植物多酚（plant polyphenol）又称植物单宁，具有多元酚结构，分为水解单宁和缩合单宁，是一类复杂的酚类次生代谢物[1]，常存在于天然可食性植物中，如茶叶、桑葚、豆制品、葡萄酒、果蔬等。近年来，对于植物多酚的开发应用层出不穷，采用不同工艺条件提取香菇[2]、樱桃李[3-4]、菠萝皮渣[5]、菠萝蜜果皮[6]以及铁皮石斛渣[7]等多种植物的多酚类化合物并初步探讨其生物学活性，证明植物多酚具有清除自由基、抗氧化、美白等功效。研究表明，植物多酚还具有防辐射[8]、抗癌[9]、抗过敏[10]、抑菌抗炎及增强免疫力[11]等功能，植物多酚的深入研究为食品添加剂、功能性食品、化妆品、抗氧化剂等领域提供了理论基础和技术支撑。
火麻（Cannabis sativa L.），别称汉麻、大麻、线麻等，是一种一年生的桑科、大麻属草本植物，在中国各个省份和地区都可以人工栽植，至今已有3 000 多年的种植历史[12-13]。从古至今，火麻在人们的日常生活中都占据着重要的位置，如纺织麻布、制作绳索、纺线、造纸或者编织渔网等[14]；火麻籽的平均含油量为30%，不饱和脂肪酸含量较高，具有显著的抗辐射与抗氧化功效[15]。
火麻籽壳是火麻籽的外壳，其质量约占火麻籽总质量的40%。在火麻籽食品（火麻籽油、火麻仁蛋白等）加工业中，火麻籽壳作为废弃物，是火麻籽食品加工生产过程中需要完全除去的部位。然而，火麻籽壳中还包含植物性纤维素、植物多酚以及少量没有去除干净的火麻籽仁等有效成分[16]。若将该产品作为原料加工后的废物丢弃，不仅是对生物质资源的巨大浪费，还会对环境造成污染。因此，本研究以火麻籽壳为研究对象，采用不同方法对火麻籽壳多酚类化合物进行提取，并对不同提取方法所得产物的体外抗氧化性进行测定，筛选提取火麻籽壳多酚的最佳提取方法，并利用大孔树脂进行初步纯化，确定纯化工艺，为火麻籽壳的开发应用提供理论参考。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
火麻籽壳：山西宏田嘉利农业科技有限公司；福林-酚（Folin-phenol）、没食子酸、抗坏血酸（均为标准品）：上海阿拉丁生化科技股份有限公司；1，1-二苯基-2-苦基肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基、2，2'-联氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐[2，2'-azinobis（3-ethylbenzothiazoline -6-sulfonic acid ammonium salt），ABTS]、甲醇、乙醇（均为分析纯）：国药集团化学试剂有限公司。
D101、D201、NKA、HP-20 和X-5 5 种不同型号大孔树脂：北京索莱宝科技有限公司，均为乳白色不透明球状颗粒，全多孔吸附型树脂，具体参数如表1 所示。
表1 5 种大孔树脂参数
Table 1 Parameters of five macroporous resin
型号 平均孔径/nm 比表面积/（m2/g） 极性D101 0.3～1.2 600～700 非极性D201 10～13 200～300 极性NKA 20～22 570～590 非极性HP-20 20～30 500～550 非极性X-5 29～30 500～600 弱极性
1.2 仪器与设备
4500A 高速多功能摇摆粉碎机：浙江省永康市红太阳机电有限公司；G-36A 超声波清洗机：深圳市歌能清洗设备有限公司；WFG-7200 分光光度计：上海仪电分析仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 提取工艺
1.3.1.1 超声波辅助提取
超声波辅助醇提法（UE）：称取10 g 火麻籽壳粉末与70%乙醇[料液比1∶10（g/mL）]置于锥形瓶中，在温度为50 ℃的条件下进行超声波辅助提取40 min，得到的提取液在低速离心机中以5 000 r/min 离心15 min后进行抽滤、旋蒸，并将提取样品进行冷冻干燥、保存。
超声波辅助水提法（UW）：提取物溶剂为水溶液，其他的操作步骤、条件同超声波辅助醇提法。
1.3.1.2 冷浸提取
冷浸醇提法（CE）：称取10 g 火麻籽壳粉末与70%乙醇[料液比1∶10（g/mL）]置于锥形瓶中，在常温条件下浸泡24 h（每隔30 min 摇晃1 次锥形瓶，尽量使其完全反应），得到的提取液在低速离心机中以5 000 r/min离心15 min 后进行抽滤、旋蒸，并将提取样品进行冷冻干燥、保存。
