银杏在我国分布广泛，产量居世界第一，且营养价值丰富，其主要成分淀粉占银杏干重的60%～70%[1]，同时其淀粉中直链淀粉含量较高，是制备抗性淀粉的良好原料。已有研究表明，银杏具有降血压、降血脂[2]等作用，同时，与谷物淀粉相比，银杏淀粉具有较高的分解黏度和较低的热黏度[3]，且其焓值和糊化温度明显高于谷物淀粉。随着淀粉理化性质研究日渐成熟，对于银杏淀粉理化性质的研究却依旧很少，且对改性后银杏淀粉性质研究较为空白，限制了银杏淀粉的开发与利用，因此开发银杏淀粉相关产品能够使银杏资源得到充分开发，提高银杏淀粉产品的附加值。
摄入的淀粉分为快速消化淀粉（rapidly digestible starch，RDS）、慢消化淀粉（slow digestible starches，SDS）和抗性淀粉（resistant starch，RS）[4]。据研究，RS 在胃和小肠中不被消化，但却在盲肠中被肠道微生物发酵，具有调节血糖水平、调节肠道免疫功能[5]等作用。其中，由直链淀粉和脂肪酸相互作用形成的复合物（resistant starch-5，RS5），作为一种新型的抗性淀粉，成为淀粉改性领域研究热点[6]。已有研究表明，淀粉结构和脂肪酸类型是影响复合物形成和结构性质的主要因素[7]。虽然天然银杏淀粉含一定量的直链淀粉，但为提高淀粉-脂质复合物的得率，使用普鲁兰酶对天然银杏淀粉中支链淀粉的α-1，6-糖苷键专一性水解，产生短直链和直链淀粉[8]。同时，Wang 等[4]报道了具有不同碳链的脂肪酸对普通小麦与蜡质小麦淀粉形成复合物的影响，他们发现淀粉-脂肪酸复合物的复合指数（complex index，CI）随着脂肪酸碳链长度的增加而降低，而月桂酸因其链短易形成稳定的结构所以采用月桂酸进一步探索。分子对接能够对原子和分子的物理运动和相互作用进行模拟[9]。
本文对银杏淀粉-月桂酸复合物的理化性质、形态、体外消化率以及体外发酵产生短链脂肪酸（short chain fatty acids，SCFAs）的能力进行综合性研究，为银杏功能性食品的研究和开发奠定一定的理论基础，同时拓宽银杏淀粉的应用范围，促进银杏产业链健康发展。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
银杏果：市售；月桂酸、α-淀粉酶（40 000 U/g）、糖化酶（100 000 U/g）、普鲁兰酶（≥1 000 npun/g）、甲酸（色谱级）、乙酸（色谱级）、丙酸（色谱级）、丁酸（色谱级）：北京索莱宝生物技术有限公司；胃蛋白酶（≥250 U/mg）：美国Sigma 试剂公司；胰蛋白酶（100 U/mL）：北京鼎国昌盛生物科技有限责任公司；唾液α-淀粉酶（50 000 U/g）：上海源叶生物科技有限公司；胰蛋白胨、酵母提取物、氯化钠、磷酸氢二钾、磷酸二氢钾、碳酸氢钠、七水硫酸镁、六水氯化钙、吐温80、血红素、维生素K、L-半胱氨酸、胆盐（均为分析纯）：天津市江天化工技术股份有限公司。
1.2 仪器与设备
UVmini-1240 型紫外分光光度计、XRD-6100 型X-射线衍射仪：日本岛津公司；Nicolet IS50 型傅里叶变换红外光谱：美国赛默飞世尔科技公司；SU1510 型扫描电子显微镜：日本日立高新技术公司；7890A 气相色谱：美国安捷伦科技有限公司；HYQX-II 型厌氧培养箱：上海跃进医疗器械有限公司；JC-MJG 18L 高压蒸汽灭菌锅：青岛精诚仪器仪表有限公司；PHSJ-3F 型pH 计：上海仪电科学仪器股份有限公司。
1.3 方法
1.3.1 银杏淀粉的提取
