淀粉是食品中主要的能量供应物质，也是极其重要的工业原料。然而天然淀粉具有耐热性和乳化性差、凝胶能力弱等缺点，直接利用往往达不到所需要求，对淀粉进行改性处理成为淀粉生产利用的趋势[1]。自1953 年Caldwell 等[2]首次申请淀粉与辛烯基琥珀酸酐（octenyl succinic anhydride，OSA）结合制备淀粉酯的专利以来，国内外学者就开始了对辛烯基琥珀酸淀粉酯的相关研究。OSA 淀粉具有既亲水又亲油的双亲性，常作为增稠剂、乳化剂和微胶囊壁材等，在食品和制药行业得到广泛应用，我国在1997 年批准其在取代度不超过0.02 的情况下可作为食品添加剂使用[3]。
木薯（Manihot esculenta）是多年生植物，在我国种植广泛，价格低廉，主要分布于西南地区。木薯生长适应性强，在各种土壤和环境中都能生长，其块根部含30% 左右的淀粉，木薯干则含有高达70% 的淀粉，被誉为“淀粉之王”[4]。天然木薯淀粉（natural tapioca starch，NTS）相较于其它淀粉具有许多优异之处，如杂质含量低、黏度高、渗透力强、成膜性好等[5]。目前国内关于木薯淀粉的研究多集中在交联、接枝共聚、生物改性等方面[6-7]，而对OSA 酯化工艺方面的研究相对较少[8-9]。制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法主要以有机相法、干法及水相法为主。有机相法成本高、对环境污染严重、不适合用于食品行业；干法操作简单、成本低、但局部反应强烈、反应不充分；水相法绿色环保、反应均匀、不易污染环境[10-12]。OSA 在水相中自身会发生水解反应，因此需要对水相法工艺条件进行优化，以提高酯化反应的效率[13]。研究发现OSA 玉米淀粉的改性过程主要发生在淀粉的表面或无定形区，由于淀粉较为紧密的结晶区使OSA 很难进入淀粉颗粒的内部，造成OSA 基团分布不均匀，取代度较低[14]。目前国内的生产技术不能满足高取代度OSA 淀粉的产业化生产，因此，提高OSA 淀粉的取代度及提高生产效率成为当下研究热点。
基于此，本试验通过预处理方法提高淀粉颗粒对OSA 的反应活性，以取代度为指标，通过单因素试验确定影响规律，采用正交试验优化酯化工艺，分析木薯酯化淀粉理化性质，以期为提高OSA 改性淀粉的取代效率和改进产品的功能性质提供理论基础。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
木薯淀粉（食品级）：江苏味门食品有限公司；氢氧化钠（分析纯）：四川西陇科学有限公司；辛烯基琥珀酸酐（分析纯）：上海源叶生物科技有限公司；无水乙醇（分析纯）：广东光华科技股份有限公司；盐酸（分析纯）：云南杨林工业开发区汕滇药业有限公司；硝酸银（标准溶液）：以达科技（泉州）有限公司。
1.2 仪器与设备
冷冻干燥机（FD5-3）：美国Gold-Sim 公司；扫描电子显微镜（Sigma 300）：德国ZEISS 公司；傅里叶变换红外光谱仪（TENSON 27）：德国Bruker 公司；X 射线衍射仪（Rigaku Ultima IV）：日本Rigaku 公司；差示扫描量热仪（DSC204F1）：德国Netzsch 公司；高温接触角测量仪（DSAHT17C）：克吕士科学仪器（上海）有限公司；扫频超声波清洗机（SB-400DTY）：宁波新芝生物科技股份有限公司。
1.3 方法
1.3.1 木薯淀粉预处理
取5.0 g 木薯淀粉与蒸馏水配制成浓度为35%的淀粉乳，加入质量分数3% 的氢氧化钠溶液，调节pH值至8.0～8.5，50 ℃、200 r/min 水浴搅拌1 h，冻干，得木薯预处理淀粉。
1.3.2 辛烯基琥珀酸木薯淀粉酯制备
