糯米发酵前后成品粽子风味物质变化分析

粽子的主要原料是糯米和黍米，北方以糯米或者黍米为原料，而南方多以糯米为原料。糯米营养丰富，含有蛋白质、脂肪、糖类、微量元素铁、维生素等。糯米性味甘平，能温脾暖胃、补中益气，具有收敛固涩的作用。当今，消费者越来越注重粽子的风味，而传统的粽子风味单一，已经不能满足人们需求。为了丰富粽子的风味，国内许多研究者及美食家通过在糯米中添加其他米、豆等[1-3]馅料的方法对粽子风味进行改变。

发酵法是改变食品风味的主要手段之一。许多研究者发现大米、燕麦等自然发酵产生的酶、有机酸、低分子糖及其他小分子发酵产物在发酵过程不断积累，并对发酵产品的风味、酸度、质地特性（黏弹性、硬度等）起着重要作用[4-7]。在一些地方发酵糯米粽子是地方传统饮食方法，人们在端午节前半个月将糯米洗干净后，浸泡半个月，使其自然发酵。在发酵结束后，用清水将发酵后的糯米清洗至淡而不浓的程度，再包成粽子。煮熟后的粽子晶莹剔透，并带有特有的香味。因为该制作方法属于地方特色做法，而且粽子又是季节性食品，目前鲜有对其发酵过程及风味变化等进行研究。为了探求发酵前后粽子风味变化的成因，采用顶空萃取与气质连用技术对糯米发酵前后成品粽子的风味物质进行检测，以期为发酵法成为开发风味粽子的可行性提供一定的理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

糯米：产地镇江；箬叶：产于湖南。

手动进样手柄、PDMS（100 μm）萃取头、CAR/PDMS（75 μm）萃取头：美国Supelco 公司；气相色谱-质谱联用仪（Trace DSQ II）：美国Thermo 公司。

1.2 试验方法

1.2.1 粽子样品的制备

1.2.1.1 糯米处理

糯米发酵：称取150 g 糯米，自来水洗干净后，放入500 mL 三角瓶内，加入400 mL 自来水，封存，放置在25～30 ℃的环境中，自然发酵15 d。将发酵好的糯米用自来水清洗10 次左右，至其无明显异味，待用。

未发酵：称取150 g 糯米，洗干净后，浸泡1 d，沥干水分，待用。每个处理3 个重复。

1.2.1.2 箬叶处理

将箬叶置于-20 ℃冷冻处理24 h 后，用清水洗干净，待用。

1.2.1.3 粽子的包制及蒸煮

称取发酵及未发酵糯米各50 g，用相同质量的箬叶包制三角粽子，将粽子置于锅中，加水，煮沸后，转至小火，煮30 min，待用。

1.2.2 顶空固相微萃取（headspace solid-phase microextraction，HS-SPME）法萃取粽子中风味物质的条件优化

将待测粽子样品（未发酵的糯米粽子）置于50 mL顶空瓶中，在相应萃取温度的水浴中平衡10 min，然后将萃取针头插进顶空瓶，推出纤维头，使纤维头悬于距样品1 cm 左右的上空，纤维头吸附挥发性物质。吸附后，将纤维头在气相色谱质谱联用（gas chromatographymass spectrometry，GC-MS）仪进样口250 ℃解吸5 min。以风味物质的数量和相对含量为指标考察粽子风味物质的萃取条件[6]。

1.2.2.1 萃取头选择

称取25 g 粽子，分别采用PDMS、CAR/PDMS 萃取头在60 ℃条件下萃取45 min，以确定合适的萃取头。

1.2.2.2 样品取样质量确定

分别称取5、15、25、30 g 粽子分别置于60 ℃条件下用1.2.2.1 中确定的萃取头萃取45 min，以确定适宜的样品量。

1.2.2.3 萃取温度选择

称取1.2.2.2 确定的粽子样品取样质量，采用1.2.2.1中确定的萃取头分别在40、60、80、100 ℃条件下萃取45 min，以确定合适的萃取温度。

1.2.2.4 萃取时间选择

称取1.2.2.2 中确定的粽子样品取样质量，采用1.2.2.1 中确定的萃取头在1.2.2.3 试验中确定的温度条件下分别萃取30、45、60、75 min 以确定合适的萃取时间。

