姜黄素是一种橙黄色的疏水性植物多酚化合物，主要来源于姜科（Zingiberaceae）姜黄属（Curcuma L.）植物姜黄的根茎，由于其安全无毒、无副作用，被认为是一种最具开发价值的天然活性成分，已被世界卫生组织批准作为天然添加剂用于食品加工。研究表明，姜黄素具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒、降血糖、降血脂等多种生物活性，可用于促进皮肤伤口愈合、治疗慢性创伤及防治多种肿瘤[1-3]。然而，姜黄素的水溶性差、易降解、生物利用度低，这限制了其在食品和医药等领域的应用。已有研究通过脂质体[4]、纳米粒子[5]、水凝胶[6]、乳液[7]等运载体系对姜黄素进行包封以拓展其应用领域，然而脂质体、纳米粒子和水凝胶体系具有安全性低、操作复杂等缺点，在活性物质的封装和递送方面存在不足。
Pickering 乳液作为一种新兴的生物活性物质递送体系已成为当前的研究热点。Pickering 乳液稳定剂的种类繁多，主要包括无机粒子、多糖颗粒、蛋白质颗粒及多种复合颗粒等，其中多糖-蛋白质聚电解质复合物颗粒具有制备工艺简单、安全性好、浸润性可控、功能性质丰富和乳液稳定性强等显著优点，其在基于Pickering 乳液的姜黄素靶向递送体系构建中的应用已经开始受到关注。例如，由纤维素纳米晶-乳清分离蛋白复合物稳定的姜黄素Pickering 乳液对胃蛋白酶具有良好的抗性，可以将姜黄素递送至肠道释放；以羧甲基壳聚糖-卵转铁蛋白复合纳米颗粒制备的Pickering 乳液具有姜黄素包埋率及生物利用度高的显著优点，可实现姜黄素的高效递送[8-9]。
魔芋葡甘聚糖（konjac glucomannan，KGM）是从魔芋（Amorphophallus konjac K. Koch）块茎中提取的中性杂多糖，具有良好的增稠性、凝胶性、成膜性和溶解性。KGM 不能被胃和小肠中的消化酶水解，但可以被结肠中的β-甘露聚糖酶降解，该特性使KGM 成为一种非常有潜力的结肠靶向递送载体[10]。羧甲基化改性得到的羧甲基魔芋葡甘聚糖（carboxymethyl konjac glucomannan，CMKGM）携带负电荷，同时保留了对胃蛋白酶的抗性和对β-甘露聚糖酶的敏感性[11]，因此可作为聚阴离子与蛋白质通过复凝聚反应形成聚电解质复合物用于结肠靶向递送Pickering 乳液的构建。卵清蛋白（ovalbumin，OVA）是一种水溶性球状糖蛋白，已被广泛用于聚电解质复合物的制备[12-13]。
本研究以CMKGM 与OVA 形成的聚电解质复合物为稳定剂制备姜黄素Pickering 乳液，对乳液在模拟消化过程中姜黄素的释放规律和微观结构的变化进行研究，以期实现姜黄素在结肠的靶向递送。本研究可为开发基于Pickering 乳液的新型姜黄素结肠递送体系、拓展CMKGM 在食品工业中的应用提供参考。
1 材料与方法
1.1 主要原料
魔芋粉、姜黄素、β-甘露聚糖酶（10 000 U/g）：上海源叶生物科技有限公司；卵清蛋白：上海瑞永生物科技有限公司；胃蛋白酶（≥250 000 U/g）、胰酶（250 000 U/g）：北京索莱宝科技有限公司；其余试剂均为分析纯。
1.2 主要仪器与设备
pH 计（FE28）：梅特勒-托利多仪器有限公司；恒温磁力搅拌器（90-3）：上海亚荣生化仪器厂；纳米粒度及ZETA 电位分析仪（ZEN3690）：英国马尔文实验设备公司；双目生物显微镜（CX43）：上海尼康有限公司；数显高速分散仪（T25）：德国IKA 公司。
1.3 方法
1.3.1 OVA-CMKGM 聚电解质复合物的制备
用去离子水配制相同浓度的CMKGM 溶液和OVA 溶液，调节其pH 值至3.0。将两种溶液按不同质量比（3∶1、2∶1、1∶1、1∶2、1∶3）和不同总聚合物浓度（0.2%、0.4%、0.8%）混合，在25 ℃下搅拌30 min 进行充分复凝聚反应，由此得到OVA-CMKGM 聚电解质复合物溶液。
1.3.2 姜黄素Pickering 乳液的制备
将中链甘油三酸酯（medium chain triglycerides，MCT）加热至90 ℃，然后加入姜黄素使其浓度达到1 g/100 mL，待其充分溶解后冷却至室温即得姜黄素油相备用，全程避光操作。
