刺梨（Rosa roxburghii Tratt）又叫山王果、刺莓果等，多种植于云贵高原、四川西部高原等地区。刺梨含有丰富的维生素C、黄酮、多酚、单宁、三萜等有益于人体健康的营养成分[1]，因其维生素C 含量十分丰富，故被誉为“VC 之王”。同时，刺梨具有极高的药用价值，其花、叶、果、籽均可作为药物使用，不仅具有解酒[2]、抗炎[3]、提高免疫力、抗氧化[4]等功能，还可以降血糖[5-6]、降血脂[7-8]、抗突变、抗肿瘤[9]、改善糖尿病炎症[10]、抗衰老[11]等。
目前，对刺梨活性成分进行提取、分离、纯化的研究较多，常用的提取溶剂有水、乙醇、甲醇等[12]，但不同溶剂提取对刺梨活性物质含量变化及抗氧化活性影响的研究鲜有报道。赵玉红等[13]研究发现，采用不同浓度乙醇提取“鲁赫”刺蔷薇叶时，60%乙醇提取效果显著优于其他浓度乙醇。因刺梨的活性成分十分丰富，故本试验采用强极性及中等极性的溶剂进行提取比较。以水、甲醇、60%乙醇、无水乙醇、正丁醇和乙酸乙酯为溶剂，通过对刺梨提取物中的活性物质含量和抗氧化活性进行测定分析，以便后期为刺梨资源的加工利用提供参考。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
刺梨：产自贵州省龙里县；没食子酸标准品（99%）：上海阿拉丁生化科技股份有限公司；芦丁标准品（≥98%）、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical，DPPH）：上海源叶生物科技有限公司；2，2-联氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二胺盐[2，2'-azinobis-（3-ethylbenzthiazoline-6-sulph onate，ABTS）：合肥博美生物科技有限责任公司；单宁酸标准品（≥98%）：北京索莱宝科技有限公司；熊果酸标准品（93%）：上海麦克林生化科技有限公司；福林酚试剂：国药集团化学试剂有限公司；甲醇、无水乙醇、正丁醇：天津市富宇精细化工有限公司；乙酸乙酯：天津市风船化学试剂科技有限公司；以上试剂均为分析纯。
1.2 仪器与设备
高速多功能粉碎机（CS-2000）：永康市天祺盛世工贸有限公司；高功率数控超声波清洗器（KQ-400KDE）：昆山市超声仪器有限公司；旋转蒸发仪（N-1300）：上海爱朗仪器有限公司；紫外可见分光光度计（i3）：济南海能仪器股份有限公司；全波长酶标仪（MultiskanSKY）：赛默飞世尔科技（中国）有限公司。
1.3 试验方法
1.3.1 刺梨提取物的制备
将刺梨洗净、切片、去籽、烘干至恒重，粉碎过筛，各准确称取50 g 刺梨干粉于6 个锥形瓶中，分别加入水、甲醇、60%乙醇、无水乙醇、正丁醇和乙酸乙酯以料液比1∶10、1∶8、1∶6（g/mL）提取3 次，45 ℃水浴浸泡2 h，于45 ℃、200 W 超声辅助提取30 min，抽滤后合并3 次滤液，减压浓缩，加入纯净水将水提物溶解定容至100 mL，其他提取物用60%乙醇溶解定容至100 mL，用10 mL 离心管分装好后，储存于-20 ℃冰箱备用。
1.3.2 不同溶剂提取物含量测定
1.3.2.1 刺梨提取物中抗坏血酸含量的测定
参照曹建康等[14]的方法进行测定。结果以每克干粉中含有的抗坏血酸质量表示，即mg/g 干粉。
1.3.2.2 刺梨提取物中总多酚含量的测定
参照王慧竹[15]的方法进行测定。以没食子酸标准品作标准曲线，回归方程为Y=126.83X+0.015 5（R2=0.999 8）。结果以每克刺梨干粉中所含没食子酸当量（mg/g 干粉）表示。
1.3.2.3 刺梨提取物中总黄酮含量的测定
参照连紫凌等[16]的方法进行测定。以芦丁标准品作标准曲线，回归方程为Y=10.839X-0.013 3（R2=0.999 3）。结果以每克刺梨干粉中所含芦丁当量（mg/g干粉）表示。
1.3.2.4 刺梨提取物中单宁含量的测定
参照李志等[17]的方法进行测定。以单宁酸标准品作标准曲线，回归方程为Y=67.03X-0.024 9（R2=0.997 4）。结果以每克刺梨干粉中所含单宁酸当量（mg/g 干粉）表示。
1.3.2.5 刺梨总三萜含量的测定
