山竹（Garcinia mangostana L.）又称山竹子、倒捻子或莽吉柿，是藤黄科藤黄属常绿乔木山竹的果实[1]。山竹果实中含有丰富的蛋白质、维生素和矿物质，享有“水果皇后”和“上帝之果”的美称[2]，山竹壳质量约占山竹鲜果的60%[3]，但食用后产生的大量果壳被丢弃，造成资源浪费以及环境污染[4]。对比其他水果，山竹中含有大量的氧杂蒽酮类物质，这些物质主要存在于山竹壳中[5]，该物质具有抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗过敏和抗人类免疫缺陷病毒（human immunodeficiency virus，HIV）等生物活性[6-8]。
目前对山竹壳中氧杂蒽酮的提取工艺及生物活性研究涉及较少[9-12]。为了更好地利用山竹壳，提高山竹壳的开发利用价值，本研究采用超声辅助技术提取山竹壳中氧杂蒽酮，以正交试验筛选出最佳工艺，并对其抗氧化活性、抗菌活性以及抑制胰脂肪酶活性进行研究，以期为山竹壳在功能性食品方面的研究提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
1.1.1 材料与试剂
鲜山竹:市售，原产地为泰国，平均每个100 g 左右；α-倒捻子素标准品（>98%）:成都普利斯生物科技有限公司；氢氧化钠:广州化学试剂厂；甲醇、无水乙醇:广东光华科技股份有限公司；硝酸铝九水合物、亚硝酸钠、2，2-联苯基-1-苦基肼基（2，2-diphenyl-1-picrylhydrazyl，DPPH）、2，2′-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸[2，2′-azino-bis（3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid），ABTS]、L-抗坏血酸、水杨酸、过硫酸钾、硫酸亚铁、30% 过氧化氢、胰脂肪酶（20 000 U/g）、辛伐他汀、对硝基苯基丁酸脂（p-nitrophenyl butyrate，PNPP）、对硝基苯酚（p-nitrophenol，PNP）、二甲基亚砜（dimethyl sulfoxide，DMSO）:上海麦克林生化科技有限公司。试验所用水均为超纯水，其余试剂均为分析纯。
鲍曼不动杆菌（A.baumannii）、大肠杆菌（E.coli）、铜绿假单胞菌（P.aerμginosa）、金黄色葡萄球菌（S.aureus）、肺炎克雷伯菌（K.pneumoniae）:佛山市中医院检验科。
1.1.2 试验仪器
高速多功能粉碎机（XL-06A）:广州旭朗机械有限公司；台式高速离心机（TG16－WS）:上海向帆仪器有限公司；电子天平（JJ500）、万分之一分析天平（JJ224BC）:常熟市双杰测试仪器厂；超声波清洗器（060ST）:深圳市华策科技有限公司；恒温干燥箱（DHG9123A）:上海一恒科学仪器有限公司；恒温培养箱（PH-070A）:上海博讯实业有限医疗设备厂；旋转蒸发器（RE52CS-1）:上海亚荣生化仪器厂；紫外分光光度计（UV-2700）:日本岛津公司；酶标仪（EPOCH）:美国Bio Tek 公司。
1.2 试验方法
1.2.1 材料处理
鲜山竹将果肉除去，保留外壳。干燥的山竹壳，用粉碎机进行粉碎后，过60 目筛后，保存其粉末以备用。
1.2.2 标准曲线的绘制
精密称取α-倒捻子素对照品1.8 mg，倒入10 mL的容量瓶中，用甲醇溶液溶解并定容至刻度，得到180µg/mL 的α-倒捻子素对照品溶液。