将得到的OVA-CMKGM 聚电解质复合物溶液分别与姜黄素油相按9∶1 的体积比混合，使油相的体积分数达到10%，用数显高速分散仪在25 ℃、11 000 r/min 条件下均质4 min，即得到姜黄素Pickering 乳液。以0.2%OVA 溶液在相同条件下制备的姜黄素乳液作为对照。
1.3.3 乳液稳定性的测定
姜黄素Pickering 乳液的稳定性用静置2 h 后的乳析指数（creaming index，CI）来表示。取15 mL 姜黄素Pickering 乳液置于内径1.5 cm 的20 mL 离心管中，静置2 h 后，读取离心管中乳液的总体积及乳液层体积，根据公式（1）计算乳液的乳析指数[14]。
式中：C 为乳液的乳析指数，%；V 为乳液层体积，mL；Vi 为Pickering 乳液总体积，mL。
1.3.4 乳液形态的观察
取少量姜黄素Pickering 乳液滴于载玻片上，缓慢盖上盖玻片，利用双目生物显微镜在40 倍物镜下观察乳液液滴的微观结构。
1.3.5 姜黄素包封率和载药量的测定
姜黄素标准曲线的绘制：在避光环境下准确称取10.00 mg 姜黄素标准品，用无水乙醇溶解并定容至100 mL，得到100 μg/mL 的储备液。准确量取上述溶液1、2、3、4、5、6 mL 置于100 mL 棕色容量瓶中并加入无水乙醇定容，得到浓度分别为1、2、3、4、5、6 μg/mL的标准溶液，测定419 nm 波长下的吸光度，绘制姜黄素标准曲线。
姜黄素总量的测定：取2 mL 姜黄素乳液置于100 mL 棕色容量瓶中，加入乙醇定容后超声处理30 min，用无水乙醇做空白对照，在419 nm 处测定其吸光度。
游离姜黄素的测定：取5 mL 姜黄素乳液，加入20 mL 乙酸乙酯提取未被包封的姜黄素，然后减压蒸发除去乙酸乙酯，加入一定量乙醇超声处理30 min，待其完全溶解后定容至50 mL，用无水乙醇做空白对照，在419 nm 处测定其吸光度。
根据得到的姜黄素标准曲线计算乳液中的姜黄素总量和游离姜黄素含量，并根据公式（2）和公式（3）分别计算姜黄素在Pickering 乳液中的包封率（encapsulation efficiency，EE）[15]和载药量（drug load，DL）。
式中：E 为姜黄素在Pickering 乳液中的包封率，%；W 为姜黄素总量，mg；W1 为游离姜黄素含量，mg。
式中：D 为姜黄素在Pickering 乳液中的载药量，mg/g；W 为姜黄素总量，mg；W1 为游离姜黄素含量，mg；W2 为Pickering 乳液质量，g。
1.3.6 体外肠道递送性能研究
参考2015 年版《中华人民共和国药典》四部[16]中的方法配制模拟胃液、模拟小肠液和模拟结肠液。取多份由OVA 稳定的姜黄素乳液及由OVA 与CMKGM在质量比1∶1、1∶2 和1∶3 下制备的聚电解质复合物稳定的姜黄素Pickering 乳液各10 mL，分别加入模拟胃液、模拟小肠液和模拟结肠液各40 mL，在37 ℃、100 r/min 的恒温振荡水浴中连续孵育8 h 。每隔1 h取出一定量的模拟消化液，静置一段时间后取上层油相，测定其中的姜黄素含量。根据公式（4）计算姜黄素释放率。
式中：R 为姜黄素在模拟消化过程中的释放率，%；W0 为油相中的姜黄素含量，mg；W 为姜黄素总量，mg。
1.3.7 在模拟消化过程中粒径的变化
每隔1 h 取出一定量的模拟消化液，用去离子水以体积比为1∶10 000 进行稀释，利用纳米粒度及ZETA 电位仪测定乳滴的粒径。
1.3.8 在模拟消化过程中微观结构的变化
每隔1 h 取出一定量的模拟消化液，分别滴在载玻片上，盖上盖玻片，于40 倍目镜下观察乳液液滴的形态并拍照。
1.4 数据处理
每个样品至少测定3 次，以平均值±标准差表示，采用SPSS Statistics 22.0 进行统计学分析，P＜0.05 为显著性差异。采用 Origin 9.1 软件绘制相关图形。
2 结果与分析
2.1 姜黄素Pickering 乳液的稳定性
OVA 与CMKGM 质量比及总聚合物浓度对所得姜黄素Pickering 乳液CI 的影响如图1 所示。
图1 OVA 与CMKGM 质量比及总聚合物浓度对姜黄素Pickering 乳液CI 的影响
