枸杞广泛分布于宁夏、甘肃、新疆、陕西等地，是一种传统的药食同源植物[1]。枸杞子富含枸杞多糖、黄酮、多酚、氨基酸、甜菜碱、维生素等，在抗氧化、免疫调节、抗衰老和神经保护方面发挥着重要作用[2-3]。枸杞多糖具有预防糖尿病、抗肿瘤、调节脂质代谢等生物功能，是枸杞子中最重要的活性成分[4]。黄酮类物质能够降低胆固醇、调节血液循环，对心血管疾病具有改善作用[5]。酚类化合物是一大类植物次级代谢产物，是一种天然的抗氧化剂，抗氧化活性高于维生素；芦丁、东莨菪内酯、咖啡酸和绿原酸均属于多酚类物质[6-7]。甜菜碱是枸杞果实中一种重要的生物碱，对肝脏疾病具有一定的治疗效果[8]。
枸杞是一种耐盐碱的植物，具有独特的药理和营养特性，种植面积已超过13 万公顷，甘肃和陕西是宁夏枸杞的主要种植地之一[9-10]，黄河三角洲也引进了宁夏枸杞。黄河三角洲是中国最大的三角洲，存在大面积尚未开发的土地，其中盐碱地占三分之一左右，该地区生物资源丰富，拥有良好的生态环境和气候条件，枸杞的种植对黄河三角洲的开发利用作出了重大贡献[11]。已有研究发现甘肃枸杞子黄酮和甜菜碱含量较高[12]，但目前关于陕西和黄河三角洲枸杞子成分及生物活性的研究鲜有报道。
本研究以黄河三角洲、甘肃和陕西的枸杞子为试验材料，拟通过分析其总多糖、总黄酮、总多酚、氨基酸及芦丁、东莨菪内酯、咖啡酸、绿原酸、甜菜碱5 种活性成分的含量，测定体外抗氧化活性，比较3 个产地枸杞子的营养成分和抗氧化活性的差异，旨在为不同产地枸杞子开发提供理论指导。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
1.1.1 材料与试剂
新鲜枸杞子：宁夏枸杞，分别取自黄河三角洲、甘肃和陕西（2022 年8 月）；甲酸、甲酸铵、乙腈、甲醇（均为色谱纯）、三氟乙酸、2，2-联苯基-1-苦基肼基（2，2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl-hydrate，DPPH）、2，2-二氮-双（3-乙基苯并噻唑-6-磺酸）铵盐[2，2′-azinobis-（3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate），ABTS]、葡萄糖、芦丁、苯酚、福林酚（均为分析纯）：上海麦克林生化科技有限公司；硫酸（分析纯）：烟台远东精细化工有限公司；没食子酸、东莨菪内酯、咖啡酸、绿原酸、甜菜碱（均为分析纯）：上海源叶生物科技有限公司。
1.1.2 主要仪器设备
分析天平（FA2004 型）：上海舜宇恒平科学仪器有限公司；紫外分光光度计（UV-6100 型）：上海元析仪器有限公司；酶标仪（BioTek Synergy H1）：安捷伦科技（中国）有限公司；高效液相色谱仪（LC-20A）：日本岛津公司；离心机（TDL-40B）：上海安亭科学仪器厂。
1.2 方法
1.2.1 枸杞子总多糖含量的测定
1.2.1.1 标准曲线的绘制
参考文献[13]的方法并稍作修改。取2 mL 0.01、0.02、0.03、0.04、0.05 mg/mL 浓度的葡萄糖溶液于10 mL 比色管中，分别加入1 mL 5%苯酚溶液和5 mL浓硫酸，充分混匀，室温静置10 min 后，40 ℃水浴保温15 min，冷却至室温，分光光度法测定490 nm 处的吸光度，以葡萄糖浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，得回归方程为y=10.315x+0.009 6，R2=0.996 6。
1.2.1.2 总多糖含量测定
将鲜枸杞冷冻干燥后研磨过200 目筛制得枸杞全粉，取1 g 枸杞全粉，加入100 mL 乙醚，100 ℃回流1 h冷却后去除乙醚。加入100 mL 80% 乙醇，加热回流后过滤，使用30 mL 热80%乙醇多次洗涤滤渣和过滤器，将滤渣和滤纸置于烧瓶中，加入150 mL 蒸馏水加热回流2 h 后过滤，用热水洗涤过滤器，洗液和滤液收集于250 mL 容量瓶中，加入蒸馏水定容。取2 mL 滤液，按照1.2.1.1 方法测定吸光度，代入回归方程求得总多糖含量。
1.2.2 枸杞总黄酮含量的测定
参考《保健食品检验与评价技术规范》（2003版）——保健食品中总黄酮的测定，并略有改动。
1.2.2.1 标准曲线绘制
取5 mg 芦丁于容量瓶中，加入甲醇定容至100 mL，得50 μg/mL 芦丁标准溶液。分别取标准溶液0、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0 mL 于比色管中，加入甲醇至10 mL，使用紫外分光光度计测定360 nm 处的吸光度，以浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，得回归方程y=0.000 76 9x+0.000 4，R2=0.998 7。
