辣椒（Capsicum annuum L.）是一种茄科辣椒属植物，其作为蔬菜及调味品深受消费者喜爱[1]。辣椒中含有丰富的营养物质，其维生素C 含量在蔬菜中位居第一[2]。在食品加工中，辣椒果皮被加工为香料辣椒粉或被用作色素提取，而作为副产物的辣椒籽大多被丢弃或作为饲料低价出售[3]。辣椒籽油是辣椒籽中重要的活性成分，含有大量的辣椒碱、脂肪酸和甘油三酯，同时，还含有有益于健康的物质，如生育酚和植物甾醇[4]。目前关于辣椒籽油的提取研究也较多，主要方法有压榨法、超临界CO2 萃取法[5-6]、亚临界低温萃取法[7]、溶剂法[8-9]、超声辅助溶剂法[10]、水酶法[11]等，但关于冷榨法提取辣椒籽油的相关研究较少。冷榨法工艺简单，加工成本低，得到的油脂成分更接近植物内原有的芳香物质组成[12]。
油脂的香气成分与其被食用时的香味密不可分。目前用于检测食品中挥发性有机成分的技术有电子舌[13]、电子鼻[14]、气相色谱-质谱（gas chromatographymass spectrometry, GC-MS）[15]等，与以上技术相比，气相离子迁移色谱（gas chromatography-ion mobility spectroscopy,GC-IMS）是一种通过测定样品中挥发性有机成分的指纹信息从而实现样品品质快速检测的新兴技术[16]，其具有被检测样品无需前处理且对香气成分具有较高的检测准确度和灵敏度，可有效避免挥发性物质在前处理时的逸失，提高检测速度的优点[17]。该技术不但检测限低而且可区分同分异构体[18]。目前，GC-IMS 技术已在食品挥发性物质的检测[19]、掺伪鉴别检测[20-21]以及加工工艺香气测定[22]等方面广泛应用，但该技术在不同提取方式的植物油挥发性成分分析中使用较少。因此，本文旨在通过GC-IMS 检测烘烤前后不同提取方式得到的辣椒籽油的香气成分种类变化，建立其特征指纹图谱，结合主成分分析（principal component analysis，PCA）法分析风味物质变化情况，明确影响辣椒籽油风味品质的加工工艺，以期为辣椒籽油加工工艺优化和生产质量控制提供鉴别评价的方法及标准。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
辣椒籽：新疆西尔丹食品有限公司；石油醚（30 ℃～60 ℃）；2-戊酮、2-己酮、2-庚酮、2-辛酮、2-壬酮：天津北联精细化学品开发有限公司。以上试剂均为分析纯。
1.2 仪器与设备
卤素水分测定仪（DHS-16）：上海菁海仪器有限公司；万能粉碎机（FW-400A）：上海科恒实业发展有限公司；KOMET 榨油机（DD 85-G FU）：德国IBG Monforts 公司；电热恒温水浴锅（DZKW-9-4）：北京市永光明医疗仪器有限公司；旋转蒸发仪（RF-02B）：上海况胜实业发展有限公司；气相离子迁移谱联用仪：德国G.A.S 公司。
1.3 辣椒籽油样品制备
辣椒籽经筛选、除杂后，调整其含水量，将未烘烤处理和120 ℃烘烤10 min 处理的辣椒籽分别采用以下3 种不同方式提取辣椒籽油，依次为未烘烤冷榨法（L）、烘烤冷榨法（LH）、未烘烤溶剂法（R）、烘烤溶剂法（RH）、未烘烤超声辅助溶剂法（C）、烘烤超声辅助溶剂法（CH）。
1.3.1 冷榨法制备辣椒籽油
在辣椒籽水分含量为5.0%～5.5%、转速20 r/min、出粕口温度120 ℃、出粕口孔径8 mm 的条件下采用冷榨机榨取辣椒籽毛油，经抽滤除去毛油杂质，得到辣椒籽油样品。将其置于4 ℃冰箱，以备后期检测。
1.3.2 溶剂法制备辣椒籽油
参照迟明梅等[23]的方法并稍作修改，采用索氏提取法，以石油醚（30 ℃～60 ℃）为提取溶剂，在提取时间3 h，温度60 ℃，固液比1∶20（g/mL）的条件下得到辣椒籽油。将其置于4 ℃冰箱，以备后期检测。
1.3.3 超声辅助溶剂法制备辣椒籽油
参照罗仓学等[24]和张峰等[10]的方法并略作修改，以石油醚（30 ℃～60 ℃）为提取溶剂，在固液比为1∶10（g/mL）、超声功率175 W、超声温度60 ℃，超声时间40 min 的条件下得到辣椒籽油。将其置于4 ℃冰箱，以备后期检测。
1.4 GC-IMS 测定条件及方法
顶空气相瓶内的孵化温度为35 ℃、孵化时间10 min。色谱柱温度35 ℃、运行时间20 min，载气的流速梯度设置：0～2 min 为2.00 mL/min，2 min～5 min 由2.00 mL/min 升高至50.00 mL/min，5 min～10 min 增至100.00 mL/min，之后10 min～15 min 保持100.00 mL/min。顶空进样针温度40 ℃、进样量1 000 μL。