将新鲜的银杏果去壳，50 ℃烘干去除表面红色果皮，粉碎为粉状。将获得的银杏粉和无水乙醇以1∶10（g/mL）在40 ℃浸泡6 h 脱色，取沉降层于45 ℃烘干12 h。而后将其与NaOH 溶液（0.075 mol/L）以1∶7（g/mL）在50 ℃条件下浸泡7 h 以脱脂。4 层纱布过滤，加入蒸馏水离心（4 000 r/min，10 min）3 次（测pH值为中性），除去碱，将得到的沉淀于45 ℃烘干12 h，经粉碎过100 目筛后，获得天然银杏淀粉（natrual gingko starch，NGS）。
1.3.2 银杏脱支淀粉-月桂酸复合物的制备
将20 g 上述制得的淀粉与180 mL（pH5.0）的磷酸盐缓冲液（phosphate buffer solution，PBS）制成淀粉悬浮液，将其90 ℃水浴预糊化30 min 后放入高压蒸汽灭菌锅中120 ℃处理10 min。取出后冷却至55 ℃，加入160 U 普鲁兰酶55 ℃水浴12 h，沸水浴灭酶，4 000 r/min 离心10 min，收集沉淀，并4 ℃回生3 d。随后在50 ℃条件下干燥48 h，经粉碎过100 目筛得到银杏脱支淀粉[10]。
取1.5 g 月桂酸溶解在3.5 mL 无水乙醇中，并将10 g 银杏脱支淀粉与其充分混合。先在开盖条件下80 ℃加热2 h，使无水乙醇充分挥发。后加入5 mL 蒸馏水封闭加热12 h。样品用乙醇洗3 次并离心（4 000 r/min，10 min），以除去多余月桂酸。在50 ℃干燥48 h，粉碎后过100 目筛，得银杏脱支淀粉-月桂酸复合物（ginkgo biloba starch-lauric acid complex，GSL）。
1.3.3 分子模拟
利用分子对接技术模拟月桂酸和银杏脱支淀粉分子的相互作用[11]。从PubChem 网站检索月桂酸的三维结构。Ambertools22 使用20 个单位的α-1-4 葡萄糖创建银杏高直链淀粉。利用AutoDockVina 工具和Pymol 软件进行分子对接研究。
1.3.4 扫描电子显微镜
采用扫描电子显微镜观察天然银杏淀粉和GSL的微观形貌[12]。处理条件为喷金300 s，加速电压15 kV，在500、2 000 倍放大倍数下进行观察。
1.3.5 傅里叶变换红外光谱
采用傅里叶变换红外光谱仪对天然银杏淀粉和GSL 的短程有序性进行分析[13]。将1 mg 样品与130～150 mg 的KBr 粉末充分研磨混合后压成薄片后进行检测。其中，光谱范围为4 000～400 cm-1，扫描64 次。
1.3.6 X-射线衍射分析
使用X-射线衍射仪对天然银杏淀粉和GSL 进行分析[13]。其中，2θ 扫描范围为5°～30°，扫描速度为5°/min，步长为0.02°，利用公式计算样品的相对结晶度（J，%）。
式中：AC 表示结晶区域峰面积，AU·min；A 表示结晶区和无定形区域总面积，AU·min。
1.3.7 体外消化
分别取200 mg 天然银杏淀粉和GSL 分别溶于5 mL 醋酸钠缓冲溶液（pH5.2），95 ℃糊化20 min。采用醋酸钠缓冲溶液制备浓度为200 U/mL 的α-淀粉酶溶液和500 U/mL 的糖化酶溶液。将糊化液与两种酶混合在37 ℃下酶解，在10、20、30、40、60、90、120、180 min取1 mL 酶解液与4 mL 无水乙醇混合。将混合溶液在1 600×g 离心20 min，采用3，5-二硝基水杨酸（3，5-dinitrosalicylic acid，DNS）法测定上清液中葡萄糖含量[11]。根据下列公式计算水解速率（H，%）和快消化淀粉（S，%）含量、慢消化淀粉（D，%）含量、抗性淀粉（R，%）含量。
式中：Gt 为t 时间水解后样品中葡萄糖含量，mg；G20 为水解20 min 后样品中葡萄糖含量，mg；G120 为水解120 min 后样品中葡萄糖含量，mg；F 为原样品中游离葡萄糖含量，mg；Ts 为天然银杏淀粉质量，200 mg；25为溶液总体积，mL；0.9 为葡萄糖和多糖的换算系数。
1.3.8 体外发酵