1.2.2.2 总黄酮含量测定
取2 g 枸杞全粉，加入乙醇定容至25 mL，充分混匀后超声20 min，取1 mL 上清液于蒸发皿中，加入1 g聚酰胺粉吸附，去除乙醇后转入层析柱。先用20 mL苯清洗，弃去苯液后，用甲醇溶液洗脱黄酮，用25 mL的容量瓶收集并定容，根据1.2.2.1 测定360 nm 处吸光度，代入回归方程，根据公式（1）求出总黄酮含量。
式中：X 为枸杞总黄酮含量，mg/100 g；A 为代入回归方程求得的黄酮含量，μg；M 为枸杞全粉质量，g；V1为测定用试样体积，mL；V2 为定容后总体积，mL。
1.2.3 枸杞子总酚含量的测定
参考T/NAIA 097—2021《枸杞中总酚含量的测定分光光度法》测定总酚含量。
1.2.3.1 标准曲线绘制
取系列浓度的没食子酸溶液1 mL 于25 mL 容量瓶中，加入6 mL 去离子水和1 mL 1 mol/L 的福林酚试剂，充分混匀，静置6 min 后加入4.00 mL 10.6% 的Na2CO3 溶液，混匀后，室温下静置1 h，用去离子水定容至25 mL，混匀后测定其760 nm 处的吸光度。以没食子酸浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，得回归方程为y=8.077 2x-0.002 9，R2=0.999 6。
1.2.3.2 总酚含量测定
称取1.0 g 枸杞全粉于50 mL 离心管中，加入70%的乙醇溶液30 mL，采用超声辅助提取，振荡超声90 min 后，9 000 r/min、4 ℃下离心5 min。取1 mL 上清液稀释10 倍后，取稀释液1 mL，按照1.2.3.1 的方法测吸光度，代入回归方程求得总酚含量。
1.2.4 枸杞子氨基酸测定
1.2.4.1 样品处理
称取100 mg 枸杞全粉，加入1 mL 80%甲醇（含色氨酸-d5 内标50 ng/mL），涡旋3 min 充分混匀，60 Hz研磨200 s，4 ℃下超声30 min 后，静置30 min，最后离心10 min（4 ℃，12 000 r/min），取上清液上机检测。
1.2.4.2 色谱条件
采用Waters Acquity UPLC，色谱柱为Acquity UPLC BEH T3（1.7 μm，2.1 mm×100 mm），流动相A 为水（0.1%甲酸，5 mmol/L 甲酸铵），B 为乙腈，体积流量0.3 mL/min，进样量4 μL，柱温40 ℃，洗脱方式采用梯度洗脱，液相梯度洗脱条件见表1。
表1 氨基酸液相梯度洗脱条件
Table 1 Liquid phase gradient elution procedure of amino acid
时间/min 流动相A/%0 1 9 10 5 5 45 45 11 12 5 5流动相B/%95 95 55 55 95 95
1.2.4.3 质谱条件
采用AB SCIEX 5500 Qtrap-MS，多反应监测（multiple rreaction monitoring，MRM）检测。电喷雾离子源（electron spray ionization，ESI），离子喷雾电压4.5 kV，离子源温度450 ℃，气帘气35 arb，碰撞气7 arb，离子源气体55 arb。
1.2.5 枸杞子5 种活性成分含量测定
1.2.5.1 标准曲线绘制
配制5 种活性成分的标准系列溶液：芦丁（0.5、1、2、5、10、20、50、100、200、500 ng/mL）、东莨菪内酯（0.5、1、2、5、10、20、50 ng/mL）、咖啡酸（0.5、1、2、5、10、20、50 ng/mL）、绿原酸（0.5、1、2、5、10、20、50、100、200 ng/mL）、甜菜碱（0.5、1、2、5、10、20、50、100 ng/mL）。进样测定后以浓度为横坐标，峰面积为纵坐标，得回归方程，芦丁：y=8 470.20x+9 932.79，R2=0.999 9；东莨菪内酯：y=95 333x+66 946，R2=0.998 6；咖啡酸：y=76 236.13x+8 686.07，R2=0.999 9；绿原酸：y=3 592.52x+4 551.60，R2=0.999 6；甜菜碱：y=147 807.84x+352 589.34，R2=0.999 7。
1.2.5.2 样品处理
