精油是从天然植物中分离出来的具有芳香味和食用价值的液体，广泛分布在植物的不同部位，如根、茎、叶、果实等部位[1]。精油通常由植物次生代谢物组成，成分复杂[2]，研究表明精油具有良好的防腐杀菌活性、抗氧化性、镇痛、抗炎、杀虫、解痉和局部麻醉等特性[3]，因其气味芳香，且具有多样化的生物活性，在食品绿色防腐剂和调味剂领域受到广泛关注。
香茅草[Cymbopogon citratus（DC）Stapf]是多年生禾本科植物，叶子窄而长，广泛分布于热带和亚热带地区。香茅草有柠檬香味，多用于食品领域，香茅叶可作为天然香辛料用于食品加香，在泰国菜中香茅草基部的嫩茎秆可直接用于鱼、肉、汤等的调味。香茅草精油具有抗氧化、抑菌杀虫、抗肿瘤和助消化等生物活性[4]。目前，由于香茅草精油广泛的应用价值，研究学者已在医药、食品、生物等领域进行多方面的研究[5-8]。香茅草精油是由复杂的有机分子混合物组成，其不同阶段的主要成分会引发不同的化学响应性质[9-10]，因此通过控制不同提取时间，获取具有不同主要成分的香茅草精油具有重要的研究价值。本试验采用水蒸气蒸馏法来提取香茅草精油，通过控制提取不同蒸馏时段的精油作为研究对象，采用气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用技术对不同蒸馏时段精油的主要成分进行分析，利用DPPH 自由基清除法和ABTS 阳离子自由基清除法来测试和验证抗氧化活性，以期为香茅草在绿色食品、天然化妆品以及医药科技领域的进一步开发和利用提供重要依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
香茅草：广西东兴良佳优农林科技有限公司；乙醇：台山市粤侨试剂塑料有限公司；柠檬醛（分析纯）：美国Adamas 公司；过硫酸钾（K2S2O8）：西陇科学股份有限公司；1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazy，DPPH）、维生素C（vitamin C，VC）：美国SIGMA公司；2，2′-联氨-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二胺盐[2，2′-azino-bis（3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid），ABTS]：美国Adamas 公司；以上试剂均为分析纯。
1.2 仪器与设备
TRACE1300-ISQ QD 气相色谱-质谱联用仪：美国Thermo Fisher Scientific 公司；HP-5 石英毛细管色谱柱（30 mm×0.25 mm×0.25 µm）：美国Agilent 公司；1788挥发油提取器：湖州申玻仪器有限公司；722S 型可见分光光度计：上海仪电分析仪器有限公司；98-1-B 电子调温电热套：天津市泰斯特仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 精油提取
准确称取100 g 香茅草干燥叶于3 000 mL 圆底烧瓶，加入2 000 mL 蒸馏水，采用水蒸气蒸馏收集0～10、10～30、30～60、60～360 min 4 个蒸馏时段精油，静置分层冷却后读取体积，香茅草精油提取率（Y，mL/100 g）按下列公式计算。
式中：V 为不同蒸馏时段精油的体积，mL；W 为香茅草的质量，g。
采用无水硫酸钠干燥后密封保存棕色试剂瓶中，置于4 ℃条件下备用。
1.3.2 GC-MS 分析条件
1.3.2.1 气相色谱
HP-5石英毛细管色谱柱（30 mm×0.25 mm×0.25 µm），采用程序升温：60 ℃保持5 min，升至260 ℃（2 ℃/min），于260 ℃保持5 min。载气为高纯氦气；流量1.0 mL/min；进样量1 µL；分流比1∶200；进样口温度280 ℃，接口温度280 ℃。
1.3.2.2 质谱
电子轰击（ebectron impact，EI）电离源，电子倍增器电压1.5 kV，电子能量70 eV，质量扫描范围50～550 amu，全扫描方式。采用计算机对各峰质谱图进行NIST17 标准谱库的检索，仅对与NIST17 标准谱库对比的SI（该化合物的MS 谱图与NIST2017 质谱库的标准谱图比较得到的相似度）和RS（INIST2017 质谱库中标准谱图与该化合物反相比较）值大于900 的物质进行探讨，参考标准图谱及质谱裂解规律确定其化学成分。定量方法采用峰面积归一法计算各组分的相对百分含量。
1.3.3 抗氧化活性研究