参照张雁冰等[18]和代甜甜等[19]的方法进行测定。以熊果酸标准品作标准曲线，回归方程为Y=3.991 4X-0.047 6（R2=0.998 4）。结果以每克刺梨干粉中所含熊果酸当量（mg/g 干粉）表示。
1.3.3 不同溶剂提取物抗氧化活性测定
1.3.3.1 DPPH 自由基清除率的测定
参照汪洋等[20]的方法，稍作修改，分别配制浓度为0.04、0.08、0.12、0.16、0.20 mg/mL 的刺梨不同溶剂提取物，吸取处理好的刺梨提取物各100 μL，与等量0.2 mmol/L DPPH 乙醇溶液混匀后，暗反应30 min，于517 nm 处测定吸光值A1。分别用等量无水乙醇代替样品和DPPH 乙醇溶液作对照组，测定吸光值A0 和A2。DPPH 自由基清除率（X1，%）按下式进行计算。
1.3.3.2 羟基自由基清除率的测定
参照刘晓燕等[21]的方法，稍作修改，分别配制浓度为0.4、0.8、1.2、1.6、2.0 mg/mL 的刺梨不同溶剂提取物，移取处理好的刺梨提取物各100 μL，分别加入9 mmol/L FeSO4 溶液、9 mmol/L 水杨酸溶液和8.8 mmol/L H2O2 溶液各50 μL 混匀，于37 ℃反应30 min，在510 nm 处测定样品的吸光值Ai。分别用等量水代替H2O2 溶液和样品，测定吸光值Ai0 和A0。羟基自由基清除率（X2，%）按下式计算。
1.3.3.3 超氧阴离子自由基清除率的测定
参照刘晓燕等[21]的方法，稍作修改，分别配制浓度为1、2、3、4、5 mg/mL 的刺梨不同溶剂提取物，吸取处理好的刺梨提取物各50 μL，先加入0.1 mol/L Tris-HCl（pH8.2）缓冲液125 μL，于25 ℃预热20 min，再加入50 μL 4.5 mol/L 邻苯三酚溶液混匀后于25 ℃反应6 min，最后加入10 mmol/L HCl 溶液20 μL 终止反应，于320 nm 处测定吸光值A2，分别以等量纯净水代替样品和邻苯三酚溶液，测定吸光值A0 和A1。超氧阴离子自由基清除率（X3，%）计算公式如下。
1.3.3.4 ABTS+自由基清除率的测定
参照刘晓燕等[21]的方法，稍作修改，分别配制浓度为0.04、0.08、0.12、0.16、0.20 mg/mL 的刺梨不同溶剂提取物，吸取处理好的刺梨提取物各30 μL，加入200 μL ABTS 测定液（将7 mmol/L ABTS 溶液与4.9 mmol/L 过硫酸钾溶液等量混合），反应5 min 后于734 nm 处测定吸光值A1。用蒸馏水代替样品作空白对照，测定吸光值A0。ABTS+自由基清除率（X4，%）按下式计算。
1.3.3.5 还原力测定
采用铁氰化钾还原法[22]，分别配制浓度为0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 mg/mL 的刺梨不同溶剂提取物，依次加入刺梨不同溶剂提取物、磷酸缓冲溶液（0.2 mol/L，pH6.6）、1%铁氰化钾水溶液各1 mL，于50 ℃水浴加热20 min，取出后迅速冷水浴，再加入10%三氯乙酸溶液1 mL，混匀后以3 000 r/min 离心10 min。分别按体积比5∶4∶1 取上清液、纯净水和0.1%三氯化铁溶液混合均匀，于700 nm 处测定其吸光值。
1.3.3.6 刺梨不同溶剂提取物总抗氧化活性评价
采用APC 指数[23-24]评价刺梨不同溶剂提取物的总抗氧化活性。APC 指数（A，%）计算公式如下。
A=（I/Imax×X）×100
式中：I 为每种方法测定的半抑制浓度的倒数，mL/mg；Imax 为每种方法测定的半抑制浓度的倒数最大值，mL/mg；X 为测定方法的总数。
1.4 数据处理
采用Execl 和GraphPad Prism 8.4.2（679）软件对数据进行处理分析，采用Origin 2018 64Bit 制图。
2 结果与分析
2.1 不同溶剂提取物含量分析
2.1.1 刺梨提取物中抗坏血酸含量
对不同溶剂提取物中抗坏血酸含量进行测定，结果如图1 所示。
图1 不同溶剂对刺梨提取物中抗坏血酸含量的影响
Fig.1 Effect of different solvents on ascorbate content in Rosa roxburghii extract
