山楂，又名山里红、胭脂果，属于蔷薇科，是一种药食同源的果实，具有很高的营养价值和药用价值[1-4]。山楂具有活血化瘀、消食化积的作用[5]，能降血脂和防治心血管疾病[6]，同时，山楂中所含的黄酮类化合物具有辅助治疗心血管疾病、护肝、抗肿瘤、抗衰老、抗氧化、保护大脑等多种保健功效[7-8]，能增强机体的免疫力，有防癌的作用[9-10]。
超微粉碎技术是通过机械或流体动力的途径将物料粉碎至微米甚至纳米级的过程，通过降低物料颗粒的粒度导致物料表面积和孔隙率发生变化，不仅可以改善原料的理化、功能、食用特性，还可促进原料中营养物质、生物活性组分的释放和吸收[11]。施锴云等[12]研究发现超微粉碎竹笋壳中的黄酮溶出率有所提高。张璐[13]将超微粉碎技术应用于功能性食品藜麦中，发现藜麦超微粉的总黄酮溶出量比普通粉提高了48.62%。有研究表明[14-15]，超微粉碎可以提高多种食品中功能性成分的溶出率。
对天然产物中黄酮类化合物及山楂中活性成分的提取已有一些文献报道[16-19]，但是利用超微粉碎和超声辅助方法研究山楂黄酮类化合物的提取工艺条件及理化性质的研究较少。因此本研究将超微粉碎技术应用于山楂黄酮类化合物的提取，研究超微粉碎技术对山楂黄酮类化合物提取率及抗氧化活性的影响。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
山楂干：市售；芦丁、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）：上海宝曼生物科技有限公司；2，2'-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸[2，2'-azino-bis（3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid），ABTS]：东京化成工业株式会社；无水乙醇：天津市永大化学试剂有限公司；亚硝酸钠、过氧化氢、过硫酸钾：天津市大茂化学试剂厂；氢氧化钠：天津市大陆化学试剂厂；硝酸铝：山东西亚化学工业有限公司；维生素C：天津市鼎盛鑫化工有限公司；柠檬酸：天津市华东试剂厂；硫酸亚铁：天津市四通化工厂；水杨酸：天津市标准科技有限公司。以上化学试剂均为分析纯。
1.2 仪器与设备
PL203电子天平：上海梅特勒-托利多仪器有限公司；FW100高速万能粉碎机：天津市泰斯特仪器有限公司；ZM200超离心研磨仪：上海圣科仪器设备有限公司；V-5000可见光分光光度计：上海元析仪器有限公司；TDL-5-A台式离心机：上海安亭科学仪器厂；R201C恒温水浴锅：巩义市英峪予华仪器厂；KQ5200DE超声波清洗器：昆山市超声仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 超微粉碎山楂粉的制备
将山楂干投入高速万能粉碎机中初步粉碎，每次打粉10 s，每次间隔1 min，共打粉3次，过20目筛得到普通山楂粉。取适量的普通山楂粉，投入超离心研磨仪中，少量多次投料，防止机身温度过高，粉碎筛孔分别为 2.00、1.00、0.75、0.50、0.25、0.12、0.08 mm，得到粒度分别为 2.00、1.00、0.75、0.50、0.25、0.12、0.08 mm的超微粉碎山楂粉。
1.3.2 山楂黄酮类化合物的含量测定
参考黄芳[20]的方法并稍加改进，准确称取不同粉碎粒度的山楂粉0.5 g置于烧杯中，采用超声辅助法提取山楂黄酮类化合物，采用60%乙醇溶液，在料液比1∶50（g/mL）、超声功率 100 W、超声温度 50℃，超声时间20 min的条件下处理，得到黄酮类化合物的提取液。将提取液离心（3 000 r/min，10 min）后，取上清液置于50 mL的容量瓶中，用60%乙醇溶液定容，得到浓度为0.02 g/mL的7个不同粒度的超微粉碎山楂粉样液，备用。
1.3.2.1 标准曲线的绘制
根据张旭等[21]的方法，精密称取120℃干燥至恒重的芦丁标准品25 mg，加入30 mL 60%的乙醇溶液，超声助溶，转移至50 mL容量瓶中，用60%的乙醇定容，准确量取20 mL芦丁溶液，置于50 mL容量瓶中，加水定容，摇匀，得对照品溶液。准确量取对照品溶液1、2、3、4、5、6 mL，分别置于 25 mL 容量瓶中，加入 5%的亚硝酸钠溶液1 mL，放置6 min后加入10%的硝酸铝溶液1 mL，放置6 min；最后加入1 mL 4%的氢氧化钠溶液，加水定容至刻度，摇匀，以60%乙醇溶液为空白，在500 nm处测其吸光度，测定3次取平均值。以芦丁浓度（X）为横坐标，吸光度（Y）为纵坐标，绘制标准曲线，得到回归方程：Y=6.010 4X+0.154 1（R2=0.999 1）。