冷浸水提法（CW）：提取物溶剂为水溶液，其他的操作步骤、条件同冷浸醇提法。
1.3.1.3 热回流提取
热回流醇提法（HE）：称取10 g 火麻籽壳粉末与70%乙醇[料液比1∶10（g/mL）]置于锥形瓶中，在80 ℃条件下进行热回流提取80 min，得到的提取液在低速离心机中以5 000 r/min 离心15 min 后进行抽滤、旋蒸，并将提取样品进行冷冻干燥、保存。
热回流水提法（HW）：提取物溶剂为水溶液，其他的操作步骤、条件同热回流醇提法。
1.3.1.4 索氏提取
索氏醇提法（SE）：称取10 g 火麻籽壳粉末，用滤纸包装好置于索氏提取器中，不可超过虹管长度，然后与70%乙醇进行索式提取3 h，温度为100 ℃，得到的提取液在低速离心机中以5 000 r/min 离心15 min后进行抽滤、旋蒸，并将提取样品进行冷冻干燥、保存。
1.3.1.5 高温高压提取
高温高压水提法（TW）：于500 mL 锥形瓶中，称取火麻籽壳粉末25 g，加入250 mL 蒸馏水，以硫酸纸封口，置于高压灭菌器中，在121 ℃、0.15 MPa 的条件下提取20 min，得到的提取液在低速离心机中以5 000 r/min离心15 min 后进行抽滤、旋蒸，并将提取样品进行冷冻干燥、保存。
1.3.2 多酚提取率测定
采用福林-酚比色法[17]测定多酚得率。在10 mL试管中，依次加入1 mL 待测液、6 mL 水、0.5 mL 福林-酚溶液，混匀，暗反应5 min；1.5 mL 7%的Na2CO3 溶液、1 mL 去离子水，加塞充分摇匀，室温暗处静置60 min，在750 nm 处测吸光度。以没食子酸为标准品，以没食子酸浓度（0、0.02、0.04、0.06、0.08、0.12、0.16 mg/mL）为X 轴，吸光度A 为Y 轴，绘制标准曲线。根据回归方程（Y=152.27X+0.081 6，R2=0.998）计算提取液中多酚浓度，并按以下公式计算多酚含量。
1.3.3 大孔树脂纯化
1.3.3.1 大孔树脂的筛选
首先对树脂进行预处理，用90%乙醇对大孔树脂浸泡12 h，装柱用蒸馏水冲洗到没有明显的乙醇气味，再倒入5%盐酸溶液处理12 h，用蒸馏水冲洗，再用5%NaOH 溶液处理12 h，然后用蒸馏水洗到中性，储存备用。
将D101、D201、NKA、HP-20 和X-5 5 种经过预处理的大孔树脂进行真空抽滤以去掉多余水分，分别称取2 g（W）抽干的树脂于50 mL 锥形瓶中，加入25 mL（V1）火麻籽壳多酚粗提取液（C0），放入恒温振荡箱中室温振荡吸附24 h，取1 mL 上清液测定火麻籽壳多酚质量浓度（C1）；用少许蒸馏水将充分吸附的各种树脂表面的残留粗提液冲洗干净，真空抽滤，去掉水分后，分别加入50%乙醇溶液25 mL（V2）解吸24 h，取1 mL解吸液测定火麻籽壳多酚质量浓度（C）[18]。按照公式（2）～（5）计算吸附量（Q）、吸附率（A）、解吸率（P）、提取率（E），筛选出适合纯化火麻籽壳多酚的树脂。
1.3.3.2 洗脱剂浓度对解吸的影响
将5 种经过预处理的不同型号大孔树脂分别采用湿法装柱（2.5 cm×60 cm）后，沿内管壁加入待分离纯化的粗提取液15 mL，分别加入30%、50%、70%、90%的乙醇15 mL，在室温度下以1.0 BV/h 的流速进行洗脱，收集解吸液测定多酚含量，计算解吸率。
1.3.4 抗氧化性测定
1.3.4.1 DPPH 自由基清除能力测定
配制不同浓度的多酚冻干粉溶液，分别量取0.3 mL和2.7 mL 60 μmol/L DPPH 溶液混合摇匀，室温避光反应30 min，518 nm 波长处测定吸光度，结果标记作As；取0.3 mL 蒸馏水和2.7 mL DPPH 溶液混合摇匀，测吸光度记作A0；取0.3 mL 不同浓度的样品溶液和2.7 mL无水甲醇混合摇匀，测定吸光度记作Ar。用VC 作为阳性对照。按照公式（6）计算多酚提取物对DPPH 自由基的清除率[19]。
1.3.4.2 ABTS+自由基清除能力测定
配制不同浓度的多酚冻干粉溶液，分别量取0.3 mL 和2.7 mL ABTS 工作液（7 mmol/L ABTS 溶液和2.5 mmol/L 过硫酸钾溶液等体积混合，室温条件下避光反应12 h～16 h 后，用80%的乙醇溶液进行稀释，使其在734 nm 波长处的吸光度为0.7）混合摇匀，室温避光反应30 min，734 nm 波长处测定吸光度，结果标记作As；取0.3 mL 蒸馏水和2.7 mL ABTS 工作液混合摇匀，测吸光度记作A0；取0.3 mL 不同浓度的样品溶液和2.7 mL 无水乙醇摇匀混合，测定吸光度记作Ar。用VC 作为阳性对照。按照公式（7）计算多酚提取物对ABTS+自由基的清除率[19]。