取上述α-倒捻子素对照品溶液将其配制成150、120、90、60µg/mL 的α-倒捻子素待测液。分别取40µL 上述各个浓度α-倒捻子素待测液置于10 mL 具塞试管中，均加入2 mL 甲醇溶液，充分摇匀后，再加入5% NaNO2 溶液0.5 mL，混匀静置9 min，然后加入10% AlNO3 溶液0.7 mL，摇匀后在室温下放置6 min，最后加入4% NaOH 溶液6.0 mL，摇匀，室温下等待15 min 后于371 nm 波长下测定吸光度，横坐标是浓度，纵坐标是吸光度，绘制标准曲线，得回归方程:Y=0.008X+0.025，R2=0.996 8。
1.2.3 单因素试验
以山竹壳氧杂蒽酮的提取量为指标，筛选出单一因素下山竹壳中氧杂蒽酮的最佳提取工艺。
精密称取4 份5.00 g 的山竹壳粉，固定提取时间50 min、料液比1∶16（g/mL）、提取1 次，分别测定乙醇浓度在40%、55%、70%、85%时氧杂蒽酮的提取量。
精密称取4 份5.00 g 的山竹壳粉，固定乙醇浓度85%、料液比1∶16（g/mL）、提取1 次，分别测定提取时间在30、50、70、90 min 时氧杂蒽酮的提取量。
精密称取4 份5.00 g 的山竹壳粉，固定乙醇浓度85%、提取时间70 min、提取1 次，分别测定料液比在1∶8、1∶16、1∶24、1∶32（g/mL）时氧杂蒽酮的提取量。
精密称取4 份5.00 g 的山竹壳粉，固定乙醇浓度85%、提取时间70 min、料液比1∶16（g/mL），分别测定提取次数为1、2、3 时氧杂蒽酮的提取量。
1.2.4 正交试验
山竹壳氧杂蒽酮提取工艺根据试验结果选择提取次数、提取时间、乙醇浓度、料液比为自变量，氧杂蒽酮提取量为因变量，进行四因素三水平正交设计试验[13-15]，因素水平见表1。
表1 正交试验因素水平设计
Table 1 Levels and factors in orthogonal experiment
水平123 A 提取次数123 B 提取时间/min 50 70 90 C 乙醇浓度/%55 70 85 D 料液比/（g/mL）1∶16 1∶24 1∶32
1.2.5 山竹壳氧杂蒽酮体外抗氧化活性测定
1.2.5.1 对DPPH 自由基清除效果的测定
参考张婉君等[16]的测定方式并进行修改。首先用蒸馏水将山竹壳氧杂蒽酮配制成1 000、500、250、125、62.5、31.25、15.625µg/mL 7 个浓度，分别取50µL 不同浓度的山竹壳氧杂蒽酮溶液置于96 孔板中，分别再加入0.1 mmol/L 的DPPH 溶液150µL 混匀，室温避光反应30 min 后，测定517 nm 处测定吸光度，记为A1；对照组用无水乙醇代替DPPH 溶液，测定吸光度，记为A2；空白组以蒸馏水代替氧杂蒽酮溶液，测定吸光度，记为A0；VC 做阳性对照。试验重复3 次取平均值。DPPH 自由基清除率（D，%）计算公式如下。
1.2.5.2 对OH 自由基清除效果的测定
参考Wang 等[17]测定方式并进行修改。取50µL不同浓度（1 000、500、250、125、62.5、31.25、15.625µg/mL）的山竹壳氧杂蒽酮溶液置于96 孔板中，再加入9 mmol/L 的FeSO4 溶液和9 mmol/L 的水杨酸-乙醇溶液各50µL，混合摇匀后再加入50µL 的过氧化氢溶液，室温25 ℃下避光静置反应30 min 后，测定517 nm处测定吸光度，记为A1；对照组以蒸馏水代替水杨酸-乙醇溶液，测得的吸光度记为A2；空白组以蒸馏水代替氧杂蒽酮溶液，测得的吸光度记为A0。VC 做阳性对照，试验重复3 次。OH 自由基清除率（O，%）计算公式如下。
1.2.5.3 对ABTS+自由基清除效果的测定