称取枸杞全粉60 mg 置于2 mL 离心管内，加入800 μL 80% 甲醇溶液，漩涡混合1 min，研磨3 min。4 ℃下，超声振荡30 min 后静置30 min，放于离心机离心10 min（4 ℃，12 000 r/min），取上清液上机检测芦丁、东莨菪内酯、咖啡酸、绿原酸含量，用80% 甲醇稀释上清液（1 000 倍）后上机检测甜菜碱含量。
1.2.5.3 色谱条件
参考1.2.4.2 并稍作修改。进样量6 μL，洗脱方式采用梯度洗脱，液相梯度洗脱条件见表2。
表2 活性成分液相梯度洗脱条件
Table 2 Liquid phase gradient elution procedure of active ingredient
时间/min 0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 4.1 5.0流动相A/%90 90 60 5 5 90 90流动相B/%10 10 40 95 95 10 10
1.2.5.4 质谱条件
参考1.2.4.3 并稍作修改。采用AB SCIEX 5500 QQQ-MS，碰撞气9 arb。
1.2.6 体外抗氧化活性测定
1.2.6.1 DPPH 自由基清除能力测定
参照Wang 等[14]的方法并稍作修改。取适量枸杞全粉配制成浓度为2、4、6、8、10 mg/mL 的枸杞溶液。将100 μL 0.2 mmol/L 的DPPH 乙醇溶液和100 μL 不同浓度的枸杞溶液加入96 孔板中，充分混匀后，常温下避光反应30 min，酶标仪测定其517 nm 处的吸光度。按照公式（2）计算DPPH 自由基清除率。
式中：X 为DPPH 自由基清除率，%；A0 为空白对照（去离子水代替样品）的吸光度；A1 为待测样品的吸光度；A2 为无水乙醇代替DPPH 的吸光度。
1.2.6.2 ABTS+自由基清除能力测定
参照全志刚等[15]的方法并稍作修改。按照1.2.6.1的方法配制不同浓度的枸杞溶液。将7.4 mmol/L 的ABTS 溶液和2.6 mmol/L 的K2SO4 溶液等比例混匀，常温下避光12 h，得到ABTS 储备液。使用前将ABTS储备液用蒸馏水稀释，使其在734 nm 处的吸光度为0.70±0.02，得到ABTS 工作液，ABTS 工作液需现用现配。取200 μL ABTS 工作液与10 μL 不同浓度的枸杞溶液，充分混匀，避光反应6 min，反应结束后使用酶标仪测定其734 nm 处的吸光度A1。去离子水代替样品测得吸光度A0，蒸馏水代替ABTS 工作液测得吸光度A2，按照公式（3）计算ABTS+自由基清除率。
式中：X 为ABTS+自由基清除率，%；A0 为空白对照（去离子水代替样品）的吸光度；A1 为待测样品的吸光度；A2 为蒸馏水代替ABTS 的吸光度。
1.3 数据处理
使用Origin 2018 进行绘图，使用SPSS 26 进行显著性分析，所有数据均是测定3 次重复试验的结果，表示为平均数±标准差，P＜0.05 表示存在显著性差异。
2 结果与分析
2.1 不同产地枸杞子总多糖、总黄酮和总多酚含量分析
枸杞总多糖、总黄酮和总多酚类化合物是枸杞子的主要活性成分，具有抗氧化、降血糖、保护心血管等多种生物活性[16-18]。采用分光光度法对不同产地枸杞子总多糖、总黄酮和总多酚含量进行测定，结果如表3 所示。
表3 不同产地枸杞子中总多糖、总酚、总黄酮类成分含量
Table 3 Contents of total polysaccharides，total phenols and total flavonoids in Lycium barbarum fruits from different producing areas
注：同列不同字母表示存在显著性差异（P＜0.05）。
总多酚含量/（mg/g）4.32±0.06a 3.71±0.02b 2.92±0.03c产地黄河三角洲甘肃陕西总多糖含量/%6.56±0.17a 3.47±0.14b 6.84±0.08a总黄酮含量/（mg/g）3.57±0.04b 3.99±0.06a 3.28±0.11c
由表3 可知，黄河三角洲和陕西枸杞子的总多糖含量显著高于甘肃枸杞子（P＜0.05），约是甘肃枸杞子的2 倍，枸杞多糖的积累受生长环境的影响[9]，黄河三角洲和陕西的年均温度高于甘肃，有助于枸杞子多糖的积累。黄酮是枸杞子中重要的次级代谢物，甘肃枸杞子总黄酮含量最高，为（3.99±0.06）mg/g，有研究发现土壤中氮和磷元素缺乏使NtCHS、NtCHI、MYB 和bHLH 等基因转录水平升高，查尔酮合成酶和查尔酮异构酶表达量增加，促进黄酮类化合物的积累[19-20]，甘肃土壤中全氮、速效磷含量少于其他两地，有助于总黄酮积累。枸杞果实富含酚类化合物，多酚的抗氧化能力和生物效应对人类健康具有潜在的健康益处[21]，黄河三角洲枸杞子总多酚含量显著高于甘肃和陕西枸杞子（P＜0.05），约是陕西枸杞子的1.5 倍，说明黄河三角洲枸杞子可能具有更强的抗氧化活性。
