红枣（Ziziphus jujuba Mill.） 是鼠李科（Rhamnaceae）植物枣树的果实[1-3]。红枣富含单糖、有机酸、氨基酸、多酚、黄酮、三萜烯酸等多种营养素，具有抗氧化、神经保护、抗癌、抗炎症、免疫调节及胃肠道保护等生理功效[4-6]。
我国现有枣树品种700多个，主要分布在新疆南部、河北、陕西、山东、河南、山西、甘肃等地[7-9]。新疆具有适宜红枣生长的地理和自然条件，枣树栽培历史可追溯到2 000多年前。目前，新疆红枣种植面积超过66.67万公顷，占全国种植总面积的30%以上，产量超过400万吨，占全国总产量的50%以上[9-10]。新疆红枣主要分布在环塔里木盆地区域的巴州、喀什、阿克苏、和田以及吐哈盆地等，主要栽培品种为灰枣、骏枣、哈密大枣、赞皇枣、壶瓶枣、梨枣和冬枣等[10-12]。研究表明，红枣的品种、栽培地理环境、气候、土壤、贮藏条件等多种因素均对红枣品质有影响，不同品种的红枣具有不同的成分组成和功能性[13-15]。但由于不同品种红枣的化学成分不同，在枣树品种的选育、栽培以及红枣相关产品的质量评价和标准化等方面存在一定的困难。因此，在不存在产地、栽培管理和气候条件等差异的条件下，研究不同红枣品种的化学特性具有重要意义。
本研究从新疆阿拉尔塔里木大学种质资源基地采集了99个红枣栽培品种，对其有机酸的种类和含量进行系统测定；进一步采用相关性分析、层次聚类分析（hierarchical cluster analysis，HCA）和主成分分析（principal component analysis，PCA）法对99个品种红枣进行了多变量统计分析。研究结果为在不存在区域差异的情况下，更好地了解不同枣树品种的化学成分提供了依据，为枣树品种的选育、栽培以及红枣相关产品的质量评价和标准化提供基础数据。
1 材料和方法
1.1 材料与试剂
红枣：采集于新疆阿拉尔市塔里木大学种质资源基地，采样时间为2018年10月20日—11月20日，各个品种样品均处于红熟期。从树的四周随机采集无病害、无机械伤的红枣果实。样品清洗干净后，自然晾晒至含水量35%左右并进行冷冻干燥。冻干的样品经过研磨，筛分（40目），真空密封包装并于-18℃条件下储藏备用，红枣样品名称及编号见表1。
表1 红枣样品名称及编号
Table 1 The varieties and numbers of jujube
样品编号 品种 1临泽小枣 2中枣一号枣 3东陵无核枣 4三棱红枣 5金丝蜜枣 6狗头枣 7马牙白枣 8核桃纹枣 9晚熟圆铃枣 10 旧庄窝枣 11 圆铃新一号枣 12 长鸡心枣 13 奶头枣 14 优脆蜜枣 15 八阳枣 16 赞玉红枣 17 板枣 18 猴头枣 19 阜帅枣 20 尜尜红枣 21 鸭食红枣 22 胎里红枣 23 观音枣 24 骏枣 25 中枣3号枣 images/BZ_190_708_1746_2222_3147.png
有机酸标准品（草酸、酒石酸、奎宁酸、苹果酸、马来酸、柠檬酸、富马酸）：Dr.Ehrenstorfer公司；甲醇、乙腈（均为色谱纯）：德国Merck公司；磷酸二氢铵、盐酸（均为分析纯）：北京索莱宝科技有限公司。
1.2 仪器与设备
U3000高效液相色谱仪（配有二极管阵列检测器）、Pacific RO纯水仪：美国赛默飞世尔公司；FD-1A-50冷冻干燥机：北京博医康实验仪器有限公司；H1650-W台式高速离心机：湖南湘仪实验室仪器开发有限公司；R-3旋转蒸发仪：德国IKA公司；ML204电子天平：梅特勒-托利多科技（中国）有限公司。
1.3 方法
1.3.1 有机酸标准品混合标准品制备
精确称取标准品（草酸、酒石酸、奎宁酸、苹果酸、马来酸、柠檬酸、富马酸），加入超纯水分别制成10 mg/mL的标准储备液。准确吸取上述储备液，配制成混合标准品，经0.45 μm水系滤膜过滤后进样。
1.3.2 方法学评价
参照文献[16-17]的方法，采用线性范围、检出限、定量限等指标对高效液相色谱（high performance liquid chromatography，HPLC）检测方法进行评价。
1.3.3 有机酸的提取
精确称取2.00 g冷冻干燥的枣粉与80 mL去离子水混合均匀，在45℃条件下，超声波辅助提取45 min，分离上清液，提取步骤重复3次，合并上清液减压蒸干，用超纯水定容至15 mL，过0.45 μm膜，收集滤液。
1.3.4 有机酸的测定
采用高效液相色谱法测定有机酸组成，检测器为二极管阵列检测器，色谱柱为Agilent AQ柱（250 mm×4.6 mm，5μm），检测波长210 nm，流动相为磷酸二氢铵溶液（10 mmol/L，pH2.55），流速 0.5 mL/min柱温 30℃，进样量10μL。采用外标法定量，浓度表示为mg/100g。