采用软件GC-IMS library searcher 1.0.3 中的数据库2014NIST 对辣椒籽油中特征风味物质进行了定性分析，以C4～C9 的正酮为外标物，计算各化合物的保留指数[25]。2-戊酮、2-己酮、2-庚酮、2-辛酮、2-壬酮作为标准品建立标准曲线，确定样品中风味物质的保留时间。
用GC-IMS 检测L、LH、R、RH、C、CH 6 种提取方式辣椒籽油香气成分。
1.5 数据处理
采用laboratory analytical viewer（LAV）分析软件，通过GC-IMS Library Search 检索2014NIST 数据库和IMS 数据库对特征风味物质定性分析，运用LAV 中Reporter 和Gallery 程序构建挥发性有机物的差异图谱和指纹图谱；运用dynamic PCA plug-ins 程序完成PCA 分析。
2 结果与分析
2.1 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性成分的差异动态分析
图1、图2 是烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性成分的3D 动态图。通过颜色的变化反映挥发性化合物含量，含量越高与背景颜色差异越大。
图1 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性物质的GC-IMS 三维地形图
Fig.1 GC-IMS 3D topographic maps of volatile substances in pepper seed oil before and after baking with different extraction methods
图2 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性物质的GC-IMS 二维地形图
Fig.2 GC-IMS 2D topographic maps of volatile substances in pepper seed oil before and after baking with different extraction methods
由图1、图2 可以看出，烘烤前后不同提取方式的辣椒籽油具有不同的GC-IMS 特征谱信息，各油样间差异显著。烘烤前后冷榨法的辣椒籽油香气成分种类及含量最多，烘烤前后溶剂法及超声辅助溶剂法对辣椒籽油中的香气成分损失较为严重，但同一种提取方式烘烤处理对辣椒籽油的特征风味物质影响不大。
2.2 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性化合物定性分析
辣椒籽油挥发性化合物信号峰位置点见图3，烘烤前后不同提取方式辣椒籽油的物质定性分析信息见表1，烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性物质种类变化见图4。
如图3 所示，烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性风味物质在检测时间内全部检出，图3 中编号与表1 中物质一一对应，结合图3 和表1 可知，烘烤前后不同提取方式辣椒籽油共可检测到44 种49 个化合物，由于该数据库还不够完善，故有10 种物质未定性出，这些有机物分子C 链大多在C1～C10 之间，保留指数均在1 100 以下。由图4 可知，与溶剂法和超声辅助溶剂法相比，冷榨法辣椒籽油中醛类、酮类、酯类和醇类物质种类明显高于其他两种提取方法，醚类、烯烃类和杂环化合物随提取方式的改变其种类变化不大。烘烤前后的3 种提取方式对辣椒籽油的种类影响不大。
图3 辣椒籽油挥发性化合物信号峰位置点
Fig.3 Signal peak location of volatile compound in pepper seed oil
表1 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油的物质定性分析信息
Table 1 Qualitative analysis information of pepper seed oil before and after baking by different extraction methods