1.3.3.1 DPPH 自由基（DPPH·）清除能力测定
以无水乙醇作为溶剂，配制0.02 mg/mL 的DPPH溶液，避光保存。取不同质量浓度的精油样品与DPPH 溶液各2 mL，充分混匀，在517 nm 处测定其吸光度Ai，每10 min 测定一组数据，每组试验测定3 h。以无水乙醇分别代替上述体系中的精油样品和DPPH溶液，测定其吸光度Ac 和Aj，重复3 次取平均值，以维生素C 作为阳性对照，DPPH·清除能力（S，%）的计算公式如下。
选择反应时间为1 h 时，绘制精油样品对DPPH清除率与样品浓度之间的关系曲线，通过关系曲线确定样品对DPPH 清除率达到50% 时所对应的浓度（IC50），IC50 值越小，说明样品对DPPH·的清除能力越强[11-12]。
1.3.3.2 ABTS 阳离子自由基（ABTS+·）清除能力测定将7 mmol/L 的ABTS 溶液和2.45 mmol/L 过硫酸钾溶液按照相同体积混合，在常温下避光保存24 h 后得到ABTS 母液。用无水乙醇调节其浓度，使其在734 nm 处吸光度为（0.700±0.002），获得ABTS 工作液。取不同质量浓度精油样品与ABTS 工作液各2 mL，混匀，避光6 min 后测定其在734 nm 处的吸光度Ai；以无水乙醇代替精油样品测定其吸光度A0，重复3 次取平均值，以维生素C 作为阳性对照，计算ABTS+·清除率（A，%）的公式如下。
绘制精油样品对ABTS+·清除率与样品浓度之间的关系曲线，通过关系曲线确定样品对ABTS+·的清除率达到50% 时所对应的浓度（IC50），IC50 值越小，说明样品对ABTS+·的清除能力越强[13]。
1.4 数据处理
所有试验均重复3 次，数据均以平均值±标准差表示。采用Excel 2021 软件对数据进行统计整理，Origin 21.0 软件对数据进行绘图分析。
2 结果与分析
2.1 香茅草精油提取率
试验结果表明100 g 香茅草在0～10、10～30、30～60、60～360 min 各个蒸馏时段精油的提取率分别为（0.30±0.08）、（0.13±0.02）、（0.09±0.03）、（0.17±0.05）mL/100 g，总提取率为（0.69±0.09）mL/100 g。结果表明香茅草精油在0～10 min 蒸馏时段时提取速率最快，蒸馏10 min 时精油提取率达到了总提取率的43.48%，在10 min 后的香茅草精油提取速率逐渐降低，并且精油密度逐渐增大，颜色由浅变深。10～30 min 和30～60 min 蒸馏时段精油的提取量较少，分别占总提取率的18.84%、13.04%，60 min之后精油仍能继续产出，提取率占总提取率的24.64%，提取率大于10～30 min 和30～60 min 蒸馏时段。
2.2 GC-MS 分析结果
按1.3.2 GC-MS 条件分别对0～10、10～30、30～60、60～360 min 蒸馏时段香茅草精油的化学成分进行分析，结果见表1。
表1 不同蒸馏时段香茅草精油化学成分
Table 1 Chemical compositions of essential oils collected from Cymbopogon citratus（DC）Stapf at different distillation periods
序号分子式相对百分含量/%1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 60～360 min 0.11 0.09-0.16 0.11 0.05 0.71 0.17- -11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27成分6-甲基-5-庚烯-2-酮β-月桂烯苯乙醛顺式-氧化芳樟醇反式-氧化芳樟醇玫瑰呋喃芳樟醇6-甲基-3，5-庚二烯-2-酮7-甲基-3-亚甲基-6-辛烯醛香茅醛异橙花醛α-水芹烯-8-醇异香叶醛香茅醇橙花醛胡椒酮香叶醇香叶醛2-十一酮香叶酸甲酯橙花酸香叶酸乙酸香叶酯α-香柠檬烯（E）-β-金合欢烯2-十三烷酮γ-杜松烯C8H14O C10H16 C8H8O C10H18O2 C10H18O2 C10H14O C10H18O C8H12O C10H16O C10H18O C10H16O C10H16O C10H16O C10H20O C10H16O C10H16O C10H18O C10H16O C11H22O C11H18O2 C10H16O2 C10H16O2 C12H20O2 C15H24 C15H24 