参照文献[14]的方法对样品进行体外胃肠道消化模拟。将天然银杏淀粉和GSL 分别在人唾液淀粉酶溶液（37 ℃、pH7.0、75 U/mL）中模拟口腔消化2 min。而后，在模拟胃液（37 ℃、pH3.0、200 U/mL）中模拟胃消化120 min。后在胰蛋白酶（37 ℃、pH7.0、100 U/mL）和10 mmol/L 胆盐的模拟肠液中模拟小肠消化120 min。最后，将未消化的部分进行回收，用无水乙醇清洗，干燥，粉碎，筛分备用。采用健康男女（4 名志愿者，2 男2 女，饮食正常，没有消化和胃肠道疾病，至少3 个月未服用抗生素）的粪便模拟体外发酵。粪便置于无菌离心管中，采用PBS（pH7.4）稀释至20%（质量分数），均质后过4 层纱布，而后将其与5 g 未消化复合物混合灭菌培养基，37 ℃厌氧培养箱中发酵24 h。分别于0、6、12、24 h 取样，-80 ℃保存[15]。
培养基制备方法为胰蛋白胨（2 g/L）、酵母提取物（2 g/L）、氯化钠（0.1 g/L）、磷酸氢二钾（0.04 g/L）、磷酸二氢钾（0.04 g/L）、碳酸氢钠（2 g/L）、七水硫酸镁（0.01 g/L）、六水氯化钙（0.01 g/L）、吐温80（2 mL/L）、血红素（0.05 g/L）、维生素K（10 μL）、L-半胱氨酸（0.5 g/L）、胆盐（0.5 g/L），配制完成后121 ℃灭菌20 min。
1.3.9 短链脂肪酸及pH 值的测定
采用pH 计测定发酵后样品的pH 值变化。短链脂肪酸（乙酸、丙酸、丁酸）分析采用气相色谱仪，色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm，HP-Innowax，19091N-133），进样器温度240 ℃，载气为氮气[16]。
1.4 数据处理
试验均进行3 次重复，数据使用平均值±标准差进行表示。数据分析采用SPSS 统计软件（IBM SPSS Statistics 19）进行统计学显著性检验；采用方差分析（ANOVA）进行比较统计分析；采用Duncan 多重极差检验（p＜0.05）确定差异是否有统计学意义。
2 结果与分析
2.1 分子形态的变化
采用扫描电子显微镜对天然银杏淀粉和GSL 进行微观结构表征，结果如图1 所示。
图1 天然银杏淀粉和GSL 的扫描电镜图
Fig.1 Scanning electron micrographs of natural ginkgo starch and GSL
A.天然银杏淀粉（×500）；B.GSL（×500）；C.天然银杏淀粉（×2 000）；D.GSL（×2 000）。
由图1 可知，天然银杏淀粉呈椭圆形、颗粒饱满、圆润且表面光滑无皱，而GSL 则呈不规则的块状结构，表面有大量褶皱，随着放大倍数的升高，呈致密的层状结构。这可能是因为银杏淀粉分子经加热后完全崩解，在普鲁兰酶的作用下分子中的α-1，6-糖苷键断裂[17]，而生成短直链淀粉。该淀粉在与脂肪酸复合过程中，双螺旋结构被高温破坏，从而使得月桂酸能够与短直链淀粉产生相互作用，经重结晶后，形成具有层状晶体结构的GSL。
2.2 分子对接分析
采用分子对接技术对月桂酸和银杏脱支淀粉的结合方式进行分析。其结合稳定性因月桂酸与直链淀粉的构象不同而产生不同的结合能[15]，且随着结合稳定性增强，结合能随之降低。因此，选择结合能为-4.9 kcal/mol 的结合构象分析其结合方式[18]，结果如图2 所示。
图2 GSL 的分子对接示意图
Fig.2 Molecular docking of GSL
A.模拟银杏脱支淀粉-月桂酸复合物的结合状态；B.模拟银杏脱支淀粉-月桂酸复合物结合的受力示意图。浅灰色虚线代表氢键，黑色虚线代表疏水相互作用力。