辛烯基琥珀酸木薯淀粉酯（octenyl succinic tapioca starch，OSTS）的制备参考邹妍等[15]的方法，稍作改动。取适量预处理木薯淀粉与蒸馏水配制成一定浓度的淀粉乳，3% NaOH 溶液调节pH 值至一定值，于扫频超声波清洗机中特定温度反应一定时间，期间分5 次滴加质量为淀粉干基3% 的辛烯基琥珀酸酐（无水乙醇稀释5 倍）。整个试验过程保证pH 值维持在特定值。以3% HCl 溶液将淀粉乳的pH 值调至6.5，以结束反应。4 000 r/min 离心10 min，弃上清液。将沉淀物用去离子水离心（4 000 r/min，10 min）清洗两遍，再用无水乙醇离心（4 000 r/min，10 min）清洗两遍，45 ℃烘干，得OSTS。
1.3.3 辛烯基琥珀酸木薯淀粉酯制备工艺优化
1.3.3.1 单因素试验
单因素试验以取代度（degree of substitution，DS）为指标，试验方法同1.3.2。以淀粉浓度35%、pH8.5、温度35 ℃、时间4 h 为固定条件。改变淀粉浓度（15%、25%、35%、45%、55%）、pH 值（6.5、7.5、8.5、9.5、10.5）、温度（15、25、35、45、55 ℃）、时间（1、2、3、4、5 h），测定OSTS 的DS 变化。
1.3.3.2 正交试验
在单因素试验基础上，选取淀粉浓度（A）、pH 值（B）、温度（C）3 个因素进行三因素三水平的L9（33）正交试验，因素水平设计见表1。
表1 正交试验因素水平
Table 1 Factors and levels of orthogonal test
水平1 2 3因素A 淀粉浓度/%25 35 45 B pH 值7.5 8.5 9.5 C 温度/℃25 35 45
1.3.4 取代度及取代效率
滴定法测定OSTS 取代度（DS）及取代效率（replacement efficiency，RE）[16]。取2.0 g 酯化淀粉分散于10 mL 无水乙醇，加入2.5 mol/L 盐酸-乙醇混合溶液18 mL，25 ℃、200 r/min 水浴搅拌30 min。过滤，以无水乙醇洗涤至无Cl-被检测出（使用0.1 mol/L 的硝酸银检测）。沉淀与100 mL 去离子水混匀，沸水浴搅拌20 min，0.1 mol/L 的NaOH 滴定，酚酞作指示剂，记录NaOH 的消耗体积。
DS 计算公式如公式（1）所示。
式中：D 为取代度；A 为每克辛烯基琥珀酸淀粉酯耗用0.1 mol/L NaOH 标准溶液的物质的量，mmol；0.162 为葡萄糖残基的摩尔质量，kg/mol；0.21 为OSA的摩尔质量，kg/mol。
RE 计算公式如公式（2）所示。
式中：R 为取代效率，%；D 实际为实际取代度；D 理论为理论取代度。
理论取代度计算公式如公式（3）所示。
式中：D 理论为理论取代度；W1 为辛烯基琥珀酸酐的质量，g；W2 为淀粉的质量，g；210 为OSA 的摩尔质量，g/mol；162 为葡萄糖残基的摩尔质量，g/mol。
1.3.5 扫描电子显微镜分析
采用场发射扫描电子显微镜（scanning electron microscope，SEM）观察淀粉颗粒形貌。取少量淀粉用导电胶固定在样品台上，喷金，放大10 000 倍。
1.3.6 傅里叶变换红外光谱分析
傅里叶变换红外光谱（Fourier transform infrared spectroscopy，FTIR）分析淀粉的官能团。取1.0 mg 淀粉颗粒与200 mg 溴化钾研磨混合均匀，压成透明薄片，测量波数范围4 000～400 cm-1。
1.3.7 X 射线衍射分析
X 射线衍射光谱（X-ray diffraction，XRD）分析淀粉晶形结构。采用Cu-Ka 射线，电压40 kV，电流250 mA，扫描范围5°～50°，扫描速率5°/min。
1.3.8 热稳定性分析