2.2 不同产地枸杞子氨基酸含量分析
氨基酸是衡量枸杞品质的重要指标之一，其含量与枸杞的营养价值和口感密切相关[22]。通过高效液相色谱-质谱（high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，HPLC-MS）法检测不同产地枸杞子的氨基酸含量，结果见表4。
表4 不同产地枸杞子基酸成分含量
Table 4 Contents of amino acids in Lycium barbarum fruits from different producing areas
注：同行不同字母表示存在显著性差异（P＜0.05）。
成分L-丝氨酸L-焦谷氨酸N-乙酰-β-丙氨酸L-丙氨酸N，N-二甲基甘氨酸L-脯氨酸L-缬氨酸L-苏氨酸L-高脯氨酸L-羟基脯氨酸L-亮氨酸L-鸟氨酸盐酸盐L-天门冬氨酸L-赖氨酸L-甲硫氨酸L-组氨酸L-苯丙氨酸1-甲基-L-组氨酸L-精氨酸L-瓜氨酸D-酪氨酸Nα-乙酰-L-赖氨酸N-乙酰-L-谷氨酸L-色氨酸L-犬尿氨酸L-胱氨酸肌氨酸L-白氨酸S-（6′-腺苷）-L-高半胱氨酸甘氨酸L-高丝氨酸L-谷氨酸L-O-磷酸丝氨酸S-腺苷蛋氨酸L-异亮氨酸DL-高胱氨酸必需氨基酸总氨基酸质量分数/（μg/g）黄河三角洲13.28±0.37 2 681.52±64.84 166.71±6.29 8 699.46±381.94 63.57±8.65 61 573.56±120.84 3 684.77±38.08 3 892.05±90.44 316.59±21.19 123.99±12.51 3 537.89±40.67 622.72±21.45 9 485.41±125.33 995.52±35.23 264.29±31.35 1 371.26±102.45 3 534.80±95.60 19.43±0.53 10 123.02±111.78 1 960.82±92.35 1 834.91±23.71 22.13±2.59 90.42±0.70 416.39±18.02 10.19±0.67 33.63±1.08 8 230.23±99.25 131.44±0.66 3.66±0.53甘肃88.62±1.42 3 443.15±65.03 210.84±15.40 11 091.14±627.19 75.11±9.29 56 136.05±213.19 4 683.91±40.24 5 158.01±60.55 373.01±44.45 170.52±12.93 4 253.52±63.21 887.69±89.85 12 279.65±72.22 1 463.57±77.42 317.09±14.84 1 975.47±92.39 4 569.43±105.53 25.12±3.31 14 997.41±13.23 2 631.57±8.79 2 148.63±106.69 30.00±1.41 159.78±0.72 527.60±16.20 9.17±0.39 39.57±1.18 10 575.11±102.35 139.48±0.79 5.68±0.50陕西4.20±0.52 2 847.45±124.78 150.08±7.66 92 667.94±269.85 66.81±10.53 62 677.06±289.51 4 058.29±60.91 4 399.67±50.68 355.14±36.97 133.02±20.19 3 581.44±102.45 634.95±29.91 10 117.93±189.11 969.75±18.07 286.62±14.98 1 539.60±100.86 3 766.53±101.80 220.80±1.77 11 430.39±101.30 2 147.51±101.50 1 837.60±61.15 23.23±2.23 143.99±1.26 431.09±9.75 9.09±0.39 339.04±0.70 8 629.16±100.60 104.69±0.76 4.46±0.36 867.21±46.12 327.68±1.04 3 955.27±73.37 1 641.34±1.78 