白藜芦醇是一种天然的酚类生物活性物质，具有抗氧化、抗肿瘤、保护肝脏等作用[1]，但由于其水溶性差、性质不稳定等缺点限制了其在食品中的应用。采用运载体系对其进行包埋负载是目前提高酚类物质生物利用度最有效的手段之一。目前常见的白藜芦醇负载体系主要有纳米颗粒、脂质体、微胶囊及乳液等[2-3]。其中，Pickering 乳液是由固体颗粒代替传统表面活性剂稳定的乳液，保留了由表面活性剂（乳化剂）稳定的乳液的基本性质，因固体颗粒在乳液界面形成一种强而刚性的膜而引起人们广泛关注。与传统的表面活性剂相比，用于稳定Pickering 乳液的颗粒毒性更低，可避免乳液进一步出现液滴聚结和Ostwald 熟化现象[4]。蛋白质和多糖等天然聚合物，具有天然、易提取、原料丰富、生物相容性好、生物可降解性、营养价值优异等优势，可用于Pickering 乳液的制备，且在食品工业中的接受度较高[5]。
与植物蛋白相比，动物蛋白所含有的氨基酸模式与人体的氨基酸模式更相近，更易被人体消化吸收，营养价值更高[6]。目前用于稳定乳液的动物蛋白主要来源于乳蛋白（如酪蛋白[7]和乳清蛋白[8]）和蛋蛋白（包括蛋清蛋白和蛋黄蛋白）[9]，而来源于肌肉蛋白的较少。肌原纤维蛋白（myofibril protein，MP）约占肌肉蛋白质总量的55%。肌球蛋白和肌动球蛋白是MP 的主要蛋白，具有良好的乳化能力，可以用于稳定乳液[10]。然而，单一蛋白作为乳化剂稳定的乳液易发生聚集和絮凝现象，蛋白质/多糖复合体系的乳化性能更加优良。此外，多糖可以影响蛋白质的构象和可加工性，进一步改善食物的质构特性和营养特性[11]。目前关于肌原纤维蛋白与多糖的复合物稳定的Pickering 乳液已有初步研究[12]，但其在生物活性物质负载方面的应用还鲜有报道。由于乳液中不同种类的油相会影响乳液的性质，所以本文选择3 种不同极性的食用油（大豆油、菜籽油、葵花籽油）研究油相种类对白藜芦醇负载效果及其乳液的影响。
本研究制备肌原纤维蛋白-壳聚糖复合物及其稳定的Pickering 乳液，研究肌原纤维蛋白-壳聚糖复合物的粒径、电位、乳化性能及微观结构，并研究肌原纤维蛋白-壳聚糖复合物稳定的Pickering 乳液对白藜芦醇的负载效果，以期为生物活性物质的负载提供新的载体。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
鸡胸肉、菜籽油、大豆油、葵花籽油：市售；壳聚糖、姜黄素、胰酶、氯化钡：阿拉丁试剂（上海）有限公司；白藜芦醇、过硫酸钾、胆盐、脂肪酶、硫氰酸铵、硫酸铁、三氯乙酸、1，1，3，3-四乙基丙烷：上海易恩化学技术有限公司；磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、氯化钠、胃蛋白酶：国药集团化学试剂有限公司；氯化镁、乙二醇双（2-氨基乙 基）醚 四 乙 酸（ethylene glycol tetraacetic acid，EGTA）、无水乙醇、氯化钠、氯化钙、异辛烷、2-丙醇、甲醇、1-丁醇、过氧化氢、硫代巴比妥酸：天津市大茂化学试剂厂；牛血清白蛋白、十二烷基硫酸钠（sodium dodecyl sulfate，SDS）：北京索莱宝科技有限公司；1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（2，2-diphenyl-1-picrylhydrazyl，DPPH）、2，2-联氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二铵盐[2，2'-azinobis-（3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate），ABTS]：美国Sigma 公司。所用试剂均为分析纯。
XHF-DY 高速分散器：宁波新芝生物科技股份有限公司；TGL-18M 高速冷冻离心机：上海卢湘仪离心仪器有限公司；MMS8-Pro 磁力搅拌器：群安科学仪器（浙江）有限公司；UV-2550 紫外分光光度计：日本岛津有限公司；80-2A 恒温振荡器：常州越新仪器制造有限公司；Nano ZS 激光粒度分析仪：英国马尔文仪器有限公司；FEG 450 扫描电镜：美国赛默飞世尔科技公司；ECLIPSE Ts2 倒置显微镜：日本尼康公司。