1.4 数据处理
试验数据均为3 次重复试验结果的平均值，采用GraphPad Prism 8.4.3 软件进行作图，采用SPSS 17.0 软件进行差异性分析，P＜0.05 表示具有显著的统计学差异。
2 结果与分析
2.1 不同提取方法的多酚提取率
不同提取方法对多酚提取率的影响见图1。
图1 不同提取方法对多酚得率的影响
Fig.1 Effects of different extraction methods on polyphenol yield
不同字母代表具有显著性差异（P＜0.05）。
由图1 可知，提取溶剂、提取温度、超声波辅助等均对火麻籽壳多酚的提取率有影响。以乙醇作溶剂的多酚提取率较水作溶剂的提取率高，其中，超声波辅助醇提法的提取率高于其他7 种方法；相比于热回流醇提法和超声波辅助水提法，冷浸醇提法和索式醇提法多酚提取率偏高，但无显著差异；热回流水提法的多酚提取率最低，原因可能是温度过高，导致多酚类物质受热分解、含量下降；而超声波辅助醇提法与其他提取方法相比提取率最高且操作简便、可控制性强，故提取火麻籽壳多酚时，采取超声波辅助醇提取工艺。
2.2 大孔树脂纯化
2.2.1 大孔树脂的筛选
纯化火麻籽壳多酚的不同型号树脂的吸附率、解吸率、提取率如图2 所示。
图2 不同树脂对多酚吸附率、解吸率及提取率的影响
Fig.2 Effects of different resins on the adsorption rate，resolution rate and extraction rate of polyphenols
由图2 可知，对火麻籽壳多酚吸附率较高的是NKA、HP-20 和X-5 3 种树脂，其吸附率分别是74.5%、75.6%、74.5%；解吸率较高的是D201、X-5 两种树脂，解吸率分别是50%、44.5%；提取率最高的是X-5 树脂，为33.2%，因此选择X-5 型号的树脂作为纯化火麻籽壳多酚的最佳树脂。
2.2.2 乙醇浓度对多酚解吸率的影响
乙醇浓度对火麻籽壳多酚解吸率的影响如图3所示。
图3 乙醇浓度对多酚解吸率的影响
Fig.3 Effect of ethanol concentration on polyphenol resolution
由图3 可知，随着乙醇浓度的升高，多酚解吸率逐渐升高。植物多酚是有机物，其在水中的溶解度较小，当多酚溶解于乙醇时，不仅溶解度增大，而且乙醇中氧气溶解度较小，可以防止植物多酚被氧化而变质，因此选择90%乙醇解吸为宜。
2.3 火麻籽壳多酚的抗氧化性分析
2.3.1 纯化前火麻籽壳多酚对DPPH 自由基的清除能力
以VC 为阳性对照，8 种不同提取工艺所得多酚样品对DPPH 自由基的清除能力如表2 所示。
表2 不同提取工艺纯化前火麻籽壳多酚对DPPH·的清除能力
Table 2 Removal ability of hemp seed husk polyphenols to DPPH·before purification
注：同行不同字母代表具有显著性差异（P＜0.05）。
多酚浓度/（μg/mL） VC不同提取方法UE CE HE SE UW HW CW TW 40 48.41a 11.63c 16.67b 3.33e 8.97d 9.53d 8.63d 9.44d 16.73b 80 59.32a 15.2d 23.97b 3.68g 9.53f 10.64ef 11.43e 11.53e 21.53c 120 70.00a 19.33d 32.53b 3.83f 10.47e 13.42e 13.51e 12.51e 25.47c 160 81.53a 22.62d 36.56b 7.56f 15.53e 16.54e 14.72e 14.63e 27.72c 200 90.57a 23.44c 37.37b 13.22f 16.59e 20.51d 20.63d 16.62e 35.93b
由表2 可知，在试验浓度范围内，不同样品对DPPH·具有清除能力，随着样品浓度的增大，不同提取方法的样品对DPPH·的清除率逐渐增大，在同一浓度水平时，VC 较其余8 种样品均表现出显著的DPPH·清除能力。有机溶剂冷提取法，即冷浸醇提法与超声波辅助醇提法所得样品对DPPH·清除能力更强，且显著高于除高温高压提取外的其余5 种非有机溶剂冷提取法所得多酚样品，其中热回流醇提的多酚样品清除能力最弱，其热回流水提的多酚样品也较弱，原因可能是温度过高导致的清除能力降低。