由图1 可知，采用不同溶剂提取得到的刺梨提取物中，抗坏血酸含量相差较大。其中水提取物中抗坏血酸含量最高，高达（85.00±0.20）mg/g 干粉，乙酸乙酯提取物中抗坏血酸含量最低，仅有（2.46±0.07）mg/g 干粉，与陈军[25]研究结果一致，因VC 是水溶性维生素，易溶于水，所以在水中溶解度较大。
2.1.2 刺梨提取物中总多酚含量
对不同溶剂提取物中总多酚含量进行测定，结果见图2。
图2 不同溶剂对刺梨提取物中总多酚含量的影响
Fig.2 Effect of different solvents on total polyphenols content in Rosa roxburghii extract
由图2 可知，采用不同极性的溶剂提取得到的刺梨提取物中，总多酚含量差异明显，其中乙酸乙酯提取物仅有（3.03±0.04）mg/g 干粉，60%乙醇提取物高达（102.66±1.28）mg/g 干粉。研究结果表明，由于相似相溶的原理以及不同提取溶剂的结构、性质等不同，60%乙醇溶液更有利于刺梨酚类物质的溶出。这与董怡等[26]研究结果一致，因此60%乙醇是刺梨总多酚的良好提取溶剂。
2.1.3 刺梨提取物中总黄酮含量
对不同溶剂提取物中总黄酮含量进行测定，结果见图3。
图3 不同溶剂对刺梨提取物中总黄酮含量的影响
Fig.3 Effect of different solvents on total flavonoid content in Rosa roxburghii extract
由图3 可知，采用不同溶剂提取得到的提取物中，60%乙醇提取得到的刺梨总黄酮含量最高，其次是水、甲醇、无水乙醇、正丁醇、乙酸乙酯，这与刘世馨等[27]研究结果一致。相比其他几种溶剂，60%乙醇提取刺梨总黄酮效果最好。研究表明，刺梨中总多酚含量高于总黄酮含量[28]，而本试验中，60%乙醇提取物中总黄酮含量[（106.09±0.35）mg/g 干粉]高于总多酚含量[（102.66±1.28）mg/g 干粉]，其原因可能是刺梨中总黄酮类物质相较于其他溶剂更易溶于60%乙醇。
2.1.4 刺梨提取物中单宁含量
对不同溶剂提取物中单宁含量进行测定，结果见图4。
图4 不同溶剂对刺梨提取物中单宁含量的影响
Fig.4 Effect of different solvents on tannin content in Rosa roxburghii extract
由图4 可知，采用不同溶剂提取得到的提取物中，60%乙醇溶液提取出的刺梨提取物中单宁含量最高[（97.54±2.31）mg/g 干粉]，是正丁醇提取物[（8.58±0.78）mg/g 干粉]的11 倍左右。单宁属于酚类物质中的鞣质类，溶于水和乙醇，所以60%乙醇有利于刺梨单宁的提取，与Sepahpour 等[29]的研究结果一致。由总多酚含量、总黄酮含量和单宁含量可以表明，60%乙醇水溶液比纯水更有利于此类物质的溶出。
2.1.5 刺梨提取物中总三萜含量
对不同溶剂提取物中总三萜含量进行测定，结果如图5 所示。
图5 不同溶剂对刺梨提取物中总三萜含量的影响
Fig.5 Effect of different solvents on total triterpene content in Rosa roxburghii extract
三萜是一类基本母核由30 个碳原子组成的萜类化合物，以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植物体内，根据三萜类化合物在植物体内的存在形式、结构和性质，可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类。由图5 可知，采用不同溶剂提取得到的提取物中，60%乙醇刺梨提取物中总三萜含量最高[（110.28±13.85）mg/g 干粉]，乙酸乙酯提取物中刺梨总三萜含量最低[（8.94±0.65）mg/g 干粉]，根据相似相溶原理与相关研究表明：三萜类化合物极性与溶剂极性越接近，越有利于三萜类化合物溶出[30]。且三萜皂苷一般易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中，而三萜皂苷元不溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂，所以采用不同溶剂对刺梨进行提取得到了混合提取物，而分光光度法测定的是总三萜含量，因此不同溶剂提取得到的总三萜含量有所不同。