1.2.3 GC-MS 法检测香气成分

1.2.3.1 色谱条件

DB-5 毛细色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）；进样口温度250 ℃，不分流模式[8]，传输线温度250 ℃；初始炉温40 ℃，保持4 min，以5 ℃/min 升到250 ℃，保持3 min，载气为氦气，隔垫吹扫流量5 mL/min、恒定流量1 mL/min。

1.2.3.2 质谱条件

电子电离（electron ionization，EI）源：离子源温度为230 ℃，四极杆温度150 ℃，电子能量70 eV，发射电流34.6 μA，倍增器电压1 218 V，接口温度250 ℃，质量扫描范围m/z 35～450。

1.2.4 粽子中香气成分的测定

将糯米发酵前后成品粽子按照确定的萃取条件进行萃取后，用1.2.3 的方法测定风味物质。

1.3 数据处理

利用NIST14 谱库的标准质谱图对得到的谱图数据进行检索和解析，选择相似度（similarity，SI）及反向相似度（reverse similarity，RSI）大于800 的物质为含有的挥发性成分，分析各组分的相对含量，并用Excel 2016 绘制表格，GraphPad Prism 9.5.1 作图。

2 结果与分析

2.1 萃取条件的确定

2.1.1 萃取头的确定

PDMS、CAR/ PDMS 两种萃取头对粽子的萃取能力见图1。

由图1 可知，从提取的风味物质的数量和相对含量来看，CAR/PDMS 提取的风味物质的数量和相对含量最大，提取出来的有效风味物质的数量为80 种，提取的相对含量为87.88%，PDMS 提取的风味物质数量为45 种，提取的相对含量为64.59%，明显低于CAR/PDMS（图1c）；从出峰时间上来看，CAR/PDMS 提取到的80 种风味物质基本在40 min 前出峰（图1a），而用PDMS 提取的风味物质在前40 min 出峰较少（图1b），表明CAR/PDMS 萃取头适合萃取粽子中的风味物质。CAR/PDMS 的涂层吸附机理属于吸附和萃取，而PDMS 的涂层吸附机理仅为萃取，说明粽子中的风味物质由吸附、萃取共同作用才能较完全地被吸附到萃取头上。

2.1.2 取样质量的确定

粽子取样质量对萃取效果的影响见图2。

由图2 可知，在一定的质量范围内，检出的风味物质的数量随样品取样质量的增加而增加，到取样质量为25 g 时达到最大，而后开始减少；而检出风味物质的相对含量在取样质量超过15 g 后开始减少，但变化幅度不大。说明取样质量达到15 g 时，萃取头吸附的风味物质已经达到饱和，不能再进行吸附。兼顾检出风味物质的数量和相对含量两方面的因素，选取25 g的取样质量进行萃取。

2.1.3 萃取温度的确定

萃取温度对萃取效果的影响见图3。

由图3 可知，在40 ℃的萃取温度下检出的风味物质相对含量较大，为90.87%，但检出的风味物质数量较少，为68 个，这是由于低温不利于化合物的挥发，但有利于风味物质的吸附，吸附的相对含量较大。随着萃取温度的上升，检测到的风味物质数量开始增加，而检出的相对含量逐渐减少；当温度为100 ℃时，检测到的风味物质数量最多（85 个），但风味物质的相对含量显著下降，在人口腔适口温度60 ℃时，检出风味物质数量为80 个，检出风味物质相对含量为87.88%，说明高温下有利于物质的挥发，但不利于物质的吸附，因而综合考虑风味物质检出含量、检测化合物的数量以及人口腔适口温度，选择60 ℃为萃取温度进行萃取。

2.1.4 萃取时间的确定

萃取时间对萃取效果的影响见图4。

由图4 可知，随着萃取时间的延长，萃取得到的风味物质数量呈上升趋势，到60 min 时萃取到的数量最多，为83 个，60 min 后数量减少。对检出的风味物质相对含量而言，在45 min 时达到最大，以后逐渐减小，说明45 min 时已经吸附饱和，此时吸附的风味物质数量为80 个。综合考虑风味物质的检出数量和检出的相对含量两方面的效果，选择萃取时间为45 min 进行萃取。