1.2 方法
1.2.1 肌原纤维蛋白-壳聚糖复合物的制备
肌原纤维蛋白的提取方法参考Park 等[13]方法并稍作修改。冷冻鸡胸肉在4 ℃下解冻，剔除表面脂肪和结缔组织后切成1～2 cm 小块，2 000 r/min 绞碎7 s，重复3 次。将绞碎的鸡肉与5 倍体积的分离缓冲 液（10 mmol/L Na2HPO4/NaH2PO4，0.1 mmol/L NaCl，2 mmol/L MgCl2，1 mmol/L EGTA，pH7.0，4 ℃）混匀，10 000 r/min 转速下均质3 次，每次30 s，所得肉浆过20 目滤网，2 000 r/min 离心15 min，收集沉淀物质，重复上述均质和离心步骤2 次，得粗肌原纤维蛋白沉淀。将此沉淀分散在4 倍体积的提取液（0.1 mol/L NaCl）中，低速匀浆30 s，2 000 r/min 离心15 min，重复2 次，得纯化的肌原纤维蛋白，4 ℃保存，24 h 内用完。以牛血清白蛋白为标准蛋白，使用双缩脲法检测蛋白浓度。
壳聚糖（chitosan，CS）溶液的制备：取2.0 g 壳聚糖粉末溶于1%乙酸溶液中，搅拌得到2%壳聚糖溶液，备用。
MP-CS 复合物的制备：将提取得到的肌原纤维蛋白溶液与2%壳聚糖溶液按体积比1∶1 混合，调节pH值至6.0，于室温下磁力搅拌4 h，得到MP-CS 复合物，4 ℃过夜、保存。
1.2.2 MP-CS 复合物粒径、电位及乳化性能测定
取50 μL 复合溶液，加入3 mL 水稀释，混匀后使用激光粒度分析仪进行粒径、电位测定。
MP-CS 复合物稳定的乳液制备方法：取一定体积pH 值为6.0 的MP-CS 复合溶液作为乳化剂，大豆油作为油相，油相体积分数为40%，高速分散器转速为10 000 r/min，每次匀浆30 s，分3 次进行。
乳化性能的测定参照Agyare 等[14]方法并稍作修改。迅速移取30 μL 新制的乳状液底部乳液，加入5 mL 质量分数为0.1%的SDS 溶液，同时以SDS 溶液为参比在500 nm 处测定吸光度A0。将乳状液静置10 min 后再次测定其吸光度A10。按以下公式计算其乳化活性指数（emulsification activity index，EAI）和乳化稳定性指数（emulsification stability index，ESI）。
式中：X 为EAI，m2/g；c 为MP 浓度，g/L；Ө 为光路，0.01 m；∅为油相的体积分数；A500 为500 nm 处的吸光度。
式中：Y 为ESI，min；A0 为静置前的吸光度；ΔA 为静置前的吸光度与静置10 min 后吸光度的差值。
1.2.3 MP-CS 复合物扫描电镜观察
取MP、MP-CS 复合物各1.0 mg，喷金15 s，在0.5～30 kV 下分别放大5 000、20 000 倍于扫描电镜下观察其微观结构。
1.2.4 不同油相种类对MP-CS 复合物稳定的乳液的影响
1.2.4.1 负载白藜芦醇的不同油相种类MP-CS 复合物稳定的乳液的制备方法
将一定体积pH 值为6.0 的MP-CS 复合溶液作为乳化剂，以负载80 mg/L 白藜芦醇的大豆油、菜籽油、葵花籽油作为油相，油相体积分数为40%，高速均质机转速为10 000 r/min，每次匀浆30 s，分3 次进行。
1.2.4.2 不同油相种类对白藜芦醇包埋率的测定
白藜芦醇包埋率的测定参照Matos 等[15]的方法并稍作修改。负载白藜芦醇的乳液在4 ℃、10 000 r/min下离心20 min，收集下层清液后再次离心，取得到的下层清液于307 nm 处使用紫外分光光度计测其吸光度，以不含有白藜芦醇的乳液为空白。使用以下公式计算乳液的包埋率（X，%）。
式中：A 为最初添加至乳液中的白藜芦醇的含量，mg；B 为离心液中的白藜芦醇的含量，mg。
1.2.4.3 不同油相种类的乳液微观结构观察
取30 μL 新制备的负载白藜芦醇的乳液置于载玻片上，加盖盖玻片，于倒置显微镜下放大40 倍观察乳液微观结构。
1.2.4.4 不同油相种类的乳液抗氧化性测定
1）DPPH 自由基清除率的测定