2.2 不同溶剂提取物抗氧化活性分析
2.2.1 DPPH 自由基清除率
对不同溶剂提取物清除DPPH 自由基的能力进行测定，结果如图6 所示。
图6 不同浓度提取物和VC 的DPPH 自由基清除率
Fig.6 DPPH radical scavenging activities of different Rosa roxburghii extracts and VC
由图6 可知，当刺梨提取物浓度在0.04～0.16 mg/mL范围内，除正丁醇和乙酸乙酯提取物外，其余溶剂提取物的DPPH 自由基清除率均大幅增加，当浓度达到0.16 mg/mL 之后，清除率增加缓慢，而VC DPPH 自由基清除率在浓度为0.02～0.08 mg/mL 范围内明显增加，后趋于平缓，且清除率可高达90.35%，说明刺梨不同溶剂提取物清除DPPH 自由基的能力稍弱于VC。
2.2.2 羟基自由基清除率
对不同溶剂提取物清除羟基自由基的能力进行测定，结果如图7 所示。
图7 不同浓度提取物和VC 的羟基自由基清除率
Fig.7 Hydroxyl radical scavenging activities of different Rosa roxburghii extracts and VC
由图7 可知，在浓度为0.4～2.0 mg/mL 范围内，随着刺梨提取物浓度的增大，羟基自由基的清除率逐渐增大。当浓度为1.2 mg/mL 时，各溶剂提取物的羟基自由基清除率均在55%左右，而当VC 浓度为0.08 mg/mL时，羟基自由基即可达到55%，说明刺梨各溶剂提取物清除羟基自由基的能力低于VC。
2.2.3 超氧阴离子自由基清除率
对不同溶剂提取物清除超氧阴离子自由基的能力进行测定，结果见图8。
图8 不同浓度提取物和VC 的超氧阴离子自由基清除率
Fig.8 Superoxide anion radical scavenging activities of different Rosa roxburghii extracts and VC
由图8 可知，提取物浓度在1～4 mg/mL 范围内，其超氧阴离子自由基清除率明显上升。其中乙酸乙酯提取物的清除率高达100%，水提取物清除率达96%，当浓度超过4 mg/mL 之后，清除率增加逐渐减缓，而VC的超氧阴离子自由基清除率在浓度达到0.4 mg/mL 时已达到97.25%，浓度超过0.4 mg/mL 之后清除率逐渐趋于平缓。说明刺梨各溶剂提取物清除超氧阴离子自由基的能力低于VC。
2.2.4 ABTS+自由基清除率
对不同溶剂提取物清除ABTS+自由基的能力进行测定，结果见图9。
图9 不同浓度提取物和VC 的ABTS+自由基清除率
Fig.9 ABTS+radical scavenging activities of different Rosa roxburghii extracts and VC
由图9 可知，刺梨提取物的浓度在0.04～0.12 mg/mL范围内，ABTS+自由基清除率随提取物浓度的增大而增加，其清除率最高可达91.80%，当浓度达到0.12 mg/mL后，除甲醇和60%乙醇提取物的清除率趋于平缓外，其他溶剂提取物的清除率均呈上升趋势，VC 的清除率在浓度为0.02～0.06 mg/mL 之间明显增加，达到0.06 mg/mL之后趋于平缓，其清除效果远高于刺梨各溶剂提取物的清除效果。
2.2.5 还原能力
对不同溶剂提取物的还原能力进行测定，结果见图10。
图10 不同浓度提取物和VC 的还原能力
Fig.10 Reducing power of different Rosa roxburghii extract and VC
由图10 可知，60%乙醇提取物随着浓度的增大其吸光值明显增大，而其他5 种溶剂的吸光值随着浓度的增大，增幅出现波动。由此表明60%乙醇提取物的还原能力比其他5 种溶剂提取物的还原能力强且稳定。
2.2.6 刺梨不同溶剂提取物抗氧化活性综合评价
对刺梨不同溶剂提取物的抗氧化活性进行综合评价，结果见表1。
表1 刺梨不同溶剂提取物抗氧化活性的综合评价