综合以上结果，以取样质量25 g，用CAR/PDMS萃取头进行萃取、萃取温度60 ℃、萃取时间45 min，作为萃取条件测定糯米发酵前后粽子中风味物质的数量和相对含量。

2.2 糯米发酵前后成品粽子风味物质的检测

2.2.1 糯米发酵前后成品粽子风味物质数量和相对含量的变化

糯米发酵前后成品粽子风味物质数量和相对含量的变化见图5。

图5 表明，糯米发酵前后成品粽子的挥发性成分在种类和相对含量上均具有较大差异。未发酵糯米成品粽子中检出87.88%的风味物质，共80 种，分别为烷烃类6 种、酯类8 种、芳香类22 种、醇类12 种、烯烃类3 种、呋喃类3 种、酮类9 种，醛类16 种，酸类1 种；各种风味物质的相对含量分别为1.60%、3.76%、11.96%、7.08%、1.14%、10.28%、6.31%、44.48%、0.13%、0.89%。而糯米发酵后的成品粽子中检测到80.55% 的风味物质，共86 种，主要为烷烃类4 种、酯类6 种、芳香烃类21 种、醇类17 种、烯烃类1 种、呋喃类2 种、酮类9 种、醛类25 种、酸类1 种，各相对含量分别为1.16%、1.00%、6.52%、12.57%、0.93%、17.14%、3.09%、34.94%、2.65%、0.55%。从种类上看，发酵粽子中风味物质最为丰富，其中变化最大的是醇类、醛类，分别增加5 种、9 种，而其他风味物质在数量上变化不大。从检出风味物质的总相对含量看，发酵组的粽子中检出的风味物质总相对含量低于未发酵组粽子，且变化最大的是醛类、酮类、醇类、呋喃类，其中醛类、酮类分别减少9.54%、3.22%，而醇类、呋喃类分别增加5.49%、6.86%；另外发酵后的成品粽子中检出酸类物质及一氧化二氮，酸类物质是风味改变的一个因素，一氧化二氮因含量低，对粽子的风味贡献不大；其他风味物质的相对含量变化不大。综上所述，从数量和各类风味物质总的相对含量上看，发酵后成品粽子的风味变化的主要因素为醛类及醇类在种类上的增加，醛类、酮类在相对含量上的减少，醇类、呋喃类在相对含量上的增加及酸类的出现。

2.2.2 发酵前后成品粽子的风味物质的成分变化分析

2.2.2.1 醇类物质的变化

作为发酵的主要产物及其他产物合成的前体，醇类能赋予食物特殊香气且其芳香阈值较低[9-10]。研究表明，异雪松醇及（3R，3aS，6S，7R）-3，6，8，8-四甲基八氢-1H-3a，7-甲基亚唑-6-醇是箬叶中的风味物质[11]，在发酵前后的粽子中相对含量变化不大，不是改变发酵前后粽子风味的物质。糯米发酵前后成品粽子中的醇类物质变化见表1。

由表1 可知，糯米发酵后粽子中醇类物质数量上明显增加，增加的比例较大的为1-辛醇、1-丁醇；糯米发酵后的粽子中1-己醇相对含量增加，1-己醇、1-辛醇、1-丁醇具有果香及油脂气味；糯米发酵后粽子中1-辛烯-3-醇比发酵前相对含量减少，1-辛烯-3-醇是米粉中重要的风味物质，具有蘑菇和薰衣草香气[12-13]，以上说明醇类种类的增加及相对含量的增加或者减少是改变风味的原因之一。据报道醇类物质除了能起到调节风味的作用外，还能够使产品质地蓬松[10]，本试验中也发现糯米发酵后的成品粽子比较柔软，而未发酵糯米的成品粽子比较坚硬。