精确称取DPPH 10.1 mg，乙醇溶解、定容至25 mL，再吸取10 mL 定容至100 mL 容量瓶中得到浓度为40.4 mg/L（1 mmol/L）DPPH 储备液。取50 μL 不同浓度的样品溶液于试管中，加入3 mL 的DPPH 储备液，摇匀后室温避光30 min 后，测定其在517 nm 处的吸光度A1，用无水乙醇代替样品溶液测定样品溶液的本底吸光度A2。按下列公式计算DPPH 自由基清除率（D，%）。
2）ABTS+自由基清除率的测定
将 5 mL、7 mmol/L 的 ABTS 溶 液 与 88 μL、140 mmol/L 的过硫酸钾溶液混合，室温避光存放12～16 h，用乙醇稀释至在波长734 nm 处的吸光度为0.70±0.02 的工作液。取3 mL 该溶液与0.4 mL 乳液混合，静置6 min，于波长734 nm 处测定吸光度为As；用水溶液代替样品与3 mL ABTS 工作液混合，静置6 min，于734 nm 处测定吸光度为Ac，按下式计算ABTS+自由基清除率（A，%）。
1.2.5 储存过程中氧化稳定性的测定
1.2.5.1 初级氧化产物（氢过氧化物）的测定
0.2 mL 乳液和1.5 mL 异辛烷/2-丙醇（体积比3∶1）混合后涡旋（10 s，3 次）。2 000×g 离心2 min，取上清液200 μL 添加到2.8 mL 甲醇/1-丁醇（体积比2∶1）中，然后加入15 μL 3.94 mol/L 硫氰酸铵和15 μL 亚铁溶液（含0.132 mol/L 氯化钡、0.144 mol/L 硫酸铁）。20 min 后，于510 nm 处测吸光度。以30% 过氧化氢作为标准品绘制标准曲线。
1.2.5.2 次级氧化产物的测定
将1 mL 乳液与2 mL 硫代巴比妥酸（thiobarbituric acid，TBA）试剂（含15% 三氯乙酸、0.375% 硫代巴比妥酸和0.25 mol/L HCl）充分混合，煮沸反应20 min，冷却至室温后离心（4 000×g，30 min），测定上清液在532 nm 处的吸光度。根据1，1，3，3-四乙基丙烷标准曲线计算硫代巴比妥酸反应物（thiobarbituric reactive substances，TBARS）浓度。
1.2.6 模拟体外消化实验
参照Gao 等[16]的方法并稍作修改。
模拟胃液配制：称取0.4 g NaCl 固体粉末、0.64 g胃蛋白酶溶解在少量去离子水中，加入1.4 mL HCl，去离子水定容至200 mL。
模拟肠液配制：0.30 mmol/L CaCl2、30.72 mmol/L NaCl、5 mg/mL 胆盐、8 mg/mL 胰酶、8 mg/mL 脂肪酶溶解在200 mL 去离子水中，充分溶解后5 000 r/min 离心取上清液。
将乳液放入37 ℃水浴锅内预热10 min，再按体积比1∶1 加入到模拟胃液中，迅速将混合液pH 值调至2，并在37 ℃、100 r/min 摇床中模拟胃消化。2 h 后将从模拟胃液中收集的食糜与预热好的模拟肠液按照体积比1∶1 混合，迅速将体系pH 值调至7，并置于37 ℃、120 r/min 摇床中模拟肠消化。肠消化期间刚开始每隔5 min 用氢氧化钠溶液调pH 值至7，0.5 h 后每隔10 min 调一次pH 值，1 h 后每隔20 min 调一次pH值，记录每次氢氧化钠的用量。在肠道消化2 h 后取样于307 nm 处测吸光度，未加白藜芦醇的乳液在相同条件下与胃肠液混合作为空白对照，并在实际计算中扣除空白对照的吸光度。
1.3 数据处理
本试验均进行3 次平行，结果均以平均值±标准差表示。采用SPSS 22.0 软件对数据进行处理，并用方差分析（analysis of variance，ANOVA）和Duncan 检验（P＜0.05）进行统计分析。
2 结果与分析
2.1 MP-CS 复合物的粒径、电位及乳化性能分析
MP-CS 复合物与MP 的粒径、电位及乳化性能如表1 所示。
表1 MP 与MP-CS 复合物的粒径、电位及乳化性能
Table 1 Particle size，potential，and emulsification of MP and MP-CS complex
注：同列不同字母表示差异显著（P＜0.05）。