Fig.1 Effect of OVA to CMKGM mass ratio as well as total biopolymer concentration on the CI of curcumin-loaded Pickering emulsions
由图1 可知，当OVA 与CMKGM 质量比一定时，随着两者总聚合物浓度的增加，整体上所得姜黄素Pickering 乳液的CI 随之变大。当总聚合物浓度为0.2%和0.4%时，姜黄素Pickering 乳液的CI 随着复合物中CMKGM 质量比的增加而随之变大。
2.2 姜黄素Pickering 乳液的形态
OVA 与CMKGM 质量比及总聚合物浓度对所得姜黄素Pickering 乳液外观及微观结构的影响见图2。
图2 OVA 与CMKGM 质量比及总聚合物浓度对姜黄素Pickering 乳液外观及微观结构的影响
Fig.2 Effect of OVA to CMKGM mass ratio as well as total biopolymer concentration on the appearance and microstructure of curcuminloaded Pickering emulsions
由图2A 可以看出，当OVA 与CMKGM 质量比为1∶1、1∶2 和1∶3 时，在3 个总聚合物浓度下制备的姜黄素Pickering 乳液均较为稳定，无油相析出；而当OVA 与CMKGM 质量比为3∶1 和2∶1 时，不同总聚合物浓度下所制备的乳液表层均有油析出，表明在该质量比下所得OVA-CMKGM 聚电解质复合物的乳化能力较差，其原因可能是过量OVA 的存在会影响其与CMKGM 形成的聚电解质复合物的聚集。由图2B 可知，当OVA 与CMKGM 质量比为3∶1 和2∶1 时，所得姜黄素Pickering 乳液液滴明显较大、尺寸不一、分布稀疏；随着复合物中CMKGM 质量比的增加，所得姜黄素Pickering 乳液液滴尺寸变小且排列更加均匀密集。当OVA 与CMKGM 质量比一定时，总聚合物浓度为0.4% 时制备的姜黄素Pickering 乳液液滴最小，原因可能是较多的复合物颗粒促进了乳液的界面吸附及界面覆盖形成均匀的界面层，液滴间形成了致密的网络结构，有利于防止液滴聚结及奥氏熟化，使乳液处于相对均一、稳定的状态，这与在壳聚糖-海藻酸盐和大豆分离蛋白-单宁酸纳米颗粒制备的乳液中观察现象一致[17-18]。但当总聚合物浓度达到0.8% 时，OVA 与CMKGM 在不同质量比下制备的乳液均发生了聚集现象，液滴粒径较大且大小不一、结构分布不均，这影响了乳液的均一性和稳定性。因此，本文选择总聚合物浓度0.4%进行后续研究。
2.3 姜黄素Pickering 乳液的包封率和载药量
姜黄素标准曲线见图3。线性方程为y=0.133 5x+0.001 4，回归系数R2 为0.999 1，线性良好。
图3 姜黄素标准曲线
Fig.3 Standard curve of curcumin
当总聚合物浓度为0.4% 时，OVA 与CMKGM 质量比对所制备的姜黄素Pickering 乳液包封率和载药量的影响如表1 所示。
表1 OVA 与CMKGM 质量比对姜黄素Pickering 乳液包封率和载药量的影响
Table 1 Effects of OVA to CMKGM mass ratio on the encapsulation efficiency and drug loading of curcumin-loaded Pickering emulsions
注：同列不同小写字母表示差异显著（P＜0.05）。
OVA 与CMKGM 质量比1∶1 2∶1 3∶1包封率/%91.79±0.49a 91.47±0.81a 79.29±0.72b载药量/（mg/g）1.05±0.01a 1.01±0.01a 0.08±0.04b
由表1 可知，当质量比为1∶1 时所得乳液的包封效果最好，包封率和载药量分别达到了91.79% 和1.05 mg/g；随着CMKGM 质量比的减小，所得姜黄素Pickering 乳液的包封率及载药量均随之下降，且在OVA 与CMKGM 质量比为3∶1 时达到最低值，分别仅为79.29%和0.08 mg/g。与疏水性藜麦淀粉颗粒稳定的姜黄素Pickering 乳液[19]相比，OVA 和CMKGM 在质量比1∶1 时制备的乳液包封率高出其10%以上，说明以OVA-CMKGM 聚电解质复合物为稳定剂制备的Pickering 乳液对姜黄素具有更好的包封性能。