差示扫描量热仪（differential scanning calorimeter，DSC）分析淀粉热力学特性。称取5.0～10.0 mg 酯化淀粉于铝坩埚，空坩埚为对照，扫描温度20～150 ℃，升温速率10 ℃/min。
1.3.9 乳化活性与乳化稳定性的测定
乳化活性（emulsifying activity，EA）、乳化稳定性（emulsion stability，ES）的测定参考Miao 等[17]的方法，稍作修改。配制浓度为1.5% 的淀粉乳，沸水浴搅拌20 min，冷却后加入淀粉乳质量5% 的大豆油超声10 min（25 ℃、250 W），然后14 000 r/min 均质4 min。取50 μL 乳液与50 mL 质量分数0.1% 的十二烷基硫酸钠溶液混合以0.1%十二烷基硫酸钠溶液为空白对照，500 nm 测定样品吸光度（A0），所得数值为EA，放置20 min，再次测定吸光度（A20）。乳化稳定性（X）按公式（4）计算。
1.3.10 接触角测定
高温接触角测量仪测定淀粉接触角。采用KBr压片法将淀粉样品压制成圆片，干燥形成薄片，以去离子水为检测液，拍摄液滴图像进行接触角的测定。
1.4 数据处理
采用SPSS 26.0 数据处理，Origin 2017 绘图，Origin 2017 计算相对结晶度，所有试验均设置3 次平行，结果以平均值±标准差表示。
2 结果与分析
2.1 OSTS 制备工艺优化
2.1.1 淀粉浓度对OSTS 制备的影响
淀粉浓度对OSTS 制备的影响如图1 所示。
图1 淀粉浓度对OSTS 制备的影响
Fig.1 Effect of starch concentration on preparation of OSTS
由图1 可知，淀粉浓度从15%增加到35%时，酯化淀粉DS 从0.007 3 增大到0.014 0，达到最大值；淀粉浓度超过35% 后，酯化淀粉DS 又显著减小（P＜0.05）。原因为淀粉浓度的增加提高了反应体系中OSA 与淀粉颗粒接触及反应的概率；当反应体系达到饱和状态后淀粉浓度的增加会使得溶液黏度过高，限制OSA 的扩散，反应物接触机会减少[18]，淀粉的酯化反应减弱，DS 减小。因此选取25%、35%、45%进行后续正交试验。
2.1.2 pH 值对OSTS 制备的影响
pH 值对OSTS 制备的影响如图2 所示。
图2 pH 值对OSTS 制备的影响
Fig.2 Effect of pH value on preparation of OSTS
由图2 可知，酯化反应pH 值从6.5 增加到8.5 时，酯化淀粉DS 从0.005 4 增大到0.014 0，达到最大值；酯化反应体系pH 值超过8.5 后酯化淀粉DS 又显著减小（P＜0.05）。OSA 的酯化反应是可逆亲核取代反应，pH 值小于8.5 时，溶液的碱性不足以充分激活淀粉分子中的羟基用于酸酐分子的亲核攻击；pH 值大于8.5 时，OSA 偏向水解趋势，不利于反应的进行[18]。因此选取pH7.5、8.5、9.5 进行后续正交试验。
2.1.3 温度对OSTS 制备的影响
温度对OSTS 制备的影响如图3 所示。
图3 温度对OSTS 制备的影响
Fig.3 Effect of temperature on preparation of OSTS
由图3 可知，酯化反应温度从15 ℃上升至35 ℃时，酯化淀粉DS 从0.003 0 增大到0.012 8，达到最大值；酯化反应体系温度超35 ℃时，酯化淀粉DS 显著减小（P＜0.05）。原因为酯化反应是吸热反应，温度较低时，不利于酯化反应的发生；随着温度升高，增强了OSA 向淀粉颗粒的扩散，淀粉颗粒膨胀度增加；随着温度进一步提升，又会增大OSA 分子的溶解度，增强水解反应，不利于酯化反应[19]。因此选取25、35、45 ℃进行后续正交试验。
2.1.4 时间对OSTS 制备的影响
时间对OSTS 制备的影响如图4 所示。