编号 化合物名称 烘烤前后不同处理方式 CSA# 分子式 分子质量保留指数保留时间/s相对迁移时间/ms L LH R RH C CH 1罗勒烯 D D D D D D C13877913 C10H16 136.2 1 044.0 755.817 1.206 4 2正己醇 D D D D D D C111273 C6H14O 102.2 862.5 381.876 1.329 9 3 3-羟基-2-丁酮（二聚体） D D D D D D C513860 C4H8O2 88.1 722.1 226.158 1.248 3 4 1，4-二氧六环 D D D D ND ND C123911 C4H8O2 88.1 698.6 207.365 1.324 2 5正戊醛 D D ND ND ND ND C110623 C5H10O 86.1 719.9 224.369 1.398 9 6 3-甲基-2-丁醇 D D D ND ND ND C598754 C5H12O 88.1 695.1 204.680 1.228 8 7 丙酸（单体） D D ND ND ND ND C79094 C3H6O2 74.1 690.3 201.100 1.265 6 8乙酸乙酯 D D ND ND ND ND C141786 C4H8O2 88.1 599.2 143.825 1.323 0 9正丁醛 D D ND ND ND ND C123728 C4H8O 72.1 590.5 139.350 1.283 9 10 噻唑 D D D D D D C288471 C3H3NS 85.1 755.1 255.691 1.251 8 11 2，3-戊二酮 D D D ND ND ND C600146 C5H8O2 100.1 702.1 210.050 1.205 8 12 苯乙醛 D D D D ND D C122781 C8H8O 120.2 1 042.0 750.144 1.248 4 13 丙酸丁酯 D D D D ND ND C590012 C7H14O2 130.2 907.4 451.917 1.296 6 14 庚醛 D D D D ND ND C111717 C7H14O 114.2 909.4 455.385 1.338 7 15 2，3-丁二醇 D D D D D ND C513859 C4H10O2 90.1 807.5 310.895 1.358 3 16 异戊醛（单体） D D ND ND ND ND C590863 C5H10O 86.1 640.9 167.561 1.402 0 17 异戊酸（单体） D D D D ND ND C503742 C5H10O2 102.1 860.6 379.094 1.486 3 18 3-甲基丁酸（二聚体） D D D D D D C503742 C5H10O2 102.1 854.0 369.847 1.218 3 19 γ-丁内酯 D D D D D D C96480 C4H6O2 86.1 908.8 454.229 1.082 8 20 乳酸乙酯 D D D D D D C97643 C5H10O3 118.1 818.3 323.610 1.150 5 21 二丙硫醚 D D D D D D C111477 C6H14S 118.2 883.2 412.616 1.149 0 22 3-羟基-2-丁酮（单体） D D D ND ND ND C513860 C4H8O2 88.1 746.1 247.319 1.338 7 23 丙酮 D D ND ND ND ND C67641 C3H6O 58.1 492.0 97.539 1.114 3 24 乙二醇二甲醚 D D ND ND ND ND C110714 C4H10O2 90.1 641.5 167.926 1.295 6 25 异戊醛（二聚体） D D ND ND ND ND C590863 C5H10O 86.1 651.6 174.325 1.189 7 26 甲基叔丁基醚 ND ND ND D ND D C1634044 C5H12O 88.1 557.2 123.409 1.349 5 27 丙酸（二聚体） D D ND ND ND ND C79094 C3H6O2 74.1 707.0 213.884 1.090 1 28 乙缩醛 D D D ND ND ND C105577 C6H14O2 118.2 737.3 239.348 1.051 0 29 羟基丙酮 D D ND ND ND ND C116096 C3H6O2 74.1 669.4 186.156 1.054 9 30 正丙醇 D D ND ND ND ND C71238 C3H8O 60.1 565.7 127.305 1.237 0
续表1 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油的物质定性分析信息
Continue table 1 Qualitative analysis information of pepper seed oil before and after baking by different extraction methods