参考Deseo 等[18]测定方式并进行修改。配制7 mmol/L 的ABTS 溶液和4.95 mmol/L 的过硫酸钾溶液，将其等体积混合，在室温下避光放置16 h，然后用蒸馏水将混合液稀释20 倍，使得混合液在734 nm 处的吸光度为0.70±0.02 的工作液。取50µL 不同浓度（1 000、500、250、125、62.5、31.25、15.625µg/mL）的山竹壳氧杂蒽酮溶液于96 孔板中，分别加入150µL ABTS 溶液，室温25 ℃下避光反应30 min，734 nm 处测定吸光度，记为A1；阴性对照组用蒸馏水代替ABTS溶液，测定吸光度，记为A2；空白组以蒸馏水代替多糖溶液，测定吸光度，记为A0。VC 做阳性对照。试验重复3 次取平均值。ABTS+自由基清除率（X，%）计算公式如下。
1.2.6 氧杂蒽酮抑菌活性测定
参考孙宁云等[19]测定方式并进行修改。采用微量肉汤法测定山竹壳氧杂蒽酮对试供液的最小抑菌浓度（minimal inhibit concentration，MIC）。将大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌在营养琼脂培养基接种后，于37 ℃恒温培养箱中培养24 h 后，用营养肉汤培养液分别制备1.5×108 CFU/mL 的菌悬液和128 mg/mL 的山竹壳氧杂蒽酮样液。
取96 孔板放置在超净工作台内，第1 排只加样液不加菌液作为吸光度对照，第2～6 排分别用于测定样液对5 种供试菌的MIC，在每排最左边标记好菌群的名称，在第11 孔（阳性对照组）以及第12 孔（阴性对照组）最上方标记“+”、“-”。 第1 孔加入128 mg/mL 的山竹壳氧杂蒽酮样液200µL，2～11 每孔加入100µL营养肉汤培养液，第12 孔加入200µL 营养肉汤液体培养基；从第1 孔吸取100µL 样液，缓慢加至第2 孔并吹打混匀，按这一方法倍比稀释至第10 孔，第10 孔液体经吹打混匀后，弃去100µL；第1～11 孔加入每排对 应 的 上 述1.5×108 CFU/mL 的 菌 液100µL；置 于37 ℃恒温培养箱中18 h。将培养完毕的96 孔板置于酶标仪中，在600 nm 下读取吸光度，从而判断山竹壳氧杂蒽酮对不同供试菌的MIC。
1.2.7 氧杂蒽酮对胰脂肪酶的抑制作用测定
参照Franco 等[20]的方法并稍作修改。将山竹壳氧杂蒽酮溶液配制成浓度为0.50、2.00、5.00、7.00、10.00 mg/mL 的样品溶液；取辛伐他汀用少量二甲基亚砜 溶 解，配 成 浓 度 为0.50、1.00、2.00、3.00、4.00、5.00 mg/mL 的辛伐他汀溶液；称取一定量的胰脂肪酶粉，用三羟甲基氨基甲烷盐酸盐[tris（hydroxymethyl）aminomethane hydrochloride，tris-HCl]缓冲液（pH8.0）溶解，配制成浓度为0.5 mg/mL 的酶储备液，置于冰箱中备用；称取0.020 9 g 的对硝基苯基丁酸脂，用二甲基亚砜溶液定容至100 mL 容量瓶，得到0.01 mol/L 的底物溶液。
反应体系按表2 加入缓冲液、胰脂肪酶溶液和不同浓度（0.50、2.00、5.00、7.00、10.00 mg/mL）梯度的山竹壳氧杂蒽酮溶液或阳性对照辛伐他汀溶液，混匀，置37 ℃恒温干燥箱预热15 min，再加入0.01 mol/L 对硝基苯基丁酸脂底物溶液80µL，放回恒温箱中反应15 min 后，用酶标仪在405 nm 波长下测定吸光度。按照以下公式计算样品对胰脂肪酶的抑制率（Y，%）。
表2 胰脂肪酶反应体系
Table 2 Pancreatic lipase reaction system
组别对照试验组A对照空白组a样品试验组B样品空白组b缓冲液/µL 40 100 40 100抑制剂/µL 20（DMSO）20（DMSO）20 20胰脂肪酶/µL 60 0 60 0底物/µL 80 80 80 80