1.4 数据分析
所有数据均平行测定3次，试验数据用平均值±标准差表示，p＜0.05表示差异显著，p＜0.01表示差异极显著。采用Origin 2019软件进行Pearson相关分析，PCA和HCA分析采用Matlab 2018软件进行。
2 结果与分析
2.1 标准曲线的建立和方法学评价
采用HPLC法得到的7种有机酸混合标准品色谱图如图1所示。
图1 有机酸混合标准品的高效液相色谱图
Fig.1 HPLC profile of mixed standard of organic acids
1.草酸；2.酒石酸；3.奎宁酸；4.苹果酸；5.马来酸；6.柠檬酸；7.富马酸。
由图1可知，在试验条件下，7种有机酸在20 min内得到了较好的分离。对7个混标梯度进行检测，将峰面积（y）与浓度（x）进行线性拟合并建立标准曲线，并对所建立的方法进行评价，方法学评价参数结果如表2所示。
表2 方法学评价参数结果
Table 2 The results of methodological evaluation parameters
有机酸 保留时间/m i n 标准曲线 相关系数（R 2） 线性范围/（μ g/m L）相对标准偏差/%草酸 5.3 9 4 y=1 5.5 4 5 8 x-4.1 7 5 9 0.9 9 9 9 5.0 0～5 0.0 0 0.0 5 5 0.1 9 4 9 8.2 1 4.5 3酒石酸 6.3 5 9 y=1.9 2 3 0 x-0.3 2 8 8 0.9 9 9 9 2 0.0 0～2 0 0.0 0 0.3 6 4 1.1 1 2 9 9.5 9 2.0 9奎宁酸 7.1 1 8 y=1.1 3 0 3 x-0.5 1 2 3 0.9 9 9 9 2 0.0 0～2 0 0.0 0 0.5 3 1 1.7 9 3 9 9.1 2 2.5 3苹果酸 8.6 3 8 y=0.9 9 3 6 x-0.3 5 3 5 0.9 9 9 9 4 0.0 0～4 0 0.0 0 1.0 1 0 3.3 5 0 1 0 0.2 6 0.6 9马来酸 1 4.3 5 9 y=1 3 4.3 0 0 x-3.3 5 7 2 0.9 9 9 9 0.5 0～5.0 0 0.0 3 2 1.0 2 6 9 8.8 4 2.7 6柠檬酸 1 6.9 3 0 y=1.2 6 4 8 x-0.4 9 3 3 1.0 0 0 0 4 0.0 0～4 0 0.0 0 1.0 0 3 3.2 3 0 1 0 1.1 9 0.4 6富马酸 1 8.6 9 0 y=2 4 4.7 0 6 3 x-1.7 7 7 7 0.9 9 9 9 0.5 0～5.0 0 0.3 2 3 1.2 7 3 9 8.8 4 2.0 0检出限/（μ g/m L）定量限/（μ g/m L）加标回收率/%
由表2可知，标准曲线相关系数R2为0.999 9～1.000 0，线性良好；检出限 0.055 μg/mL～1.010 μg/mL，定量限 0.194 μg/mL～3.350 μg/mL，加标回收率 98.21%～101.19%，相对标准偏差（relative standard deviation，RSD）均小于5%，说明该方法精密度和准确度良好，可以用于红枣样品中有机酸的检测。
2.2 不同品种红枣中有机酸的含量
对99个品种红枣中有机酸种类和含量进行检测，结果如图2所示。
图2 不同品种红枣中有机酸种类及含量
Fig.2 The varieties and contents of organic acids in different samples
由图2可知，不同品种红枣的有机酸种类和含量
差异较大，99个品种有机酸的总含量为19.48 mg/100 g（96号，金丝新4号）～128.92mg/100g（10号，旧庄窝枣），平均值为55.23mg/100g。所有样品中均检测出了苹果酸和奎宁酸，苹果酸含量为1.64 mg/100 g（49号，骨头枣）～73.44 mg/100 g（10号，旧庄窝枣），奎宁酸含量为0.20 mg/100 g（87号，新郑红1号）～75.88 mg/100 g（60号，金丝1号）。
草酸含量最高的是短果长红枣（99号），含量为3.72 mg/100 g；酒石酸含量最高的是上海百浦枣（53号），含量为40.44 mg/100 g；奎宁酸含量最高的是金丝小枣一号（60号），含量为75.88 mg/100 g；苹果酸含量最高的是旧庄窝枣（10号），含量为73.44 mg/100 g；马来酸含量最高的是露脆枣（48号），含量为1.96 mg/100 g；柠檬酸含量最高的是鲁枣5号（27号），含量为16.72 mg/100 g；富马酸含量最高的是长紫脆枣（61号），含量为 29.24 mg/100 g。