1.3.2.2 山楂黄酮类化合物含量的测定
精密移取2 mL样液置于25 mL的容量瓶中，加入5%的亚硝酸钠溶液1 mL，放置6 min后加入10%硝酸铝溶液1 mL，放置6 min；最后加入1 mL的4%氢氧化钠溶液，定容至刻度摇匀，放置15 min，以60%乙醇溶液为空白，在500 nm处测其吸光度。对照标准曲线，计算黄酮类化合物含量。
1.3.3 山楂黄酮类化合物提取率的计算
根据山楂黄酮类化合物含量，代入下式计算山楂黄酮类化合物提取率。
式中：X为样品提取液总浓度，mg/mL；D为稀释倍数；V为定容体积，mL；W为山楂粉质量，mg。
1.3.4 山楂黄酮类化合物抗氧化活性的测定
1.3.4.1 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物DPPH自由基清除能力的影响
根据安卓[22]的方法并稍加改进。称取4 mg DPPH，用无水乙醇溶解，定容于50 mL容量瓶中，摇匀，备用。称取5.0 mg柠檬酸，用无水乙醇溶解，定容于50 mL容量瓶中，摇匀，备用。
分别吸取4 mL柠檬酸、4 mL样液于10 mL容量瓶中，用无水乙醇稀释至刻度，在10 mL比色管中加入DPPH溶液2 mL，各浓度样液2 mL，摇匀，室温26℃避光静置30 min，在517 nm处测量吸光度Ai；用2 mL无水乙醇代替样液，测量吸光度A0；用2 mL无水乙醇代替DPPH溶液，测量吸光度Aj。DPPH自由基清除率按下式计算。
1.3.4.2 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物羟自由基清除能力的影响
根据李新明等[23]的方法并稍加改进，分别取7种不同粒度超微粉碎山楂粉样液1.0 mL于试管中，分别加入10 mmol/L FeSO4溶液1.0 mL和10 mmol/L水杨酸-乙醇溶液1.0 mL，混合均匀后加入10 mmol/L H2O2溶液1.0 mL，在37℃水浴条件下反应30 min，于波长510 nm处测定吸光度A1，使用蒸馏水替代H2O2作为参比对照，测定吸光度A2；用蒸馏水代替样品作为空白对照，测定吸光度A0。按下式计算羟自由基清除率。
1.3.4.3 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物ABTS+自由基清除能力的影响
根据赵国超等[24]的方法并稍加改进，精密称取0.038 4 g ABTS和0.013 4 g过硫酸钾，用去离子水分别定容至10.0 mL，混匀后于4℃条件下避光放置16 h，得到7 mmol/L ABTS储备液；使用前用无水乙醇对其进行稀释，使其在734 nm处的吸光值达0.70±0.02。
将7个不同粒度的超微粉碎山楂粉样液加入配制好的 ABTS溶液（体积比 1∶1），室温（26℃）下暗反应0.25 h，测定其在734 nm波长处的吸光值（Ai）；测定ABTS溶液与无水乙醇等体积混合后在734 nm波长处的吸光值（A0）；测定无水乙醇与样品溶液等体积混合后在734 nm波长处的吸光值（Aj）。ABTS+自由基清除率计算公式如下。
1.3.4.4 山楂黄酮类化合物与维生素C的抗氧化活性比较
选择相同浓度的维生素C做阳性对照，维生素C的浓度为0.02 g/mL，根据不同粉碎粒度山楂粉对DPPH自由基、羟自由基、ABTS+自由基清除能力的影响结果，选择对各自由基清除能力最强的粉碎粒度的超微山楂粉与维生素C作比较。
1.3.5 超微粉碎山楂粉的微观结构观察
取普通山楂粉与1.0 mm的超微粉碎山楂粉进行扫描电镜观察。取少量的普通山楂粉与1.0 mm的超微粉碎山楂粉，粘于样盘的双面胶上，喷金后进行扫描电镜观察，取500、1 000、5 000倍进行观察比较。
2 结果与分析
2.1 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物提取率的影响
超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物提取率的影响见图1。
图1 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物提取率的影响
