上清液，将所得滤液上样于C18 固相萃取柱（预先用5 mL 甲醇和5 mL 去离子水对C18 柱进行活化），控制流速为1 mL/min，待样品滴完后，加入5 mL 甲醇∶水（4∶6，体积比）洗涤柱中残留的杂质，然后加入5 mL 甲醇∶乙腈（1∶1，体积比）淋洗柱上的AFB1，将淋洗液用0.22 µm 滤膜过滤后，在氮气气流下50 ℃水浴中蒸发至干燥。用100 µL 的PBS 复溶后，向试管中加入3.6 mL AuNPs 和40 µL 乙酰胆碱酯酶（2 500 mU/mL）孵育5 min，再加入100 µL 硫代乙酰胆碱（5 µmol/L）充分混匀，反应60 min，观察颜色变化，并用 紫外可见分光光度计扫描400～800 nm 的光谱，记录波长522 nm 处吸收度的变化，用于绘制基质匹配的校准曲线。所有的试验均在25 ℃下进行，每组试验独立重复3 次。
1.3.5 选择性研究
采用结构相似的AFB2、AFG1、AFG2、AFM1、OTA、ZEN、DON 探究本方法对AFB1的选择性。 配制浓度为10 ng/mL 的AFB1标准溶液，并分别加入浓度为100 ng/mL的AFB2、AFG1、AFG2、AFM1、OTA、ZEN、DON，按 照AuNPs-酶抑制型比色传感法检测AFB1 的步骤分别进行测试，观察颜色变化，并记录522 nm 处吸光度。
1.3.6 实际样品中AFB1 的检测
向未检出AFB1 的花生油样品中进行AFB1 加标回收试验，加标水平分别为2、10、20 ng/mL。称取5 g 花生油样品，按照AuNPs-酶抑制型比色传感法检测AFB1 的步骤分别进行测试，观察颜色变化，并记录波长522 nm 处吸光度。
1.4 数据处理
所有数据采用Origin 2021 软件进行处理与分析。
2 结果与分析
2.1 比色法检测AFB1 的原理
基于AFB1 对AChE 的酶抑制作用，以AuNPs 为探针，建立一种简便、可视化的AFB1 检测方法，其原理如图1 所示。
图1 AuNPs-酶抑制型比色传感器检测AFB1 原理
Fig.1 Schematic diagram of AFB1 detection by an enzymeinhibited gold nanocolorimetric sensor
制备的AuNPs 其表面载有带负电荷的柠檬酸根离子，AuNPs 颗粒间具有静电排斥作用，在pH 值为7.4 的PBS 中分散良好，在波长522 nm 处呈现出等离子体共振特征吸收峰。AChE 催化ATCh 水解生成的TCh 可以中和AuNPs 的表面电荷[22]，从而导致AuNPs发生聚集反应。随TCh 数量增多，溶液颜色从酒红色向蓝灰色转变，随着波长522 nm 处AuNPs 的等离子共振吸收峰值减小，在675 nm 处也出现新的吸收带。当样品存在AFB1 抑制了AChE 活性时，就会减少水解生成TCh 的量，从而使AuNPs 不容易发生聚集，并且试液的颜色变化及紫外-可见吸收光谱的峰值变化与AFB1 的量呈线性关系，据此可检测食用花生油中AFB1 的含量。
2.2 AuNPs 以及传感体系表征
以HAuCl4 为原料，柠檬酸钠为还原剂和保护剂合成AuNPs[23]。金纳米颗粒的透射电镜（transmission electron microscope，TEM）图以及一系列AuNRs 溶液的紫外-可见吸收光谱，如图2 所示。
图2 金纳米颗粒AuNPs 的透射电镜图和AuNRs 溶液的紫外-可见吸收光谱
Fig.2 Transmission electron microscopy images of gold
nanoparticles and UV-vis absorption spectra of the AuNRs solution
A. AuNPs 的TEM 图；B. AuNPs-AChE-ATCh 的TEM 图；C. ATCh-AuNPs 体系与ATCh-AChE-AuNPs 体系的紫外-可见吸收光谱对比；D. AuNPs+AChE+ATCh 中加入不同浓度AFB1 的紫外-可见吸收光谱。
由图2A 可知，AuNPs 形状规则，颗粒均匀，整体呈球形，直径约为13 nm，且在pH7.4 的PBS（0.01 mol/L）中分散性良好，在波长522 nm 处有最大吸收峰（图2C）。当加入AChE 和ATCh 后，由于催化水解产生了TCh，AuNPs 颗粒表面电荷被中和，导致AuNPs 颗粒聚集（图2B），同时AuNPs 在522 nm 处的吸收度降低，在693 nm 处出现另一个吸收峰（图2C）。在体系中加入不同浓度的AFB1 后，随AFB1 浓度升高，522 nm 处吸收度升高，同时体系颜色由蓝色向红色转变，表明基于AFB1 的酶抑制法-AuNPs 传感体系具备可行性。
2.3 反应条件优化
2.3.1 pH 值的优化
pH 值会影响AChE 的催化活性和AuNPs 的分散性。为进一步提高AuNPs-酶抑制传感体系检测AFB1的灵敏度，分别用不同pH 值的PBS 去配制酶、底物、AuNPs 溶液，并对10 ng/mL 的AFB1 进行测试，结果如图3 所示。
图3 在AFB1 存在下pH 值对AuNPs 体系ΔA 影响
Fig.3 Effect of pH on ΔA of the AuNPs system in the presence of AFB1
由图3 可知，当PBS（0.01 mol/L）pH 值为7.4 时，AuNPs-酶抑制传感体系对AFB1 的响应最大，因此，本研究选择pH7.4 的PBS（0.01 mol/L）作为最佳条件。
2.3.2 ATCh 与AChE 浓度以及反应时间的优化