注：标注序号与信号峰位置点中化合物顺序一致；D 表示检测出，ND 表示未检测出
编号 化合物名称 烘烤前后不同处理方式 CSA# 分子式 分子质量相对迁移时间/ms L LH R RH C CH保留指数保留时间/s 31 甲硫醇 D D ND ND ND ND C74931 CH4S 48.1 454.9 85.431 1.043 1 32 异丁醇 D D ND ND ND ND C78831 C4H10O 74.1 616.7 153.335 1.175 3 33 异丁酸乙酯（二聚体） D D ND D ND D C97621 C6H12O2 116.2 757.5 258.021 1.197 8 34 4-甲基-2-戊酮 D D D D D D C108101 C6H12O 100.2 750.4 251.231 1.163 5 35 异丁酸乙酯（单体） D D ND ND ND ND C97621 C6H12O2 116.2 754.3 254.952 1.563 4 36 2-甲基丁酸甲酯 D D ND ND ND ND C868575 C6H12O2 116.2 757.7 258.154 1.529 8 37 2-丁酮 D D ND ND ND ND C78933 C4H8O 72.1 571.6 130.041 1.058 0 38 丁酸 D D D D D D C107926 C4H8O2 88.1 830.5 338.759 1.165 4 39 反式-2-戊烯醛 D D ND ND ND ND C1576870 C5H8O 84.1 736.3 238.404 1.091 5
图4 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性物质种类变化
Fig.4 Changes of volatile compounds in pepper seed oil before and after different extraction methods
2.3 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性物质指纹图谱分析
图5是烘烤前后不同提取方式辣椒籽油风味物质得到的指纹图谱，整个指纹图谱可以呈现出每种样品的完整挥发性有机物信息以及样品之间挥发性有机物的差异。每列色块的亮暗程度及面积大小，表示挥发性物质峰值强度的大小。其中图谱颜色由深至浅表示代表挥发性物质的峰值强度由高到低。
图5 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油的特征风味指纹图谱
Fig.5 Characteristic flavor fingerprint of pepper seed oil before and after different extraction
图6 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油的10 种特征标记物质含量差异图
Fig.6 Content difference map of 10 characteristic markers of pepper seed oil before and after different extraction methods
由图5 可知，A 区域中共有12 种挥发性物质，其中定性出9 种，分别为罗勒烯、正己醇、噻唑、3-甲基丁酸、γ-丁内酯、4-甲基-2-戊酮、二丙硫醚、乳酸乙酯、丁酸，这类化合物总体呈现花草香、果香、奶油香、橙花油香、脂肪香、坚果香、辛辣味等。此12 种物质在烘烤前后不同提取方式制取的辣椒籽油中一直存在，但在R、RH、C、CH 制取的4 种辣椒籽油中罗勒烯、噻唑、乳酸乙酯、二丙硫醚和丁酸含量依次降低。
B 区域中共有28 种挥发性物质，共定性出25 种，为烘烤前后冷榨法辣椒籽油的特征峰区域，主要包括醛类7 种、酯类5 种、醇类5 种、酮类3 种、醚类1 种和杂环类1 种。
C 区域中共有5 种挥发性物质，定性出1 种为甲基叔丁基醚，在冷榨法处理中没有此类物质，但在其他处理后出现，且烘烤后含量升高，由此估计其含量与温度有关。