样品MP-CS MP粒径/nm 1 295.43±204.66b 2 716.33±167.48a电位/mV 45.38±2.87a-3.25±0.06b乳化活性/（m2/g）156.03±0.81a 35.68±2.35b乳化稳定性/min 35.57±4.95a 29.74±4.45b
由表1 可知，与单独的MP 相比，复合物的粒径减小，并且所得溶液外观清澈透明，表明蛋白质和多糖之间形成了粒径较小的可溶性复合物，这种现象在7S 蛋白和11S 蛋白与壳聚糖的反应中也得到了一样的结果[17]。pH6.0 条 件下，MP 带负电荷，CS 带正电 荷[（34.00±1.71）mV]，MP 和CS 可通过静电相互作用形成复合物。Heurtault 等[18]研究发现，只有当Zeta 电位大于30 mV 或小于-30 mV 时，静电斥力才足以限制粒子间的结合，使乳液维持稳定的状态。MP-CS 复合物的电位为45.38 mV，表明形成的MP-CS 复合物稳定。
乳化活性和乳化稳定性是评价复合物乳化性能的重要指标。由表1 可知，CS 的添加可以改善MP 的乳化活性和乳化稳定性。Liu 等[19]研究发现，向细菌纤维素中添加牛血清白蛋白可以形成更具表面活性的复合物，并且该复合物能更好地吸附在油滴上，从而提高乳液稳定性，这与本文的研究结果一致。
2.2 MP-CS 复合物的微观结构
MP、MP-CS 复合物的扫描电镜结构见图1。
图1 MP 及MP-CS 复合物的扫描电镜
Fig.1 Scanning electron microscopy structures of MP and MP-CS complexes
由图1 可知，MP 为光滑的空间网状结构；MP-CS复合物显示出在光滑的空间网状结构上面均匀分布着多糖颗粒。蛋白质和多糖的相互作用非常复杂，所以CS 的加入可能会导致CS 与MP 二者之间发生共价键、氢键、范德华力等相互作用，从而使MP 的结构发生细微改变。
2.3 油相种类对白藜芦醇包埋率的影响
油相作为乳液体系中的分散相，其极性大小在乳液的稳定性上有重要作用，不同种类的油相具有不同的物理化学性质，如密度、界面张力和黏度等，会显著影响乳液的乳化性能[20]。大豆油、菜籽油及葵花籽油3 种不同的油相对白藜芦醇包埋率的影响结果见图2。
图2 油相种类对白藜芦醇包埋率的影响
Fig.2 Effect of oil phase types on the encapsulation rate of resveratrol
由图2 可知，大豆油和葵花籽油的包埋率（＞70%）较菜籽油中的包埋率（52%）高，这可能是因白藜芦醇本身在不同油中的溶解度不同所致，根据Summerlin等[21]的研究，白藜芦醇在植物油以及水溶液中的溶解度不同，水中的溶解度为30 μg/mL，在玉米油中为86 μg/mL，在葵花籽油中小于0.1 g/mL[22]。
2.4 油相种类对乳液微观结构的影响
不同油相种类对乳液微观结构的影响见图3。
图3 油相种类对乳液微观结构和外观的影响
Fig.3 Effect of oil phase types on the microstructure and appearance of emulsions
由图3 可知，大豆油和菜籽油作为油相时制备的乳液液滴大小均一、排列紧密，而葵花籽油制备的乳液液滴大小不一，乳化性能较差。在一定范围内，乳液的物理稳定性随着油相极性的增加而升高；当油相极性超过一定范围，乳液的稳定性会由于界面膜的解吸和坍塌而出现降低现象[23]。大豆油和菜籽油极性较小，所形成的乳液较稳定。孙艺[24]研究了负载番茄红素的不同油相种类对肌原纤维微凝胶颗粒稳定乳液的影响，结果发现葵花籽油乳液的液滴明显小于大豆油、花生油等其他油相的乳液。这与本研究结果略有不同，可能是由于所负载的生物活性物质不同。大豆油和菜籽油的乳液外观呈现乳白色，菜籽油的乳液显黄色，这可能是因为菜籽油中色素的存在影响了乳液的颜色。
2.5 油相种类对抗氧化性能的影响
油相种类对抗氧化性能的影响见图4。
图4 油相种类对抗氧化性能的影响
Fig.4 Effect of oil phase types on oxidation resistance