C13H26O C15H24 0～10 min 0.18 0.28 0.04 0.21 0.15 0.06 2.35 0.25 0.24 0.13 1.00-1.82 0.04 35.33 0.15 3.75 38.50 0.27 0.05 0.13 0.78 4.36 0.27 0.02 0.21 0.04 10～30 min 0.23 0.27 0.03 0.27 0.19 0.10 1.85 0.18 0.14 0.10 0.71-1.45 0.15 31.58 0.18 5.61 32.99 0.28 0.05 0.35 1.30 4.70 0.50 0.04 0.67 0.12 30～60 min 0.18 0.34 0.02 0.23 0.17 0.04 1.35 0.15 0.07 0.02 0.22-0.72 0.03 28.47 0.12 6.78 37.56 0.15 0.24 0.39 0.31 8.49-3.83 12.05- -- -0.39 2.18 2.69 0.77 0.03 0.50 0.10 0.73 2.27 1.94 1.58 0.13 0.69 0.28
续表1 不同蒸馏时段香茅草精油化学成分
Continue table 1 Chemical compositions of essential oils collected from Cymbopogon citratus（DC）Stapf at different distillation periods
注：-表示未检测出。
序号28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39分子式相对百分含量/%成分异丁酸香叶酯氧化石竹烯正十二酸2-十五烷酮（E，E）-金合欢醛己酸橙花酯肉豆蔻酸植酮1-十六烷醇香叶醇辛酸酯正十六酸6-甲基-4，6-双（4-甲基-3-戊烯基）-1，3-环己二烯-1-甲醛α-亚麻酸C14H24O2 C15H24O C12H24O2 C15H30O C15H24O C16H28O2 C14H28O2 C18H36O C16H34O C18H32O2 C16H32O2 C20H30O 0～10 min 0.06 1.11- - -0.02-0.03- -0.09 0.02 10～30 min 0.23 2.71-0.10 0.07 0.12-0.07-0.05 0.37 0.07 30～60 min 0.11 1.86-0.03 0.03 0.08-0.03-0.08 0.27 0.05 60～360 min 0.20 1.74 1.24 0.29 0.13 0.53 0.58 0.40 1.92 3.05 18.24 1.61 40 C18H30O2--0.01 7.36
由表1 可知，0～10 min 馏段精油鉴定出32 种成分，占峰面积的91.94%；10～30 min 馏段精油鉴定出35 种成分，占总峰面积的87.83%；30～60 min 馏段精油鉴定出34 种成分，占总峰面积的85.68%；60～360 min馏段精油鉴定出34 种成分，占总峰面积的71.77%。
不同蒸馏时段香茅草精油的种类和成分相对含量比较如图1 所示。
图1 不同蒸馏时段香茅草精油成分分类
Fig.1 Composition classification of essential oils collected from Cymbopogon citratus（DC）Stapf at different distillation periods
由图1、表1 可知，香茅草0～10 min 馏段精油中含醛类成分8 种、醇类3 种、酯类4 种、酸类3 种、酮类6 种、环氧化合物3 种、碳氢化合物4 种、杂环化合物1 种，分别占精油总量的77.08%、6.14%、4.49%、1.00%、1.9%、1.47%、0.61%、0.06%；10～30 min 蒸馏时段精油中含醛类9 种、醇类3 种、酯类5 种、环氧化合物3 种、酸类3 种、酮类7 种、杂环化合物1 种、碳氢化合物4 种，分别占总量的67.14%、7.61%、5.15%、3.17%、2.02%、1.71%、0.10%、0.93%；30～60 min 蒸馏时段精油中含醛类9 种、醇类2 种、酯类4 种、酸类4 种、环氧化合物3 种、碳氢化合物4 种、酮类6 种、杂环化合物1 种，分别占总量的67.16%、8.16%、2.96%、2.85%、2.26%、1.24%、1.01%、0.04%；60～360 min 蒸馏时段精油中含酸类6 种、醛类6 种、醇类5 种、酯类4 种、碳氢化合物4 种、环氧化合物3 种、酮类5 种、杂环化合物1 种，分别占总量的30.42%、22.82%、7.01%、5.72%、2.08%、2.01%、1.66%、0.05%。