图4 时间对OSTS 制备的影响
Fig.4 Effect of duration time on preparation of OSTS
由图4 可知，酯化反应时间从1 h 延长到4 h 时，酯化淀粉DS 从0.003 6 增大到0.014 6，达到最大值，酯化反应体系时间超过4 h 后，酯化淀粉DS 开始减小。因为随着时间延长，淀粉愈发膨胀，OSA 更容易进入淀粉颗粒中扩散和吸附。但OSA 在水相体系中除了发生酯化反应外，自身也会发生水解反应。随着时间的延长，OSA 已被消耗掉，导致水解等副反应占据主要地位，不利于酯化反应[19]。因此，制备OSTS 适宜的反应时间为4 h。
2.1.5 正交试验结果
在单因素试验基础上，选择淀粉浓度、pH 值、温度3 个因素按L9（33）进行三因素三水平正交试验，其结果见表2。
表2 正交试验设计及结果
Table 2 Orthogonal test design and results
试验号123456789K1 K2 K3 k1 k2 k3极差R因素A111222333 0.025 1 0.040 9 0.027 6 0.008 4 0.013 6 0.009 2 0.005 3 B123123123 0.031 2 0.033 3 0.029 1 0.010 4 0.011 1 0.009 7 0.001 4 C123231312 0.027 2 0.035 5 0.030 9 0.009 1 0.011 8 0.010 3 0.002 8 DS 0.006 4 0.011 4 0.007 3 0.014 8 0.013 6 0.012 5 0.010 0 0.008 3 0.009 3
由表2 可知，根据R 值可知3 个因素对取代度的影响顺序为淀粉浓度＞温度＞pH 值。由K 值可知，在所选试验因素和水平范围内，各因素最优水平组合为A2B2C2，即木薯淀粉与OSA 反应的最佳条件为淀粉浓度35%、pH8.5、温度35 ℃，该条件下进行验证试验，3 次平行试验所得产物的平均取代度为0.015 1±0.000 3，高于正交优化各组。
2.2 扫描电子显微镜分析
NTS、OSTS 的扫描电镜图如图5 所示。
图5 NTS、OSTS 的扫描电镜图
Fig.5 Scanning electron microscopy of NTS and OSTS
由图5 可知，NTS 颗粒形态为球形，轮廓清晰，表面平整光滑。经OSA 酯化的木薯淀粉，轮廓受到侵袭，表面粗糙，凹凸不平。原因为淀粉与OSA 在水相中反应时，水分和酸酐首先进攻淀粉颗粒表面；随着酯化程度增加，淀粉在酸酐及碱液的腐蚀下，颗粒表面粗糙程度增加，附着细小碎块[20-21]。OSTS 仍保持完整的颗粒结构，没有发现淀粉颗粒破裂，酯化反应没有破坏木薯淀粉的形态结构，反应仅在颗粒表面进行。
2.3 FTIR 分析
NTS、OSTS 的红外光谱如图6 所示。
图6 NTS、OSTS 的红外光谱
Fig.6 Infrared spectra of NTS and OSTS
由图6 可知，NTS、OSTS 呈现类似的红外光谱。3 400 cm-1 处强吸收峰是由 O—H 振动产生，2 929 cm-1 处吸收峰由C—H 伸缩振动产生，1 645 cm-1处是烯醇式的C—O 伸缩振动吸收峰， 180、1 080、930 cm-1 处特征吸收峰是由C—O 伸缩振动而形成[22]。与天然淀粉相比，OSA 改性淀粉的红外光谱图上，在1 740 cm-1 和1 572 cm-1 处有两个新峰出现。其中，1 740 cm-1 处的新峰是由于木薯淀粉与辛烯基琥珀酸酐改性过程中发生酯化反应所形成的酯羰基特征峰[23]。此峰出现说明淀粉与OSA 发生了酯化反应，证明辛烯基琥珀酸淀粉酯合成成功。
2.4 X 射线衍射分析
NTS、OSTS 的X 射线衍射图如图7 所示。