由图2 可知，月桂酸可进入直链淀粉的右旋单螺旋结构中的螺旋腔，通过氢键（浅灰色虚线）和疏水相互作用（黑色虚线）与淀粉分子结合，形成稳定的复合物，进而影响淀粉的体外消化率。Miao 等[19]的研究结果表明直链淀粉构象的改变可能会阻止淀粉消化酶进入，从而减缓淀粉分解的速度。因此，推测GSL 的体外消化速度也降低。
2.3 傅里叶变换红外光谱分析
天然银杏淀粉、月桂酸和GSL 的傅里叶变换红外光谱如图3 所示。
图3 天然银杏淀粉、月桂酸和GSL 的傅里叶变换红外光谱图
Fig.3 FTIR of natural ginkgo starch，lauric acid，and GSL
2 900 cm-1 和1 600 cm-1 附近位置的峰是淀粉化合物的特征峰[20]，而位于2 850 cm-1和1 700 cm-1附近位置的峰为脂肪酸的特征峰[21]。由图3 可知，在3 000 cm-1附近的两个峰，分别是淀粉和脂肪酸的特征峰。与月桂酸和银杏淀粉相比，GSL 并未产生新的峰，表明其在复合过程中并未发生化学反应，产生新的基团，这表明月桂酸与淀粉分子通过非共价键连接。结合分子对接的分析结果推测，月桂酸进入淀粉分子的螺旋腔后，可通过疏水相互作用形成稳定的复合物。
为了确定复合物中淀粉双螺旋结构的短程有序性，将红外光谱图的峰值强度比RC1 047/1 022 进行分析比较。研究表明，短程有序性越高，RC1 047/1 022 越大[9]。通过对红外光谱图的反卷积处理获得RC1 047/1 022 的值。短程有序性、相对结晶度以及快速消化淀粉（rapidly digestible starch，RDS）、慢消化淀粉（slowly digestible starch，SDS）和抗性淀粉（resistant starch，RS）含量结果如表1 所示。
表1 短程有序性
Table 1 Short-range molecular order analysis
注：RC1 047/1 022 为短程有序性；*表示差异显著（p＜0.05）。
GSL 2.03±0.08*样品RC1 047/1 022 NGS 1.15±0.03
由表1 可知，GSL 的RC1 047/1 022 值显著高于天然银杏淀粉（p＜0.05），表明GSL 颗粒内部组织更有序。
2.4 X-射线衍射分析
天然淀粉主要分为A 型、B 型、C 型3 种晶体结构[22]。A 型主要是谷类淀粉，在X-射线衍射图谱中的15°、17°、18°、23°处有峰；B 型主要为块茎果实类淀粉，在5.6°、17°、22°、24°处有峰；根和豆类淀粉属于C 型，是AB 的综合：相比A 型在5.6°处有峰，相比B 型在23°有峰。另有研究表明，在抗性淀粉RS5 中发现一种新的V 型结构，是由直链淀粉和脂肪酸、乳化剂、丁醇以及碘等物质混合得到，其X-射线衍射图谱中12.5°和19.5°的峰清晰可见[23]。天然银杏淀粉和GSL 的X-射线衍射图谱如图4 所示。
图4 天然银杏淀粉和GSL 的X-射线衍射图谱
Fig.4 X-ray diffraction spectra of natural ginkgo starch and GSL
由图4 可知，天然银杏淀粉为C 型淀粉晶体，而GLS 呈V 型，这表明GSL 发生晶型转变。淀粉分子的长程有序性通常采用相对结晶度来表示，且有序性越大，内部排列越整齐，结构越致密，结晶度越高[24]。
表2 为相对结晶度结果。
表2 相对结晶度分析
Table 2 Relative crystallinity analysis
注：*表示差异显著（p＜0.05）。
GSL 48.39±1.21*样品相对结晶度/%NGS 40.97±1.14
表2 结果表明，GSL 比天然银杏淀粉具有更高的结晶度，这与宋一诺[25]关于脂肪酸-小麦淀粉复合物的研究结果一致，天然小麦淀粉在与月桂酸、硬脂酸、单甘脂复合后也具有更高的长程有序性。这一结果也和傅里叶变换红外光谱的有关有序性的结果一致。