试验研究了底物ATCh 浓度在5～50 µmol/L 的范围内对传感性能的影响，由于带正电的AuNPs 和带负电的ATCh 之间的静电引力作用，过量的ATCh 会导致AuNPs 的聚集和吸收光谱图的变化，不同浓度ATCh 和AChE 对AuNPs 体系的影响如图4 所示。
图4 不同浓度ATCh 和AChE 对AuNPs 体系的影响
Fig.4 Effects of different concentrations of ATCh and AChE on the AuNPs system
A.不同浓度ATCh 对AuNPs 体系的影响；B.不同浓度AChE 对AuNPs 体系的影响。
由图4A 可知，在孵化60 min 内，浓度为5 µmol/L的ATCh 对AuNPs 体系在522 nm 处吸光度无明显影响，ATCh 的浓度大于10 µmol/L 时，AuNPs 在522 nm处吸光度会有明显下降。因此，选用5 µmol/L 作为ATCh 的最佳浓度。
AChE 作为酶抑制法的核心试剂，其浓度与底物ATCh 的浓度不仅直接关系到检测的性能，与检测成本直接关联。由图4B 可知，体系中加入高浓度的酶时，522 nm 处的吸光度会有更加明显的降低，当使用2 500 mU/mL 的AChE 时，AuNPs 体系的聚集更加明显，且在60 min 内能够趋于稳定。同时考虑到试验的经济适用性，不再选用更大浓度的酶去获取最佳值。因此，选用2 500 mU/mL 作为AChE 的最适浓度，孵化时间选取为60 min。
2.4 标准曲线和检出限
在最优试验条件下，建立AuNPs-酶抑制型比色传感法定量检测AFB1 的方法，如图5 所示。
图5 AFB1 的标准曲线和检出限
Fig.5 Standard curve and detection limit of AFB1
A. 不同浓度AFB1 溶液加入AuNPs 体系的紫外-可见光谱；B. AFB1的标准曲线。
由图5 可知，随着AFB1 浓度升高，溶液颜色逐渐由蓝变红， AFB1 浓度在0.1～20 ng/mL 浓度范围内，体系522 nm 处的吸光度与AFB1 浓度呈线性关系，线性方程为A=0.011 4C + 0.455 7（ R2=0.994 5 ），检出限（3σ） 为0.03 ng/mL，满足GB 2761—2017《食品安全国家标准 食品中真菌毒素限量》对花生油中AFB1 的检测限0.5 ng/mL 的要求[6]。
本方法与文献[3，24-27]报道方法的性能比较见表1。
表1 AFB1 检测方法的比较
Table 1 Comparison of reported AFB1 detection methods
注：-表示未明确记录。
检测方法参考文献高效液相色谱法纳米金-适配体比色传感法酶联免疫竞争法时间分辨荧光检测电化学传感器法AuNPs-酶抑制型比色传感法线性范围/（ng/mL）-20～1 000 0.117～5.676 0.001～0.100 0.03～150.00 0.1～20.0检出限/（ng/mL）0.05 10.56 0.754 0.000 9 0.125 0.03[3][24][25][26][27]
本研究所建立的AuNPs-酶抑制型比色传感分析方法具有较好的检测性能，可用于AFB1 的灵敏检测，并且有望实现对AFB1 的可视化分析。
2.5 AuNPs-酶抑制型比色传感法检测AFB1的特异性
AuNPs-酶抑制型比色传感法检测AFB1 的特异性如图6 所示。
图6 AuNPs-酶抑制型比色传感法检测花生油中 AFB1 的特异性
Fig.6 Specificity of the enzyme-inhibited gold nanocolorimetric sensor in the detection of AFB1 in peanut oil
在相同的试验条件下，分别向10 ng/mL 的AFB1溶液中加入100 ng/mL 的AFB2、AFG1、AFG2、AFM1、OTA、ZEN、DON 进行干扰试验。由图6 可知，与单独的AFB1 相比，加入其它毒素后对体系522 nm 处的吸收峰无明显影响，这表明AuNPs-酶抑制型比色传感法在对AFB1 的检测中具有良好的选择性和特异性。
2.6 实际样品检测
为验证方法的准确性，对花生油样品采用AuNPs-酶抑制比色传感法进行加标回收测定，结果如表2所示。
表2 花生油中AFB1 的加标回收试验结果
Table 2 Spiked recovery of AFB1 in peanut oil samples
样品花生油加标值 /（ng/mL）2 10 20检测值 /（ng/mL）1.92 10.49 18.67回收率/%96.0 104.9 93.4相对标准偏差/%4.1 2.9 3.8 HPLC 法结果/（ng/mL）2.5 11.8 20.3
由表2 可知，在线性范围0.1～20 ng/mL 内，AuNPs-酶抑制比色传感法对样品的回收测定有良好的准确性。3 个独立的平行试验所得数据的相对标准偏差低于4.1%，与标准HPLC 方法相比，AuNPs-酶抑制比色传感法具有较好地准确性及精密度，可用于花生油中AFB1 的检测分析。
3 结论
以纳米AuNPs 为探针，基于AFB1 对AChE 的酶抑制原理建立了一种简便且可视化的比色生物传感器，通过测量体系吸光度或者颜色变化实现对AFB1 定性定量分析。该方法可望用于快速检测食品中AFB1，以尽量减少对大型分析仪器的依赖，降低操作难度和检测成本，为简便快速地检测食品中AFB1 提供了新思路。
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