2.2.2.2 醛类物质的变化

糯米中醛类物质相对含量大、浓度高、阈值低，一般被认为是糯米的关键风味成分[13]。糯米发酵前后成品粽子中的醛类物质变化见表2。

由表2 可知，粽子中醛类物质主要为脂肪醛、不饱和脂肪醛、苯甲醛，碳数均在12 以下。据报道，箬叶的风味物质中含有醛类，因此发酵前后的粽子中包含箬叶中的醛类物质[11，14-15]。未发酵糯米的成品粽子风味物质中醛类均是5 碳以上的醛，其中己醛相对含量最高，己醛为青草味，是对粽子香气贡献最大的醛类物质；其他醛类总的相对含量在16.86%，参与了风味的形成。徐睿等[16]的研究结果表明，己醛是米类香味的重要来源，与本试验结果一致。糯米发酵后成品粽子中醛类的种类数量明显增加，但醛类的总相对含量明显减少，其中己醛的相对含量减少17.3%，而2-己烯醛比未发酵糯米成品粽子增加了3.85%，其他醛类在相对含量上或增加或者减少不明显。醛类数量的增加和相对含量的减少，尤其己醛的明显减少是糯米粽子风味改变的重要原因。

2.2.2.3 酯类物质的变化

酯类物质是自然界食物中呈香的因素之一，具有多种香气，部分可用于制备香精。糯米发酵前后成品粽子中的酯类物质变化见表3。

从表3 可知，糯米发酵前后成品粽子中的酯类物质在数量和相对含量均相对较少，文献[13-15]报道箬叶基本不含酯类物质，说明粽子中的酯类物质是糯米本身的成分。糯米发酵前后粽子中的酯类物质在检出的数量和相对含量上变化不明显。李卢娟[11]利用气相色谱-嗅味计（gas chromatography olfactometry，GC-O）分析糯米和箬叶对粽子香味的贡献时，并没有检测到酯类物质的香气，证明了酯类物质的芳香阈值较高，说明酯类物质不是发酵后粽子风味改变的原因。

2.2.2.4 酮类物质的比较

酮类物质阈值低，一般呈香甜味，其种类丰富，对糯米总体风味的贡献显著[16]。糯米发酵前后成品粽子中的酮类物质变化见表4。

崔健[15]的研究证实了箬竹属植物中含有酮类物质，而本试验中发现发酵前后粽子中含有相同的酮类物质，这些相同的酮类物质来源于箬叶和糯米。箬叶因处理方式相同，在含量和种类上变化不大。从相对含量上看，糯米发酵后成品粽子中酮类相对含量减少3.22%；从种类上看，糯米发酵后成品粽子中酮类发生变化，出现了芳香酮类、环酮及呋喃酮，而无未发酵糯米成品粽子中的2-庚酮、2-壬酮、2-癸酮，这是微生物代谢的结果；研究表明2-庚酮具有水果味，2-壬酮具有香蕉、奶油、椰子味，癸酮具有脂肪、柑橘及青瓜皮味[6]。尽管酮类物质在糯米中相对含量较低，但对粽子的风味有很大的影响，酮类的减少和增加也是发酵后粽子风味改变的原因。

2.2.2.5 呋喃类的变化

呋喃类化合物的形成途径主要包括碳水化合物的热解、美拉德反应及焦糖化反应[17]。糯米发酵前后成品粽子中的呋喃类物质变化见表5。

粽子中的呋喃类物质很可能是在蒸煮的过程中产生的。据报道[13]，糯米和箬叶中都含有2-乙基呋喃、2-戊基呋喃、2，3-二氢苯并呋喃物质，其中2-乙基呋喃、2-戊基呋喃具有豆香、果香、泥土清香，2，3-二氢苯并呋喃具有甜香和坚果香气味，且风味阈值低。本试验中在糯米发酵成品粽子中检出的2-乙基呋喃、2-戊基呋喃相对含量比未发酵糯米成品粽子分别增加了2.77%、4.61%，但未检测到2，3-二氢苯并呋喃。呋喃类是粽子中重要的呈色呈味物质，2-乙基呋喃及2-戊基呋喃相对含量的增加，是粽子风味改变的重要原因之一。