2.4 姜黄素释放率
由于当OVA 与CMKGM 质量比为1∶1 时所得姜黄素Pickering 乳液的包封率和载药量最高，因此本试验仅就该乳液的姜黄素释放规律进行了研究，并与由OVA 稳定的乳液进行比较。Pickering 乳液在模拟胃液、小肠液和结肠液中的姜黄素释放率见图4。
图4 由OVA 和OVA-CMKGM 聚电解质复合物稳定的Pickering 乳液在模拟胃液、模拟小肠液和模拟结肠液中的姜黄素释放规律
Fig.4 Curcumin release behavior of Pickering emulsions stabilized by OVA and the OVA-CMKGM polyelectrolyte complex in the simulated gastric fluid，simulated intestinal fluid，and simulated colonic fluid
由图4A 可知，两种乳液中姜黄素在模拟胃液中的释放率均随着时间的延长而增加，且OVA 稳定乳液的释放率显著高于由OVA-CMKGM 聚电解质复合物制备的Pickering 乳液，在消化8 h 时两者的释放率分别为31.22%和17.45%。有研究表明，由壳聚糖-阿拉伯胶复合纳米颗粒稳定的Pickering 乳液中姜黄素在模拟胃液中的释放率达到了40%[20]，说明由OVACMKGM 聚电解质复合物为稳定剂制备的姜黄素Pickering 乳液在模拟胃液中具有良好的稳定性。这可能是由于该复合物在油滴周围形成了致密的界面层结构，从而增加了乳液对胃部酸性环境和胃蛋白酶的抵抗力，进而有效减少了姜黄素的释放，为乳液在后续肠液消化中姜黄素的释放提供了保障。
由图4B 可知，由OVA-CMKGM 聚电解质复合物制备的Pickering 乳液在模拟小肠液中的姜黄素释放率随着时间的延长而逐渐增加，且在消化8 h 时达到33.47%，高于由OVA 制备的乳液。这可能是模拟小肠液中的胰酶或胆盐对乳液的界面层产生了一定程度的破坏，使Pickering 乳液液滴破裂；另外，OVA 与CMKGM 通过静电相互作用结合，模拟小肠液中的pH值为6.8，在此条件下两者均携带负电荷，因此复合物可能发生了解离进而使得姜黄素释放率增加。与二氧化硅稳定的姜黄素Pickering 乳液[21]相比，由OVACMKGM 聚电解质复合物制备的姜黄素Pickering 乳液在模拟小肠液中的释放率降低了约50%，说明该乳液在模拟小肠液中对姜黄素也具有一定的保护作用，可延缓姜黄素的释放。
由图4C 可知，两种乳液在模拟结肠液中的姜黄素释放行为表现出了较大的差异，其中由OVA 制备的乳液姜黄素释放率随着时间的延长缓慢增加且在8 h时达到最高值，5.35%。而由OVA-CMKGM 聚电解质复合物制备的Pickering 乳液在第1 小时的释放率急剧增加，达到了12.33%，表现出了明显的突释行为；随着消化时间的进一步延长，姜黄素的累积释放率开始缓慢增加且在8 h 时达到最高值22.78%，远高于由OVA制备的乳液（5.35%）。这可能是由于Pickering 乳液中的部分CMKGM 被模拟结肠液中的β-甘露聚糖酶降解导致其结构被破坏，从而使得部分姜黄素被迅速释放出来。这表明，由OVA-CMKGM 聚电解质复合物稳定的Pickering 乳液具有良好的结肠靶向递送性能。
2.5 体外肠道传输过程中的粒径变化
两种姜黄素乳液在模拟胃液、模拟小肠液和模拟结肠液中的粒径变化见图5。
图5 由OVA 和OVA-CMKGM 聚电解质复合物稳定的Pickering 乳液在模拟胃液、模拟小肠液和模拟结肠液中的粒径变化规律
Fig.5 Particle size variation of Pickering emulsions stabilized by
OVA and the OVA-CMKGM polyelectrolyte complex in the simulated gastric fluid，simulated intestinal fluid，and simulated colonic fluid