式中:A 为对照试验组的吸光度；a 为对照空白组的吸光度；B 为样品试验组的吸光度；b 为样品空白组的吸光度。
1.3 数据处理
使用SPSSAU 和Origin 2018 等软件对数据进行整理和统计分析，每个试验平行测定3 次，取平均值。
2 结果与分析
2.1 山竹壳氧杂蒽酮单因素试验结果与分析
2.1.1 乙醇浓度对山竹壳氧杂蒽酮提取量的影响
乙醇浓度对山竹壳氧杂蒽酮提取量的影响见图1。
图1 乙醇浓度对氧杂蒽酮提取量的影响
Fig.1 Effect of ethanol concentration on the amount of xanthone extraction
由图1 可知，随乙醇浓度的增加，氧杂蒽酮的提取量也逐渐升高。乙醇浓度为40%时，氧杂蒽酮的提取量比较低，为64.63µg/mL，而乙醇浓度在85% 时，氧杂蒽酮的提取量最大，达到188.79µg/mL，两者的氧杂蒽酮提取量相差明显。因此，也证明乙醇浓度对从山竹壳中提取氧杂蒽酮具有一定的影响。这与赵岩等[21]探究乙醇浓度对氧杂蒽酮提取率影响的结论一致，当乙醇浓度为70%～95% 时，山竹壳氧杂蒽酮的提取效果较为理想。因此，选择乙醇浓度55%、70%、85% 进行后续试验。
2.1.2 提取时间对山竹壳氧杂蒽酮提取量的影响
提取时间对山竹壳氧杂蒽酮提取量的影响见图2。
图2 提取时间对氧杂蒽酮提取量的影响
Fig.2 Effect of extraction time on the amount of xanthone extraction
由图2 可知，当提取时间从30 min 延长到90 min时，氧杂蒽酮提取量呈先升高后下降趋势。提取时间增加，物料与溶剂接触的时间更充分，有利于物质溶出和扩散。当提取时间为70 min 时，氧杂蒽酮提取量最高为125.88µg/mL，但提取时间过长，氧杂蒽酮的提取量会降低，推测是因为细胞壁遭到破坏后不溶的物质悬浮在溶剂中会降低溶剂的渗透性[22]。因此，选择提取时间为50、70、90 min 进行后续试验。
2.1.3 料液比对山竹壳氧杂蒽酮提取量的影响
料液比对山竹壳氧杂蒽酮提取量的影响见图3。
图3 料液比对氧杂蒽酮提取量的影响
Fig.3 Effect of solid-liquid ratio on the amount of xanthone extraction
由图3 可知，料液比为1∶8～1∶32（g/mL）时，氧杂蒽酮提取量呈逐渐上升的趋势，且料液比为1∶32（g/mL）时，氧杂蒽酮提取量最大，为133.58µg/mL，这是因为溶剂的增加有利于氧杂蒽酮从药材中浸出扩散到水溶液中[23]。但考虑到溶剂成本和回收等问题，选择料液比1∶16、1∶24、1∶32（g/mL）进行后续试验。
2.1.4 提取次数对山竹壳氧杂蒽酮提取量的影响
提取次数对山竹壳氧杂蒽酮提取量的影响见图4。
图4 提取次数对氧杂蒽酮提取量的影响
Fig.4 Effect of extraction times on the amount of xanthone extraction
由图4 可知，随提取次数的增加，氧杂蒽酮提取量呈上升趋势，提取2 次的氧杂蒽酮提取量明显高于提取1 次的氧杂蒽酮提取量。但是提取3 次时，氧杂蒽酮提取量上升缓慢。因此，考虑提取3 次提取量增加缓慢，且需要更多的能量和溶剂消耗。因此，选择提取1、2、3 次进行后续试验。
2.2 正交试验结果与分析
正交试验结果与方差分析如表3、表4 所示。
表3 正交试验结果
Table 3 Orthogonal experiment results