2.5 体外消化率分析
天然银杏淀粉和GSL 的体外消化率结果如图5所示。
图5 天然银杏淀粉和GSL 的体外水解率
Fig.5 In vitro digestibility of natural ginkgo starch and GSL
由图5 可知，天然银杏淀粉在180 min 内的体外水解率约为70%，而GSL 的水解率约为50%。基于GSL 不易被胃肠吸收的现象，推测其可能是一种新型抗性淀粉，可抵抗酶水解，减缓葡萄糖释放，从而导致体外消化率大大降低。这与GSL 晶型转变，分子结构更为致密的化学结构特征密切相关。
RDS、SDS、RS 含量结果见表3。
表3 RDS、SDS、RS 含量
Table 3 Content of RDS，SDS，and RS %
注：*表示差异显著（p＜0.05）。
RS 含量33.21±0.37 47.63±0.89*样品NGS GSL RDS 含量52.42±1.24*39.83±0.99 SDS 含量14.37±0.22*12.54±0.19
由表3 可知，相比于天然银杏淀粉，GSL 的RS 含量约高43%，而RDS 含量约低24%。这与短直链淀粉发生相互作用而实现结构的短程有序重排相关。另有研究表明，淀粉-脂肪酸复合物根据其制备温度是否高于90 ℃可分为Ⅰ型和Ⅱ型，且因相变温度和分子排列方式的不同分为Ⅱa 型和Ⅱb 型[26]。Ⅱb 型复合物因分子排列紧密、热稳定性高、结晶度高而呈现最强的耐水解酶特性，根据前述研究推测GSL 可能是形成了Ⅱb型复合物。
2.6 体外发酵中pH 值以及SCFAs 浓度的变化分析
抗性淀粉在人体粪便的发酵下可产生SCFAs[27]，可使体系pH 值降低，天然银杏淀粉和GSL 体外发酵pH 值的变化如图6 所示。
图6 天然银杏淀粉和GSL 体外发酵pH 值的变化
Fig.6 pH changes of natural ginkgo starch and GSL during in vitro fermentation
由图6 可知，在所有样品初始pH 值相同的前提下，随着发酵时间的延长，pH 值逐渐减小，且GSL 的pH 值始终低于天然银杏淀粉。这可能与体系内GSL的高产短链脂肪酸能力有关[28]。天然银杏淀粉和银杏脱支淀粉-月桂酸复合物体外发酵后SCFAs 浓度如图7 所示。
图7 天然银杏淀粉和GSL 体外发酵后SCFAs 浓度
Fig.7 Concentration of SCFAs in vitro fermentation of natural ginkgo starch and GSL
不同小写字母表示组间差异显著（p＜0.05）。
由图7 可知，GSL 产乙酸、丙酸和丁酸的量显著优于天然银杏淀粉，其中乙酸含量最多，其次是丙酸，丁酸的含量较少。这一结果与pH 值的降低结果相互佐证。因SCFAs 具有增强肠道屏障、抑制胆固醇合成、调节能量代谢、改善胰岛素敏感性、调节血压等功效[29]，推测GSL 具有更强的生物活性，相比于天然银杏淀粉具有更高的加工利用价值。
3 结论
从银杏中提取银杏淀粉，并使用普鲁兰酶对其进行脱支，得到银杏脱支淀粉。后将银杏脱支淀粉与月桂酸复合得到GSL，并对其结构特性以及体外发酵特性进行研究。结果表明，GSL 通过氢键和疏水相互作用力结合，其分子呈不规则的块状结构，并在表层呈层状结晶。其晶型由C 型转变成V 型，具有更高的长程有序性和短程有序性，且体外消化率降低约20%。GSL 经肠道菌群发酵后可产生较高含量的SCFAs，而具有更强的生物活性，进而对健康有利，为银杏淀粉在食品、药品的开发及应用提供参考。
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