2.3.2 纯化前火麻籽壳多酚对ABTS+自由基的清除能力
VC、8 种不同提取工艺下多酚对ABTS+·的清除能力如表3 所示。
表3 不同提取工艺纯化前火麻籽壳多酚对ABTS+·的清除能力
Table 3 Removal ability of hemp seed husk polyphenols to ABTS+·before purification
注：同行不同的字母代表具有显著性差异（P＜0.05）。
多酚浓度/（μg/mL） VC不同提取方法UE CE HE SE UW HW CW TW 40 19.07a 18.37a 12.47b 13.40b 9.33c 5.40e 6.17e 7.70d 8.97c 80 36.83a 25.67b 22.57c 25.57b 18.77d 13.20e 7.133f 13.20e 17.33d 120 46.40a 30.07c 31.83b 32.63b 23.30d 16.53e 11.63g 14.67f 24.53d 160 60.63a 46.60c 50.70b 40.80d 38.77e 29.60f 12.63h 18.77g 30.47f 200 79.73a 64.73b 61.17c 51.63d 48.77e 35.567f 25.40h 30.77g 35.73f
由表3 可知，随着VC 和样品浓度的升高，对ABTS+·的清除能力不断增强，不同样品对ABTS+·的清除率与样品浓度之间存在量效正相关关系；不同处理浓度下，对ABTS+·清除能力最强的是VC 阳性对照，其次是超声波辅助醇提法所得样品（除120、160 μg/mL）。对比8 种不同提取方法，醇提取（UE、CE、HE、SE）工艺下所得多酚样品较水提取（UW、HW、CW、TW）工艺下所得多酚样品对ABTS+·的清除作用更强，且存在显著差异，可能原因是有机溶剂更有利于目标产物的萃取溶出[20]。
2.3.3 纯化后火麻籽壳多酚对DPPH 自由基的清除能力
VC、纯化前及纯化后超声波辅助乙醇法提取火麻籽壳多酚对DPPH·的清除能力如图4 所示。
图4 不同样品对DPPH·的清除能力
Fig.4 Removal capacity of different samples to DPPH·
由图4 可知，在试验浓度范围内，随着样品浓度的增大，火麻籽壳多酚对DPPH·的清除率逐渐增大。纯化后的火麻籽壳多酚对DPPH·的清除能力高于纯化前火麻籽壳多酚，同时低于VC。说明经过试验纯化后，样品捕获DPPH·的能力增强，试验所选纯化条件可以富集多酚。
2.3.4 纯化后火麻籽壳多酚对ABTS+·的清除能力
VC、纯化前以及纯化后火麻籽壳多酚对ABTS+·的清除能力如图5 所示。
图5 不同样品对ABTS+·的清除能力
Fig.5 Ability to clear ABTS+·from different samples
由图5 可知，在试验浓度范围内，随着样品浓度的增大，火麻籽壳多酚对ABTS+·的清除率逐渐增大。纯化后的火麻籽壳多酚对ABTS+·的清除能力高于纯化前火麻籽壳多酚，且高于食品中常用的抗氧化剂VC，说明经过X-5 型号大孔树脂纯化后，火麻籽壳多酚含量升高，清除ABTS+·能力增强。
3 讨论与结论
通过超声波辅助（乙醇/蒸馏水）提取法、热回流（乙醇/蒸馏水）提取法、冷浸（乙醇/蒸馏水）提取法、索式抽提法、高温高压提取法8 种不同方法提取火麻籽壳多酚，并对不同提取方法所得多酚粗提物样品进行抗氧化测定，结果显示，与蒸馏水相比，乙醇作提取溶剂时，多酚提取率明显提高；辅助超声波手段可以明显提高多酚提取率；因此，8 种不同提取法中，超声波辅助乙醇提取法多酚提取率最高，可达2.34%；对比不同提取方法所得多酚粗提物的抗氧化活性可知，超声波辅助乙醇提取法所得样品在试验所选不同浓度水平上对DPPH 和ABTS+自由基的清除能力均较强，因此，超声波辅助乙醇提取法可作为提取火麻籽壳多酚的最佳提取方法。采用大孔树脂对超声波辅助乙醇法所得多酚粗提物样品进行纯化，筛选得到纯化火麻籽壳多酚的最佳树脂为X-5，其吸附率和解吸率分别为74.5%和44.5%，乙醇解吸液浓度为90%。纯化后多酚对DPPH·和ABTS+·的清除能力与样品浓度之间存在量效关系，其IC50 值分别0.38 mg/mL 和0.10 mg/mL。本研究结果为火麻籽壳多酚的提取纯化工艺，以及火麻籽壳多酚在功能性食品添加剂以及医药领域的应用提供了一定的科学参考。
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