Fig.1 The effect of superfine crushed hawthorn powder particle size on the extraction rate of hawthorn flavonoids
由图1可知，在超微粉碎山楂粉粒度为0.08 mm～2.00 mm时，随着粒度的增大，山楂黄酮类化合物提取率呈现先上升后下降的趋势，当粒度为1.0 mm时提取率最大，为13.01%。这可能是由于山楂黄酮类化合物存在于细胞中，超微粉碎山楂粉粒度为1.0 mm时，山楂粉的粒度均匀，增加了溶剂与山楂粉的接触面积，有利于山楂黄酮类化合物的溶出[25]；当粒度小于1.0 mm时，山楂黄酮类化合物的提取率降低，可能是由于山楂黄酮类化合物结构被破坏，导致山楂中黄酮含量下降。当粒度大于1.0 mm时，山楂黄酮类化合物的提取率也会降低，可能由于山楂粉与溶剂不能充分接触，导致其中的黄酮类化合物不能充分溶出。
2.2 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物抗氧化活性的影响
2.2.1 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物DPPH自由基清除率的影响
图2为超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物DPPH自由基清除能力的影响。
图2 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物DPPH自由基清除率的影响
Fig.2 The effect of superfine crushed hawthorn powder particle size on the scavenging rate of hawthorn flavonoids DPPH free radicals
由图2可以看出，在超微粉碎山楂粉粒度为0.08 mm～2.00 mm时，随着粒度的增大，山楂黄酮类化合物提取率呈现先急剧上升再缓慢上升后缓慢下降的趋势。超微粉碎山楂粉粒度为1.0 mm时，对DPPH自由基的清除能力最高，达到了95.2%，但是当粒度超过1.0 mm时，随着粒度的增加对DPPH自由基的清除效果呈现下降的趋势。原因可能是超微粉碎山楂粉粒度为1.0 mm时，山楂组织被破碎的程度达到最大，山楂黄酮类化合物与提取溶剂的接触面积增大，使得山楂黄酮类化合物更易溶出，对DPPH自由基清除率达到最高。
2.2.2 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物羟自由基清除率的影响
图3为超微粉碎山楂粉粒度对羟自由基清除能力的影响。
图3 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物羟自由基清除率的影响
Fig.3 The effect of superfine crushed hawthorn powder particle size on the scavenging rate of hawthorn flavonoids and hydroxyl free radicals
由图3可以看出，当粒度为0.08 mm～0.25 mm时，超微粉碎山楂粉随粒度增大对羟自由基清除率急剧升高；而粒度为0.25 mm～1.00 mm时，羟自由基的清除率随粒度增大呈缓慢升高的趋势；超微粉碎山楂粉粒度为1.0 mm时，对羟自由基的清除率最高，达到了46.4%，但是当超微粉碎山楂粉粒度超过1.0 mm时，随着粒度的增大其对羟自由基的清除效果呈现下降的趋势。出现这种现象的原因可能是1.0 mm的超微粉碎山楂粉中有更多的抑制羟自由基生成的物质溶出，这些物质可以抑制Fenton反应，降低羟自由基的生成，羟自由基清除能力最高。当超微粉碎山楂粉的粒度大于1.0 mm时，由于粒径太大，会降低原料与提取剂的接触面积，会降低这种抑制羟自由基生成的物质的溶出，进而导致羟自由基清除率下降。当超微粉碎山楂粉的粒度小于1.0 mm时，由于粒径太小，会破坏这种抑制羟自由基生成物质的结构，降低其抑制Fenton反应的效果，进而导致其羟自由基的清除率下降。
2.2.3 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物ABTS+自由基清除率的影响
图4为超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物ABTS+自由基清除能力的影响。
图4 超微粉碎山楂粉粒度对山楂黄酮类化合物ABTS+自由基清除率的影响