29.81±0.79 3 607.13±99.10 54.06±1.48 16 452±244c 134 386±452c 1 133.56±69.91 405.56±0.81 5 534.43±100.24 1 842.15±89.63 32.29±22.49 4 322.33±89.90 63.09±0.67 20 789±221a 151 719±798a 844.57±29.41 593.92±0.57 4 324.70±94.28 1 696.41±96.46 41.80±0.89 3 789.28±100.05 49.04±1.99 17 565±253b 14 117±310b
由表4 可知，甘肃枸杞子的总氨基酸含量和必需氨基酸含量均显著高于黄河三角洲和陕西枸杞子（P＜0.05），枸杞子氨基酸含量主要受遗传因素和生长环境的影响[23]，3 个产地枸杞子均为宁夏枸杞，可以推测不同产地枸杞子氨基酸含量的差异主要是由环境因素导致。
2.3 不同产地枸杞子5 种活性成分含量分析
芦丁、东莨菪内酯、咖啡酸、绿原酸和甜菜碱是枸杞果实重要的活性物质，具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎等多种生物功效[24-28]。采用HPLC-MS 法检测其含量，结果见图1。
图1 不同产地枸杞子5 种活性成分含量
Fig.1 Contents of five active ingredients in Lycium barbarum fruits from different producing areas
相同活性成分不同字母表示存在显著性差异（P＜0.05）。
由图1 可知，东莨菪内酯、咖啡酸和绿原酸的含量在3 个产地枸杞子中无显著性差异（P＞0.05）。芦丁是膳食中重要的多酚物质，在人体健康和防治疾病方面发挥着重要作用[27]，甜菜碱能够调节脂质代谢，降低血糖[8]。研究结果显示，甘肃枸杞子芦丁和甜菜碱含量显著高于黄河三角洲和陕西枸杞子（P＜0.05）。
2.4 不同产地枸杞子体外抗氧化活性分析
对3 个产地枸杞子的体外抗氧化活性进行分析，结果如图2 和图3 所示。
图2 枸杞子DPPH 自由基清除能力
Fig.2 DPPH·scavenging ability of Lycium barbarum fruits
同一浓度不同字母表示存在显著性差异（P＜0.05）。
图3 枸杞子ABTS+自由基清除能力
Fig.3 ABTS+·scavenging ability of Lycium barbarum fruits
同一浓度不同字母表示存在显著性差异（P＜0.05）。
由图2、图3 可知，不同浓度下黄河三角洲枸杞子的DPPH 自由基、ABTS+自由基清除率均高于甘肃和陕西枸杞子（P＜0.05）。在2～10 mg/mL 浓度范围内，黄河三角洲枸杞子的DPPH 自由基清除能力显著高于其他两地的枸杞子，浓度为2 mg/mL 时，黄河三角洲枸杞子DPPH自由基清除率为（76.04±1.87）%，甘肃和陕西枸杞子的DPPH 自由基清除率仅为（58.97±3.01）%和（55.81±2.96）%。随浓度升高，枸杞子对ABTS+自由基清除能力逐渐增加，当浓度达到10 mg/mL 后，黄河三角洲枸杞子ABTS+自由基清除率显著高于甘肃和陕西枸杞子（P＜0.05），10 mg/mL 时，黄河三角洲枸杞子ABTS+自由基清除率是甘肃和陕西枸杞子的1.34 倍。综上所述，黄河三角洲枸杞子具有更好的抗氧化活性。有研究发现，枸杞活性成分的合成受土壤、气候和种植习惯的影响[29]，这可能是不同产地枸杞子抗氧化能力不同的原因。
3 结论
枸杞子因其含有多种生物活性成分广为人知，在抗氧化、降血糖和抗衰老等方面发挥重要作用。本研究测定了3 个地区枸杞子总多糖、总黄酮、总多酚、氨基酸及芦丁、东莨菪内酯、咖啡酸、绿原酸、甜菜碱5 种活性成分的含量，结果显示黄河三角洲和陕西枸杞子的总多糖含量显著高于甘肃枸杞子（P＜0.05），约是甘肃枸杞子的2 倍；黄河三角洲枸杞子总多酚含量最高（P＜0.05），约是陕西枸杞子的1.5 倍；甘肃枸杞子的总黄酮、总氨基酸、芦丁和甜菜碱含量显著高于其他两地的枸杞子（P＜0.05）。进一步研究3 个地区枸杞子的抗氧化活性，结果显示黄河三角洲枸杞子的抗氧化活性高于甘肃和陕西枸杞子。不同产地枸杞子活性成分和抗氧化活性存在较大差异，在开发不同功效的枸杞产品时可选择不同产地的枸杞，为充分发挥枸杞子的功效提供理论指导。
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