由表1 可知，不同蒸馏时段香茅草精油中最高成分和相对含量不同，0～10 min 蒸馏时段中精油主要成分是香叶醛（38.50%）、橙花醛（35.33%）、乙酸香叶酯（4.36%）、香叶醇（3.75%）、芳樟醇（2.35%）。10～30 min蒸馏时段中精油主要成分是香叶醛（32.99%）、橙花醛（31.58%）、香叶醇（5.61%）、乙酸香叶酯（4.70%）、氧化石竹烯（2.71%）、芳樟醇（1.85%）。30～60 min 蒸馏时段中精油主要成分是香叶醛（37.56%）、橙花醛（28.47%）、香叶醇（6.78%）、乙酸香叶酯（2.69%）、香叶酸（2.18%）、芳樟醇（1.35%）。60～360 min 蒸馏时段中精油主要成分是正十六酸（18.24%）、香叶醛（12.05%）、橙花醛（8.49%）、α-亚麻酸（7.36%）、香叶醇（3.83%）、香叶酸（2.27%）、乙酸香叶酯（1.94%）、1-十六烷醇（1.92%）、氧化石竹烯（1.74%）。由图1 可知，0～10、10～30、30～60 min 蒸馏时段香茅草精油相对百分含量依次为醛类＞醇类＞酯类，醛类成分相对含量最高，环氧化合物、杂环化合物和碳氢化合物相对含量较少；60～360 min 蒸馏时段香茅草精油相对百分含量依次为酸类＞醛类＞醇类＞酯类，酸类成分最高，酮类和杂环化合物相对含量较少。
香茅草精油的主要成分是萜类物质，0～10 min 蒸馏时段精油单萜烯1 种、含氧单萜18 种、倍半萜烯3 种、含氧倍半萜2 种，含量分别为0.28%、89.07%、0.33%、1.13%。10～30 min 蒸馏时段单萜烯类1 种、含氧单萜19 种、倍半萜烯有3 种、含氧倍半萜3 种，含量分别为0.27%、82.02%、0.66%、2.85%。30～60 min 蒸馏时段精油单萜烯1 种、含氧单萜有18 种、倍半萜烯3 种、含氧倍半萜3 种，含量分别为0.34%、81.27%、0.90%、1.94%。60～360 min 蒸馏时段精油单萜烯1 种、含氧单萜16 种、倍半萜烯3 种、含氧倍半萜3 种，含量分别为0.09%、35.16%、1.99%、3.48%。橙花醛和香叶醛是柠檬醛的两种异构体，柠檬醛是香茅草精油中分离出的单萜物质，具有抗菌、抗氧化、抗癌、抗糖尿病和抗炎的特性，在食品和医药行业中应用广泛[14-16]。各蒸馏时段精油成分中含氧单萜占比最多，随着蒸馏时间的延长，精油成分的含氧单萜的相对含量逐渐减少。
精油的广泛应用与其化学成分有关[17-18]，其抗氧化能力主要取决于化学成分[19]，但抗氧化能力不仅仅取决于某一些成分，而是所有成分具有不同的生物活性、官能团等一起协同作用的结果[20]。研究表明，萜类化合物是使精油具有广泛生物活性的重要成分，包括抗炎、抗菌、抗氧化、抗癌的作用[21-22]、对T 细胞的增殖有显著抑制作用[23]，是使精油具有广泛生物活性的重要成分，常用于食品和医药领域[24-27]。
Salaria 等[28]采用气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术测定了印度喜马偕尔邦康格拉地区香茅草精油主要成分为香叶醛（48%）、橙花醛（34.04%）、β-月桂烯（9.77%）、香叶醇（1.88%）、芳樟醇（0.84%）、异香叶醛（0.81%）、β-石竹烯（0.80%）、D-柠檬烯（0.51%）。Kobenan 等[29]研究柠檬香茅草精油的化学成分和杀虫活性，试验表明精油中主要成分是β-月桂烯（23.4%）、橙花醛（25.90%）、香叶醛（33.50%），香茅草精油浓度为1% 时，对烟粉虱毒性显著。Valková 等[30]研究发现柠檬香茅精油主要成分为柠檬醛（61.5%）、香叶醇（6.6%）和1，8-桉叶油素（6.4%）。研究结果表明香茅草精油产地不同，主要成分与相对含量存在差异，香茅草精油成分受许多因素的影响，例如植物种类、成熟阶段、光照条件、温度、产地、土壤、提取方法等[31-32]。
2.3 不同蒸馏时段香茅草精油的抗氧化活性评价
2.3.1 不同蒸馏时段香茅草精油对DPPH 自由基的清除作用
对不同蒸馏时段香茅草精油及精油中主要成分单体柠檬醛的DPPH 自由基清除率进行研究，结果如图2 和表2 所示。
图2 不同蒸馏时段香茅草精油对DPPH 自由基的清除作用