由图4 可知，白藜芦醇在不同油相种类中的抗氧化性有所不同，对于ABTS+自由基的清除率：葵花籽油＞菜籽油＞大豆油，DPPH 自由基清除率为大豆油＞菜籽油＞葵花籽油，这可能与油脂中的不饱和脂肪酸含量有关，大豆油中的不饱和脂肪酸含量为80%，菜籽油中不饱和脂肪酸含量最高，高达92%，葵花籽油中多不饱和脂肪酸含量最高，并且不同种类的食用油添加的抗氧化剂含量不同，其所含有的有益微量活性成分如生育酚、甾醇等含量也不同[25]。白藜芦醇属于多酚类物质，具有出色的抑制乳液聚集的能力，同时还可以有效防止乳液体系中的脂质氧化或者蛋白质氧化[26]。多酚抑制乳液氧化的能力可能归因于两个主要机制。首先，多酚与蛋白质结合形成蛋白质-多酚复合物，这是防止促氧化剂与脂质相互作用的物理屏障[27]；其次，多酚在油水界面起到自由基清除剂的作用[28]。
2.6 储存过程中Pickering 乳液氧化稳定性
含有多不饱和脂肪酸的食品容易发生脂质氧化，尤其在水包油乳液中更加明显[29]。脂质氧化在不同的氧化阶段的产物有所不同，单一指标很难反映乳液的实际氧化程度，因此在乳液氧化稳定性试验中，选取白藜芦醇包埋率较高、DPPH 自由基及ABTS+自由基清除率较好、液滴大小均一的大豆油为油相负载80 mg/L的白藜芦醇，以未负载白藜芦醇的乳液为对照，测定氢过氧化物及丙二醛的含量来讨论乳液在储存过程中的脂质氧化程度。乳液储存过程中氢过氧化物和丙二醛的含量随储存时间的变化见图5。
图5 乳液储存过程中氢过氧化物和丙二醛的含量随储存时间的变化
Fig.5 Variation of hydroperoxide and malondialdehyde content with storage days during emulsion storage
由图5 可知，乳液的过氧化氢产物和丙二醛的含量随着乳液储存时间的延长逐渐增加，与对照组相比，负载白藜芦醇的乳液表现出较好的抑制氧化产物生成的能力，表明负载白藜芦醇的乳液在界面处有优异的抗氧化性能。白藜芦醇是一种具有抗氧化性能的天然多酚类蒽醌萜化合物，在乳液中的包封率较高能够产生较高的抗氧化活性。此外，MP-CS 稳定的乳液具有厚而致密的界面层，为防止脂质氧化提供了有效的物理屏障[30]。
2.7 体外消化特性分析
MP-CS 稳定的乳液负载的白藜芦醇在模拟体外消化阶段的释放率见图6。
图6 白藜芦醇在模拟体外消化过程中的释放率
Fig.6 Release rate of resveratrol during simulated in vitro digestion
由图6 可知，白藜芦醇在胃消化阶段缓慢释放，有较好的控释效果，这可能归因于乳液良好的乳化作用和巨大的液滴表面积对白藜芦醇形成了保护层，同时乳液液滴与消化酶接触的表面积增加，促进了乳液与消化液中酶的接触，使得白藜芦醇逐步释放出来[31]。进入小肠阶段后，白藜芦醇在0.5 h 内迅速释放出来，之后呈现平缓趋势，这说明白藜芦醇进入小肠后几乎全部释放，控释效果不佳，乳液的包埋负载效果还有待进一步改善。
3 结论
本研究以肌原纤维蛋白-壳聚糖复合物为乳化剂制备了Pickering 乳液，分析了复合物的粒径电位及乳化性能，并将其作为载体用于包埋负载白藜芦醇，研究了大豆油、菜籽油、葵花籽油对白藜芦醇的包埋效果及抗氧化性能。复合物的粒径（1 295.43 nm）小于肌原纤维蛋白的粒径（2 716.33 nm），电位为45.38 mV，表明形成的复合物稳定。复合物的乳化活性和乳化稳定性比单独的肌原纤维蛋白均有改善，说明肌原纤维蛋白-壳聚糖复合物是一种优良的乳化剂，可以用于制备乳液体系。大豆油和葵花籽油对白藜芦醇的包埋率（＞70%）较菜籽油中的包埋率（52%）高，大豆油制备的乳液液滴形态均一，对DPPH 自由基、ABTS+自由基清除效果较好。添加白藜芦醇后乳液表现出较好的抑制氧化产物生成的能力，并且负载的白藜芦醇在胃消化阶段表现出较好的控释效果，这表明由肌原纤维蛋白-壳聚糖复合物稳定的乳液是生物活性物质的良好载体体系，并且该乳液具有一定的抗氧化性能。本研究对于开发多功能食品级的Pickering 乳液，最大程度地保护活性因子的生物效价具有重要研究意义。
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