图7 NTS、OSTS 的X 射线衍射图
Fig.7 X ray diffraction patterns of NTS and OSTS
由图7 可知，X 射线衍射图中15°、17°、18°、23°存在4 处的特征峰，表明天然木薯淀粉为典型的A 型晶体结构。OSTS 呈现与NTS 类似的衍射图，对木薯淀粉进行酯化改性不会改变其原有的晶型，与大米、藜麦淀粉的酯化结果相似[21，24]。NTS、OSTS 相对结晶度分别为26.9%、24.2%，酯化后淀粉相对结晶度下降。原因为淀粉颗粒为层状结构，表层向内为非结晶区-结晶区-非结晶区交替存在，酯化反应进行时少量的OSA可由非结晶区渗透进结晶区进行破坏[25]。
2.5 热稳定性分析
NTS、OSTS 的热稳定曲线如图8 所示。
图8 NTS、OSTS 的热稳定曲线
Fig.8 Thermal stability curves of NTS and OSTS
由图8 可知，天然木薯淀粉的熔融温度为99.96 ℃，经OSA 改性，木薯淀粉的熔融温度下降至89.88 ℃，热稳定性降低。原因为两点，一是OSA 酯化破坏了淀粉链的部分晶体结构，导致相对结晶度下降[26]，与XRD 结果一致；二是OSA 中疏水基团削弱了淀粉分子内、分子间的相互作用力，使得淀粉颗粒在更低的温度下溶胀和熔融[27]。
2.6 乳化活性（EA）与乳化稳定性（ES）分析
NTS、OSTS 的乳化活性及乳化稳定性如图9所示。
图9 NTS、OSTS 的乳化活性及乳化稳定性
Fig.9 Emulsifying activity and stability of NTS and OSTS
由图9 可知，NTS、OSTS 的EA 分别为0.059 7±0.001 2、0.199 3±0.004 0，ES 分别为46.93±3.99、197.00±0.00。对比天然淀粉，OSA 酯化显著提高了木薯淀粉的乳化活性及乳化稳定性（P＜0.05）。原因为经OSA酯化后，淀粉分子中同时引入了亲水性的羧酸基团和疏水性的烯基长链[26]，使得淀粉拥有双亲性，在油/水界面显示出更高的表面活性。
2.7 接触角分析
淀粉颗粒能否稳定油水界面取决于湿润性，淀粉湿润性通过测定接触角表达[28]，接触角越大疏水性越强。NTS、OSTS 的接触角如图10 所示。
图10 NTS、OSTS 的接触角
Fig.10 Contact angle of NTS and OSTS
由图10 可知，NTS、OSTS 接触角分别为20.5°、58.3°，这与Yu 等[29]的结果相似。淀粉颗粒经辛烯基琥珀酸酐酯化后，分子中部分羟基被疏水性的酯羰基取代，使得淀粉颗粒的疏水性增强[10]，接触角变大。NTS、OSTS 接触角小于90°，表明改性前后木薯淀粉都更倾向于稳定油/水型乳液。
3 结论
本试验通过预处理提高木薯淀粉对OSA 改性的反应活性，经正交试验优化制备OSA 淀粉的试验条件。结果表明，制备辛烯基琥珀酸木薯淀粉酯的优化条件为淀粉浓度35%、pH8.5、温度35 ℃、时间4 h，此条件下OSA 酯化淀粉的取代度达到0.015 1±0.000 3；扫描电子显微镜结果显示，OSA 酯化会一定程度破坏淀粉颗粒表面；傅里叶变换红外光谱结果显示，1 740 cm-1及1 572 cm-1 特征峰的出现表明淀粉与OSA 酯化成功，成功制备了辛烯基琥珀酸木薯淀粉酯；X 射线衍射结果表明，OSA 酯化未改变木薯淀粉晶型，小幅降低了淀粉相对结晶度；DSC 结果表明，OSA 酯化小幅降低了木薯淀粉热稳定性；OSA 酯化显著提高了木薯淀粉乳化活性及乳化稳定性（P＜0.05）；经OSA 酯化，木薯淀粉疏水性大幅增强，接触角由20.5°提高至58.3°。
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