Fig.2 Scavenging effect of essential oils collected from Cymbopogon citratus（DC）Stapf on DPPH free radical at different distillation periods
A.0～10 min 蒸馏时段；B.10～30 min 蒸馏时段；C.30～60 min 蒸馏时段；D.60～360 min 蒸馏时段；E.维生素C；F.柠檬醛。
表2 不同蒸馏时段香茅草精油的抗氧化活性
Table 2 Antioxidant activity of essential oils collected from Cymbopogon citratus（DC）Stapf at different distillation periods
样品蒸馏时段IC50/（mg/mL）0～10 min 10～30 min 30～60 min柠檬醛维生素C DPPH·16.05 7.89 4.03 1.47 19.10 2.06×10-3 ABTS+·3.58 2.40 1.08 0.55 19.08 2.34×10-3
由图2 可知，0～10、10～30、30～60、60～360 min 蒸馏时段精油对DPPH 自由基的清除效果不同，当浓度为2.5 mg/mL 时，上述蒸馏时段精油对DPPH 自由基的清除率分别为14.63%、23.01%、37.03%、74.37%。不同蒸馏时段香茅草精油和柠檬醛对DPPH 自由基的清除率与样品浓度相关，DPPH 自由基的清除能力随着浓度的升高而增强，蒸馏时段0～10、10～30、30～60、60～360 min 精油清除DPPH 自由基的IC50 值分别为16.05、7.89、4.03、1.47 mg/mL。60～360 min 蒸馏时段香茅草精油DPPH 自由基清除效果最强，0～10 min 蒸馏时段最弱。
2.3.2 不同蒸馏时段香茅草精油对ABTS+自由基的清除作用
对不同蒸馏时段香茅草精油及精油中主要成分单体柠檬醛的ABTS+自由基清除率进行研究，结果如图3 和表2 所示。
图3 不同蒸馏时段香茅草精油对ABTS+自由基的清除作用
Fig.3 Scavenging effect of essential oils collected from Cymbopogon citratus（DC）Stapf on ABTS+free radicals at different distillation periods
A.0～10 min 蒸馏时段；B.10～30 min 蒸馏时段；C.30～60 min 蒸馏时段；D.60～360 min 蒸馏时段；E.维生素C；F.柠檬醛。
由图3、表2 可知，0～10、10～30、30～60、60～360 min蒸馏时段精油对ABTS+自由基的清除效果不同，当浓度为1.0 mg/mL 时，上述蒸馏时段精油对ABTS+自由基的清除率分别为23.81%、37.15%、47.78%、68.27%。不同蒸馏时段香茅草精油和柠檬醛对ABTS+自由基的清除率与样品浓度相关，ABTS+自由基的清除能力随着浓度的升高而增强，蒸馏时段0～10、10～30、30～60、60～360 min 精油清除ABTS+自由基的IC50 值分别为3.58、2.40、1.08、0.55 mg/mL。60～360 min 蒸馏时段香茅草精油ABTS+自由基清除效果最强，0～10 min 蒸馏时段最弱。
3 结论
本试验采用GC-MS 法对广西产香茅草精油在不同蒸馏时段的化学成分进行分析，0～10、10～30、30～60 min蒸馏时段香茅草精油的主要成分为橙花醛（35.33%、31.58%、28.47%）和香叶醛（38.50%、32.99%、37.56%），60～360 min 蒸馏时段为正十六酸（18.24%）、橙花醛（8.49%）和香叶醛（12.05%）。
通过采用DPPH 自由基清除法和ABTS+自由基清除法评价了不同蒸馏时段的香茅草精油抗氧化活性，0～10、10～30、30～60、60～360 min 蒸馏时段精油清除DPPH 自由基的IC50 值分别为16.05、7.89、4.03、1.47 mg/mL，清除ABTS+自由基的IC50 值分别为3.58、2.40、1.08、0.55 mg/mL，具有良好的抗氧化能力，其中60～360 min 抗氧化能力最好。香茅草是天然植物，可获得性好，在食品和医药行业有广阔的应用前景和价值。
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