通过对比烘烤处理前后冷榨法辣椒籽油香气成分变化可以看出，丙酸丁酯、乙酸乙酯、2-甲基丁酸甲酯、2,3-戊二酮、3-羟基-2 丁酮、异戊酸、丙酸、2，3-丁二醇、甲硫醇、庚醛，在烘烤过后呈下降趋势。酯类物质是由脂肪氧化产生的醇和游离脂肪酸相互作用形成的[26]。丙酸丁酯的峰值强度由246.67 mV 降低到151.33 mV，下降了38.65%，丙酸丁酯具有独特的苹果香气[27]，烘烤过程中伴随温度的上升，使部分酯类物质水解生成了醇、酸类物质[28]，可能使其含量呈下降趋势。乙酸乙酯的峰值强度由1 319.00 mV 下降到706.67 mV，下降了46.42%，乙酸乙酯具有水果香味[29]，其属于热敏性物质[30]，易受烘烤温度的影响。异丁酸乙酯由163.00 mV 下降到153.33 mV，下降了5.93%，低分子酯类物质具有果香或芳香的香气[31]。2，3-戊二酮具有黄油香味[32]，其峰值强度由119.67 mV 下降到98.33 mV，下降了17.83%。酮类物质主要来自于脂肪氧化和美拉德反应，一般具有花香味[33]、果香味或奶香味，其中不饱和酮类物质是动物特征味和植物油脂味的来源[34]。异戊酸具有刺激、尖酸的气味[35]，其含量分别降低33.72%，籽油中酸类与醇类发生酯化反应，生成有芳香气味的酯类物质，导致酸类物质含量下降[36]。这些不愉快气味的浓度降低，能更好地体现辣椒籽油的特征香气。庚醛是不饱和氧化酸、油酸和亚油酸产生的主要挥发物之一[37]，具有坚果香味[38]，经过烘烤处理后，庚醛含量有下降的趋势[39]。
烘烤后异戊醛、正丁醛、3-甲基-2-丁醇、正丙醇、异丁醇含量呈现上升趋势。正丁醛的峰值强度由332.00 mV 增加到383.33 mV，增加了15.46%，小分子醛类主要是通过不饱和脂肪酸如油酸和亚油酸的自氧化和油脂在加热过程中氨基酸的Strecker 降解反应[40]形成的，多数醛类对油脂风味起到积极贡献作用[41]。3-甲基-2-丁醇具有辛辣味、苹果白兰地香气和苦杏仁味[42]，其峰值强度由112.00 mV 增加到146.33 mV，增加了23.46%。正丙醇（成熟水果香气）峰值强度由235.33 mV 增加到264.00 mV，增加了12.18%。醇类化合物主要通过脂肪氧化降解产生[43]。在烘烤过程中，辣椒籽发生美拉德反应，在一定程度上有利于醇类物质的增加[44]。3-羟基-2-丁酮（奶油香气）峰值强度增加了8.49%，烘烤后辣椒籽油中酮类物质增加，可能是由于不饱和脂肪酸受热氧化或降解产生的[45]。在经过烘烤后，籽油中增加了辛辣味、坚果香味、苦杏仁味、牛奶香气和成熟的水果香气。
由此可知，不同提取方式对辣椒籽油样品中所含挥发性香气成分在种类和含量上均存在明显的差异，其中冷榨法能够较好保留辣椒籽油中的香气成分，而溶剂法与超声辅助溶剂法对辣椒籽油香气成分的破坏较大。烘烤处理对辣椒籽油挥发性物质种类的影响不大，但对其含量有影响。于荟等[46]采用顶空-气相色谱-质谱法分析牡丹鲜花精油中的挥发性成分发现，采用有机溶剂加热萃取的精油，各组分信号值均较低，且多为高沸点的酯类化合物和烷烃类，几乎不含沸点低的小分子挥发物，说明有机溶剂萃取对牡丹精油组分破坏最大，与本文结果一致。烘烤后冷榨法制得的辣椒籽油中酯类、酮类和酸类物质含量有所下降，醛类和醇类物质含量增加，丰富了辣椒籽油的香气成分。
2.4 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油挥发性物质主成分特征分析
烘烤前后不同提取方式辣椒籽油的特征风味物质PCA 分析见图7。
图7 烘烤前后不同提取方式辣椒籽油的特征风味物质PCA 分析图
Fig.7 PCA analysis of characteristic flavor components of pepper seed oil before and after different extraction methods
由图7 可知，主成分1 和主成分2 的贡献率之和达到了87%（大于85%），说明PC1 和PC2 能够代表传感器的原始信息，很好地反映样品的整体情况。6 种油样间无重叠或折叠的情况，它们的特征风味物质可被明显区分。图中A 代表烘烤前后冷榨法油样、B 代表烘烤前后溶剂法油样、C 代表烘烤前后超声辅助溶剂法油样，B 和C 在PCA 分布上较为接近，故整体挥发性香气较为接近。由此可知，不同前处理和提取方式辣椒籽油的风味物质的组间和组内样品特征风味存在一定的差异，说明溶剂法和超声辅助溶剂法烘烤前后得到的辣椒籽油风味物质较为相近，与前文指纹图谱所得到的结论一致。
3 结论
本研究采用GC-IMS 技术，对比分析了烘烤前后不同提取方式得到的辣椒籽油中挥发性成分的迁移变化情况。结果发现，冷榨法辣椒籽油中挥发性物质种类及含量最多，其中主要呈香物质为醛类、酯类、酮类和醇类。溶剂法和超声辅助溶剂法得到的辣椒籽油中挥发性成分种类及含量较相似，其呈香物质主要为酯类和酸类。烘烤处理前后辣椒籽油中的挥发性物质的种类基本一致，但其中酯类、酮类和酸类物质含量有所减少，但烘烤后醛类、醇类和酮类物质含量明显增加，丰富了辣椒籽油的香气成分。因此采用GC-IMS 技术对不同提取方式提取得到的辣椒籽油进行风味物质分析，对辣椒籽油的品质鉴定及提取工艺具有一定的指导作用。
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