Fig.4 The effect of superfine crushed hawthorn powder particle size on the scavenging rate of hawthorn flavonoids ABTS+free radicals
由图4可以看出，当粒度在0.08 mm～0.25 mm时，超微粉碎山楂粉对ABTS+自由基清除率随粒度增大而急剧升高；而粒度在0.25 mm～1.00 mm时，ABTS+自由基清除率随粒度增大呈缓慢升高的趋势；超微粉碎山楂粉粒度为1.0 mm时，对ABTS+自由基的清除能力最高，达到了99.6%，但超微粉碎山楂粉粒度超过1.0 mm时，随着粒度的增加其对ABTS+自由基的清除效果呈现下降的趋势。出现这种现象的原因可能是超微粉碎山楂粉粒度为1.0 mm时，超微粉碎山楂粉的粒径均匀，其与提取溶剂的接触面积达到最大，有更多山楂黄酮类化合物溶出。
2.2.4 山楂黄酮类化合物与维生素C的抗氧化活性的比较
山楂黄酮类化合物（超微粉碎山楂粉粒度1.0 mm）与维生素C的抗氧化活性比较见表1。
表1 山楂黄酮类化合物与维生素C的抗氧化活性的比较
Table 1 Comparison of antioxidant activity between hawthorn flavonoids and vitamin C
ABTS+自由基清除率/%维生素 C 95.79±0.18 63.39±1.40 99.80±0.94超微粉碎山楂粉 95.22±0.11 46.38±0.23 99.60±0.17样品 DPPH自由基清除率/%羟自由基清除率/%
如表1所示，在清除自由基试验中，山楂黄酮类化合物对DPPH自由基、羟自由基和ABTS+自由基均展示出良好的清除作用。通过比较，维生素C和超微粉碎山楂粉对DPPH自由基清除率以及ABTS+自由基清除率相差不大，但超微粉碎山楂粉对羟自由基的清除率明显低于维生素C。虽然山楂黄酮类化合物抗氧化能力不如维生素C，但仍具有较好的抗氧化活性。
2.3 超微粉碎对山楂粉微观结构的影响
图5为超微粉碎山楂粉扫描电镜图。
图5 普通山楂粉及超微粉碎山楂粉（粒度1.0 mm）的扫描电镜图
Fig.5 Scanning electron micrographs of ordinary hawthorn powder and superfine crushed hawthorn powder（particle size 1.0 mm）
a.普通山楂粉×500；b.粒度 1.0 mm 的超微粉碎山楂粉×500；c.普通山楂粉×1 000；d.粒度 1.0 mm 的超微粉碎山楂粉×1 000；e.普通山楂粉×5 000；f.粒度1.0 mm的超微粉碎山楂粉×5 000。
由图5a可以看出，普通山楂粉在放大500倍后，粉体表面层次较少，且表面较为平滑；由图5b可以看出，超微粉碎山楂粉在放大500倍后，粉体表面层次增多，且表面较为粗糙；由图5c可以看出，普通山楂粉在放大1 000倍后，孔隙率较少，比表面积较小；由图5d可以看出，超微粉碎山楂粉在放大1 000倍后，孔隙率增加，比表面积变大；由图5e可以看出，普通山楂粉在放大5 000倍后，粉体较大较圆，孔隙率变小，比表面积相对较小；由图5f可以看出，超微粉碎山楂粉在放大5 000倍后，孔隙率变大，出现了团聚现象。
超微粉碎山楂粉粒度为1.0 mm时山楂黄酮类化合物提取率更高，抗氧化活性也更强，结合微观结构观察，其原因可能是山楂粉表面变粗糙，孔隙增多、比表面积大，增大了山楂粉与乙醇之间的接触面积，更有助于山楂中黄酮类化合物的溶出。由璐[26]研究了山楂超微粉对高脂膳食诱导的C57BL/6J小鼠肥胖的调控作用，对比了山楂粗粉与山楂超微粉的扫描电镜图，结果表明山楂超微粉的粉体表面更加崎岖、多层，有团聚现象，比表面积较大，具有较强的聚合力和吸附能力，能有效地吸附在食品表面，与本研究结果一致。
3 结论
山楂黄酮类化合物的提取技术多以溶剂提取法为主，本文以乙醇为提取溶剂，采用超微粉碎技术结合超声辅助法对山楂黄酮类化合物进行提取，并探究了超微粉碎对山楂黄酮类化合物抗氧化活性的影响。通过不同粒度的超微粉碎山楂粉提取黄酮类化合物，得出超微粉碎山楂粉粒度为1.0 mm时，山楂黄酮类化合物的提取率达到最大，且抗氧化活性达到最高，其中DPPH自由基清除率为95.2%，羟自由基清除率为46.4%，ABTS+自由基清除率为99.6%。
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