序列1 2345678 9K1 K2 K3 k1 k2 k3R A 提取次数111222333 362.13 264.04 436.29 120.71 88.01 145.43 57.42 B 提取时间123123123 360.13 314.96 387.38 120.04 104.99 129.13 24.14 C 乙醇浓度123231312 408.88 272.50 381.08 136.29 90.83 127.03 45.46 D 料液比123312231 457.33 324.92 280.21 152.44 108.31 93.40 59.04氧杂蒽酮提取量/（µg/mL）175.33±2.38 106.88±2.88 79.92±2.88 74.33±1.25 82.13±1.87 107.58±1.13 110.46±2.13 125.96±1.61 199.88±1.82
表4 正交试验结果方差分析
Table 4 Variance analysis of orthogonal experiment results
注:**表示影响极显著（P<0.01）。
方差来源A 提取次数B 提取时间C 乙醇浓度D 料液比误差离差平方和14 930.37 2 675.59 10 386.95 16 968.76 78.19均方7 465.18 1 337.79 5 193.48 8 484.38 4.34自由度22 2 2 1 8 F 值1 718.60 307.98 1 195.62 1 953.24 P 值********
由表4 可知，影响山竹壳中提取氧杂蒽酮提取量的因素大小依次为:料液比（D）>提取次数（A）>乙醇浓度（C）>提取时间（B），最佳提取工艺组合为A3B3C1D1，即提取3 次，提取时间90 min，乙醇浓度55%，料液比1∶16（g/mL）。提取次数、乙醇浓度、提取时间和料液比对山竹壳氧杂蒽酮提取率存在极显著影响（P<0.01）。为评价最佳提取工艺的稳定性进行验证试验，在最佳提取工艺条件下提取3 次，氧杂蒽酮提取量分别215.25、218.00、218.38µg/mL，均值为217.21µg/mL，相对 标 准 偏 差（relative standard deviation，RSD）为0.79%，说明工艺稳定可靠。
2.3 氧杂蒽酮体外抗氧化活性的测定
2.3.1 山竹壳氧杂蒽酮对DPPH 自由基的清除效果
氧杂蒽酮对DPPH 自由基的清除效果见图5。
图5 氧杂蒽酮对DPPH 自由基的清除效果
Fig.5 DPPH free radical scavenging effect of xanthone
由图5 可知，在15.625～1 000µg/mL 浓度范围内，DPPH 自由基清除率随着氧杂蒽酮浓度的增加而升高。当氧杂蒽酮浓度为1 000µg/mL 时，其对DPPH自由基清除率达到（99.10±0.06）%，而同浓度下VC 对DPPH 自由基清除率为（97.04±0.01）%，氧杂蒽酮的清除能力高于VC。因此，山竹壳中氧杂蒽酮对DPPH 自由基具有很强的清除能力。
2.3.2 山竹壳氧杂蒽酮对OH 自由基的清除效果
氧杂蒽酮对OH 自由基的清除效果见图6。
图6 氧杂蒽酮对OH 自由基的清除效果
Fig.6 Hydroxyl free radical scavenging effect of xanthone
由图6 可知，在15.625～1 000µg/mL 浓度范围内，OH 自由基清除率随着氧杂蒽酮浓度的增加而升高。当氧杂蒽酮浓度为1 000µg/mL 时，其对OH 自由基清除率为（64.79±2.26）%，而同浓度下VC 对OH 自由基清除率为（98.66±0.78）%。因此，山竹壳氧杂蒽酮对OH 自由基具有较好的清除效果。
2.3.3 山竹壳氧杂蒽酮对ABTS+自由基的清除效果
氧杂蒽酮对ABTS+自由基的清除效果见图7。
图7 氧杂蒽酮对ABTS+自由基的清除效果