由图5A 可知，两种乳液在模拟胃液中的粒径均随着消化时间的延长而增加，其中由OVA-CMKGM 聚电解质复合物稳定的Pickering 乳液粒径增加幅度较小，这可能是OVA 与CMKGM 形成复合物之后其芳香基团被隐藏，从而减少了与胃蛋白酶的接触，使得姜黄素Pickering 乳液比由OVA 稳定的乳液能够更好地抵抗胃蛋白酶的消化、更不易发生聚集。这与Sarkar等[22]的研究结果一致。
由图5B 可知，两种乳液在模拟小肠液中的乳滴粒径也均随着消化时间的延长而增大。与OVA 稳定的乳液相比，OVA-CMKGM 聚电解质复合物稳定的姜黄素Pickering 乳液粒径增加速率更快，说明该乳液在模拟小肠液中的稳定性较差，其原因可能是胰酶催化OVA 发生了水解，使得乳滴不足以维持其形态，进而导致姜黄素的释放，同时也可能与在此pH 值下OVA与CMKGM 带相同电荷而使得复合物发生部分解离有关，这与图4B 乳液在模拟小肠液中的姜黄素释放率规律一致。
由图5C 可知，由OVA-CMKGM 聚电解质复合物稳定的姜黄素Pickering 乳液在模拟结肠液中的粒径随着消化时间的延长迅速增加，说明乳液界面被严重破坏而导致乳滴之间发生了聚集。由OVA 制备的乳液粒径变化较为平缓，在消化8 h 后，其粒径仅由最初的500 nm 增加到800 nm 左右，表明该乳液在模拟结肠液中具有较好的稳定性，这与图4C 中由OVA 制备的乳液在模拟结肠中姜黄素释放率较少的结果一致。
2.6 体外肠道传输过程中的形态变化
两种姜黄素乳液在模拟胃液、模拟小肠液和模拟结肠液消化过程中形态的变化如图6 所示。
图6 由OVA 和OVA-CMKGM 聚电解质复合物稳定的Pickering 乳液在模拟胃液、模拟小肠液和模拟结肠液中的形态变化规律
Fig.6 Morphology variation of Pickering emulsions stabilized by OVA and the OVA-CMKGM polyelectrolyte complex in the simulated gastric fluid，simulated intestinal fluid，and simulated colonic fluid
由图6A 可知，在模拟胃液中，由OVA-CMKGM 聚电解质复合物制备的Pickering 乳液形态变化不明显且粒径分布较为均一，表明其具有较好的稳定性；而由OVA 稳定的乳液在消化7 h 时可以明显看出其液滴尺寸变大，表明此时乳液处于不稳定状态并发生了聚焦，这与图4A 中乳液在模拟胃液中的姜黄素释放规律一致。
由图6B 可知，在模拟小肠液中，由OVA-CMKGM聚电解质复合物制备的姜黄素Pickering 乳液的液滴尺寸随着消化时间的延长而增大，且在第6 小时明显增加，表明乳滴之间发生了聚集现象；由OVA 制备的乳液在消化过程中液滴也逐渐变大，但是和由OVACMKGM 聚电解质复合物制备的Pickering 乳液相比变化较小，这与图5B 中两种乳液在模拟小肠液中的粒径变化规律一致。
由图6C 可知，在模拟结肠液中，由OVA 稳定的姜黄素乳液的液滴在整个消化过程中结构和尺寸无明显变化，但由OVA-CMKGM 聚电解质复合物制备的Pickering 乳液液滴随着消化时间的延长出现了明显的聚结现象，表明其界面结构可能发生了破坏，这有利于乳液内部姜黄素的释放，也与图4C 中两种乳液中姜黄素的释放规律及图5C 中两种乳液粒径的变化规律一致，进一步证实了由OVA-CMKGM 聚电解质复合物制备的Pickering 乳液具有良好的结肠靶向递送性能。
3 结论
本研究以OVA-CMKGM 聚电解质复合物作为乳化剂制备姜黄素Pickering 乳液，对乳液中姜黄素的包封率和载药量及体外模拟消化过程中姜黄素释放规律和乳液结构的变化进行了分析。结果表明，与由OVA制备的乳液相比，以OVA 与CMKGM 在质量比1∶1 时形成的聚电解质复合物作为稳定剂制备的Pickering乳液对姜黄素具有最高的包封率和载药量，该乳液能够有效减少姜黄素在模拟胃液中的释放并实现其在结肠中的靶向递送。因此，由OVA-CMKGM 聚电解质复合物制备的Pickering 乳液可以开发成为一种有效的姜黄素结肠靶向递送系统。
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