2.2.2.6 芳香类物质的变化

芳香族化合物大都呈幽雅的花香、水果香和甜香，香味突出且具有阈值低、沸点高、难挥发的特点[18]。糯米发酵前后成品粽子中的芳香类物质变化见表6。

据文献报道[14]，用GC-MS 测定热水提取的箬叶精油中含有少量的芳香类物质。本试验中，糯米发酵前后的成品粽子中含有大部分的相同芳香类物质，但每种芳香类物质所占比例较低，但因其阈值低，所以对粽子的风味物质具有一定的贡献。糯米发酵前后的粽子中芳香类物质的总相对含量和种类虽有一定的差异，但变化较小，且芳香类物质呈味基本类似，所以，对发酵后风味的改变作用较小。

2.2.2.7 烷烃类的变化

糯米发酵前后成品粽子中的烷烃类物质变化见表7。

由表7 可知，粽子中的烷烃类主要是高级烷烃和环烷烃类。糯米发酵后粽子中烷烃类明显减少，且出现了亚硝基-甲烷，说明发酵过程中，能够代谢烷烃及产生硝基甲烷的微生物参与了发酵。在糯米发酵前后的成品粽子中都检出十四烷、十五烷、十七烷，张亚兰等[19]通过气质联用在箬叶挥发油中检测到这三种烷烃类物质，而且相对含量变化不大，说明本试验在粽子中检出的三种烃类物质来源于箬叶。由于烷烃类物质所占比例较小，对粽子风味的贡献不大，进而不会成为发酵后粽子风味改变的原因。

2.2.2.8 烯烃类的变化

糯米发酵前后成品粽子中的烯烃类物质变化见表8。

柠檬烯、罗勒烯、柏木烯是有环的萜类物质，是精油的香气成分。研究表明，糯米中无这3 种物质，说明这3 种物质主要来源于箬叶。说明烯烃类物质不是糯米风味改变的原因。

2.2.2.9 酸类物质及其他物质

酸类物质阈值一般较低，过多会影响产品风味，带有酸腐味[20]。糯米发酵前后成品粽子中的酸类等物质变化见表9。

试验测定了糯米发酵前后醪液的pH 值，pH 值从6.0 降低到了4.0，发酵醪液中明显带有酸味，说明发酵过程中产生了酸类物质。发酵后的糯米经过清洗后，再制作的发酵后的糯米成品粽子中依然能检测到丁酸，相对含量占2.65%。酸类是淀粉在细菌作用下分解成葡萄糖，进一步的糖酵解形成的，它使醪液变酸，影响发酵后的粽子风味。在未发酵糯米的成品粽子中检测到酸酐及二氧化碳，因含量少，酸度低，对风味贡献不大，而彭智辅等[13]在蒸煮的糯米中检测到了7 种酸类物质，这可能因为所用糯米的品种、加热时间等的差异。一氧化二氮在发酵的成品粽子中检出，是微生物硝化和反硝化作用的结果，因其含量低，对粽子的风味贡献不大。

3 讨论及结论

发酵法能改善面食、米饭等风味已有很多报道[21-23]。因粽子的风味与糯米和箬叶的处理方法等都有关[24-26]，探明粽子的风味成因需要深入的研究。本试验中在相同的处理条件下，探究糯米发酵后风味物质的变化，但在发酵过程中，微生物的种类对风味物质起着重要的作用，何种微生物参与了发酵及哪些种类在发酵过程中对风味物质的改变起着主导作用需要进一步的研究。传统发酵食品尽管有着悠久的历史，但其中存在的食品安全风险同样存在[27]。Jeong 等[28]对韩国一种典型水煮泡菜的整个发酵过程进行了分析，揭示了整个过程中微生物的群落演替以及代谢产物变化，并推测一种无糖酵母可能导致该食品产生异味。而在发酵后的粽子中发现了硝基甲烷类物质，在正向匹配度及反向匹配度为700～800 的化合物中还有萘类等有毒的物质，这类物质如果存在可能对人体具有致癌性，为了减少有害物质的形成，需要掌握微生物的变化，才能够探明有毒物质产生的时间和原因，从而解决因自然发酵中微生物的种类数量不同而造成的产品不稳定、卫生不可控等问题。因此糯米强化发酵的菌种研发是必要的，这将为糯米的开发应用和丰富粽子品种的研究提供参考。