Fig.7 ABTS+free radical scavenging effect of xanthone
由图7 可知，在15.625～1 000µg/mL 浓度范围内，ABTS+自由基清除率随着氧杂蒽酮浓度的增加而升高。当氧杂蒽酮浓度为1 000µg/mL 时，其对ABTS+自由基清除率为（99.76±0.07）%，而同浓度下VC 对OH自由基清除率为（99.22±0.88）%，清除能力高于VC。因此山竹壳氧杂蒽酮对ABTS+自由基具有很强的清除效果。
2.4 山竹壳氧杂蒽酮抗菌活性的测定
山竹壳氧杂蒽酮对不同细菌的MIC 比较见表5。
表5 山竹壳氧杂蒽酮对不同细菌的MIC 比较
Table 5 Comparison of mangosteen pericarp xanthone's MIC against different bacteria
菌种E.coli K.pneumoniae S.aureus P.aeruginosa A.baumannii MIC/（mg/mL）>64 32 4 16 32
由表5 可知，山竹壳氧杂蒽酮对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的MIC 分别为4、16 mg/mL 对肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌的MIC 均为32 mg/mL，大肠杆菌的MIC>64 mg/mL。结果显示，山竹壳氧杂蒽酮对金黄色葡萄球菌抑菌活性最好，对大肠杆菌抑菌活性最差。
2.5 山竹壳氧杂蒽酮对胰脂肪酶的抑制作用
山竹壳氧杂蒽酮对胰脂肪酶的抑制作用见图8。
图8 氧杂蒽酮和辛伐他汀对胰脂肪酶的抑制率
Fig.8 Inhibition rate of xanthone and simvastatin on pancreatic lipase
由图8 可知，在0.10～5.00 mg/mL 浓度范围内，胰脂肪酶抑制率随着山竹壳氧杂蒽酮浓度的增加而升高。当山竹壳氧杂蒽酮浓度为5.00 mg/mL 时，其对胰脂肪酶抑制率为（59.16±0.95）%，而同浓度下辛伐他汀对胰脂肪酶抑制率为（62.82±3.14）%，两者抑制效果相当，因此山竹壳氧杂蒽酮对胰脂肪酶具有较好的抑制作用。
3 结论
为探究山竹壳氧杂蒽酮的提取工艺及生物活性，通过单因素试验和正交试验相结合筛选得出山竹壳氧杂蒽酮最佳提取工艺为乙醇浓度为55%、提取时间90 min、料液比1∶16（g/mL）、提取3 次，此时山竹壳氧杂蒽酮的提取量较高。当山竹壳氧杂蒽酮浓度为1 000µg/mL 时，其对DPPH 自由基、OH 自由基以及ABTS+自由基的清除率分别为（99.10±0.06）%、（64.79±2.26）%和（99.76±0.07）%，均具有较好的清除效果，因此，山竹壳中氧杂蒽酮具有很好的抗氧化活性。通过山竹壳氧杂蒽酮对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌的MIC 测定结果可知，山竹壳氧杂蒽酮对金黄色葡萄球菌抑菌活性最好，其MIC 为4 mg/mL，对大肠杆菌抑菌活性最差，其MIC>64 mg/mL。此外，通过对胰脂肪酶抑制作用的测定，结果显示当山竹壳氧杂蒽酮浓度为5.00 mg/mL时，对胰脂肪酶抑制率为（59.16±0.95）%，而同浓度下辛伐他汀对胰脂肪酶抑制率为（62.82±3.14）%，两者抑制效果相当，表明山竹壳氧杂蒽酮对胰脂肪酶具有较好的抑制作用。综上，本试验为山竹壳中氧杂蒽酮的工业化生产和生物活性研究提供试验依据，有助于山竹壳氧杂蒽酮在功能食品方面的开发利用。
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