Table 1 Comprehensive evaluation of antioxidant activities of different Rosa roxburghii extract
注：同列不同字母表示差异显著，P<0.05。
样品DPPH 自由基清除能力的IC50/（mg/mL）羟基自由基清除能力的IC50/（mg/mL）超氧阴离子自由基清除能力的IC50/（mg/mL）ABTS+自由基清除能力的IC50/（mg/mL）还原能力IC50/（mg/mL）APC 综合指数/% 排名水提取物0.048 1±0.002 3de 1.033 3±0.074 4a 1.774 3±0.043 7c 0.100 4±0.002 9d 0.482 0±0.008 3c17.494甲醇提取物0.062 4±0.004 7c 0.873 6±0.068 4b 2.188 0±0.032 5a 0.077 9±0.000 7e 0.503 8±0.003 7c18.093 60%乙醇提取物 0.047 4±0.004 2e 1.090 0±0.049 7a 2.042 3±0.103 2b 0.058 8±0.002 5f 0.355 3±0.002 9d23.112无水乙醇提取物 0.059 6±0.005 0cd 0.917 0±0.016 1b 2.005 0±0.095 1b 0.111 5±0.001 9b 0.628 3±0.019 4b15.145正丁醇提取物0.123 6±0.015 1a 0.893 7±0.058 3b 1.958 0±0.050 5b 0.126 2±0.003 3a 0.680 9±0.041 8a12.207乙酸乙酯提取物 0.085 1±0.001 3b 0.898 5±0.087 7b 1.666 3±0.056 8c 0.104 7±0.002 1c 0.661 1±0.029 0ab14.466阳性对照VC0.012 0±0.001 2f 0.066 8±0.004 7c 0.125 4±0.008 4d 0.033 4±0.001 5g 0.073 5±0.005 8e100.001
由表1 可知，当自由基清除率和还原能力达到50%时，各提取物浓度越低则抗氧化能力越强，即IC50 值越低，其抗氧化活性越高。除阳性对照VC 外，DPPH 自由基清除率、ABTS+自由基清除能力、还原能力最高的是60%乙醇提取物，羟基自由基清除能力和超氧阴离子自由基清除能力最高的是甲醇和乙酸乙酯提取物。由于不同的自由基之间其性质和空间构型等不同，所以测定抗氧化结果不同，因此采用APC 指数对其进行综合评价，结果显示，刺梨不同溶剂提取物中抗氧化活性最强的是60%乙醇提取物，与Sompila 等[31]的研究结果一致，表明60%乙醇有利于刺梨相关物质的提取且抗氧化活性相对较高。
3 结论
本试验采用水、甲醇、60%乙醇、无水乙醇、正丁醇和乙酸乙酯6 种极性不同的溶剂对刺梨进行提取，对其抗坏血酸含量、总多酚含量、总黄酮含量、单宁含量和总三萜含量进行测定。结果表明，不同的活性物质在不同溶剂中溶解性不同，其中60%乙醇提取物中总多酚含量、总黄酮含量、单宁含量和总三萜含量最高，分别为（102.66±1.28）、（106.09±0.35）、（97.54±2.31）、（110.28±13.85）mg/g 干粉，而水提取物中抗坏血酸含量最高，为（85.00±0.20）mg/g 干粉。乙酸乙酯提取物中总多酚含量、总黄酮含量、抗坏血酸含量和总三萜含量最低，分别为（3.03±0.04）、（2.78±0.11）、（2.46±0.07）、（8.94±0.65）mg/g 干粉。同时采用多种方法测定抗氧化能力，结果显示不同的方法得到的抗氧化结果不同，这可能是由于不同的自由基之间其性质和空间构型不同，且不同溶剂的极性和结构性质等不同，导致提取物中各种物质含量有差异，因此采用APC 指数对其进行综合评价，结果显示，刺梨不同溶剂提取物中抗氧化活性由强到弱依次为60%乙醇提取物＞甲醇提取物＞水提取物＞无水乙醇提取物＞乙酸乙酯提取物＞正丁醇提取物。抗氧化活性不仅与提取物中总多酚、总黄酮含量等有关，还与其他活性物质的成分、结构、性质等有关，提取物中多种物质之间存在的协同或拮抗作用，还有待进一步研究。
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