本试验中糯米在自然发酵过程中，由于多种微生物的作用，使糯米的风味发生很大的变化。通过HSSPME 法检测分析，发现糯米发酵后的成品粽子中挥发性化合物比糯米未发酵成品粽子增加了9 种，检出风味物质的总相对含量比未发酵减少7.33%；其中变化最大的是醛类，醛类数量增加，而相对含量减少，尤其己醛明显减少；醇类物质的种类和相对含量增加，其中1-己醇、1-辛醇、1-丁醇增加比例较大，但1-辛烯-3-醇比糯米发酵前成品粽子的相对含量明显减少；酮类相对含量比未发酵糯米成品粽子减少，而且检出了芳香酮类及呋喃酮，而未检测到未发酵成品粽子中的2-庚酮、2-壬酮、2-癸酮化合物；2-乙基呋喃、2-戊基呋喃相对含量显著减少；在发酵后的糯米成品粽子中检测到了丁酸，这些变化对粽子的风味改变起到主要的作用，使发酵后的成品粽子风味更为丰富，而酯类、芳香类、烷烃类、烯烃类等变化较小，对风味的改变作用较小。

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Changes of Flavor Substances in Finished Zongzi before and after Glutinous Rice Fermentation

SHI Zhoumin1，WANG Xiaojie1，GAO Yue1，LIU Juan2，CUI Yuehua1*
（1.College of Bioscience and Biotechnology，Yangzhou University，Yangzhou 225009，Jiangsu，China；2.Testing Center of Yangzhou University，Yangzhou 225009，Jiangsu，China）

Abstract：Glutinous rice was fermented naturally 15 d at 25-30 ℃.After that，the rice was washed until it tasted light and wrapped into zongzi with frozen Ruo leaves.Using headspace solid-phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry（HS-SPME-GC-MS）and taking the quantity and relative content of flavor substances in zongzi as indicators，the extraction conditions of the flavor substances were determined by single factor experiment.Under the above extraction conditions，the quantity and relative content of flavor substances in fermented and unfermented zongzi were determined to explore the causes of flavor change.The results showed that the optimum extraction conditions were follows：sample 25 g，carbon/PDMS，extraction temperature 60 ℃，and extraction time 45 min.Under these conditions，89 flavor substances were detected in the fermented zongzi with relative content of 80.55%，while 80 were detected in the unfermented zongzi with relative content of 87.88%.Aldehydes and alcohols in the flavor substances of finished zongzi after fermentation increased by 9 and 5 kinds，respectively，compared with those before fermentation.The relative content of aldehydes and ketones decreased by 9.54% and 3.22%，respectively，and the relative content of furans and alcohols increased by 6.86% and 5.49%，respectively.In the monomers，2-pentylfuran，2-hexenal，1-hexanol，2-ethylfuran，1-butanol，and 1-octanol rose relatively significantly，while hexanal，2-heptanone，and 1-octene-3-ol decreased relatively significantly，and butyric acid was detected.Varied types and relative content of aldehydes，alcohols，furans and acids were the main reasons for the flavor change of glutinous rice.

Key words：glutinous rice；zongzi；flavor substances；fermentation；headspace solid-phase microextraction

DOI：10.12161/j.issn.1005-6521.2024.11.023

基金项目：扬州大学大学生科创基金（X20210719）

作者简介：施周旻（2000—），女（汉），本科在读，研究方向：微生物。

*通信作者：崔月花（1971—），女（蒙古），副教授，博士，研究方向：食品微生物、食药用真菌研究及产物开发。

引文格式：施周旻，王晓洁，高悦，等.糯米发酵前后成品粽子风味物质变化分析[J].食品研究与开发，2024，45（11）：185-194.

SHI Zhoumin，WANG Xiaojie，GAO Yue，et al.Changes of Flavor Substances in Finished Zongzi before and after Glutinous Rice Fermentation[J].Food Research and Development，2024，45（11）：185-194.

责任编辑：冯娜

收稿日期：2022-12-30