畅晓洁[3]研究得到陕西狗头枣中有机酸含量为143.5 mg/100 g，以柠檬酸、苹果酸含量较高；魏婷等[18]研究得到陕西冬枣有机酸含量为48.53 mg/100 g，以柠檬酸、酒石酸和草酸含量较高；刘启玲等[19]研究得到山西板枣中有机酸含量为126.1 mg/100 g，以柠檬酸、草酸和富马酸含量较高；李栋等[6]研究得到山西8种代表性红枣品种有机酸含量范围为61.5 mg/100 g（稷山板枣）～99.6 mg/100 g（临猗梨枣），以柠檬酸、草酸和富马酸含量较高；王庆卫等[20]研究得到河北阜平大枣有机酸含量192.7 mg/100 g，以柠檬酸和苹果酸含量较高。由此可见，不同品种、不同产地红枣中有机酸的种类、含量存在较大差异，这是不同品种红枣风味差异的重要因素之一，其原因可能归结于品种、产地土壤条件、气候以及栽培方式的差异。总体上红枣中有机酸含量较低，仅为常见水果（桃、杏、苹果等）的2.5%～10%[21]。
2.3 相关性分析
采用Pearson相关性分析法研究了不同有机酸之间的关系，结果如表3所示。
表3 不同品种红枣有机酸相关性分析
Table 3 Correlation analysis of organic acids in different jujube samples
注：a表示差异显著（p＜0.05）；b表示差异极显著（p＜0.01）。
有机酸 草酸 酒石酸 奎宁酸 苹果酸 马来酸 柠檬酸 富马酸 总含量草酸 1酒石酸 0.170 7 1奎宁酸 -0.205 1a -0.062 5 1苹果酸 -0.130 7 0.193 1 0.083 2 1马来酸 0.039 1 0.015 6 -0.020 8 -0.054 5 1柠檬酸 0.354 2b -0.030 1 -0.216 5a 0.031 0 0.148 4 1富马酸 0.166 8 -0.056 6 -0.141 9 -0.092 2 0.125 8 0.190 5 1总含量 0.046 2 0.458 9b 0.500 1b 0.690 3b 0.059 3 0.180 6 0.223 5a 1
由表3可知，红枣中有机酸总含量与酒石酸、奎宁酸、苹果酸含量呈极显著正相关（p＜0.01），与富马酸呈显著正相关（p＜0.05），表明新疆红枣中有机酸主要由酒石酸、奎宁酸和苹果酸3种组成，这与畅晓洁[3]和王庆卫等[20]的研究结果一致，与魏婷等[18]、刘启玲等[19]和李栋等[6]的研究结果略有差异，其原因可能是不同红枣产地土壤、地域及气候等条件的差异。此外，柠檬酸含量与草酸含量相关性极显著（p＜0.01），奎宁酸与柠檬酸、草酸相关性显著（p＜0.05）。其他有机酸之间相关性不显著（p＞0.05）。
2.4 聚类分析
采用HCA方法将红枣按照有机酸种类和含量相似程度逐渐聚合在一起，相似度最大的优先聚合，最终按照类别的综合性质实现多个品种聚合[22]。图3为99个品种红枣的聚类树状图，表4为不同聚类中各种有机酸含量的平均值。
图3 99个红枣品种HCA分析图
Fig.3 Hierarchical cluster analysis dendrogram of 99 jujube varieties
表4 不同聚类中有机酸的平均含量
Table 4 The mean values of the detected compounds in different clusters mg/100 g
注：a表示同行极大值；b表示同行极小值。
有机酸 聚类1 聚类2 聚类3 聚类4 聚类5草酸 0.8 1 2 0.7 8 4 0.1 3 2 b 1.5 0 8 a 0.5 8 0酒石酸 7.8 4 0 2 3.0 8 4 a 1.7 3 2 b 8.4 4 8 1 1.1 3 2奎宁酸 1 2.8 6 4 b 1 4.7 0 0 5 7.9 4 0 a 1 3.2 7 6 1 4.0 1 2苹果酸 1 3.2 3 2 b 2 5.0 6 4 2 7.6 3 2 a 1 4.4 4 0 1 7.8 4 0马来酸 0.3 9 6 0.3 6 4 b 0.4 5 2 0.6 3 2 1.1 2 8 a柠檬酸 2.8 8 8 3.6 0 8 0.6 2 0 b 9.3 8 4 a 3.9 8 4富马酸 3.5 3 2 2.8 5 6 2.4 5 2 b 9.3 3 6 1 3.1 4 8 a总含量 4 1.5 6 4 b 7 0.4 6 0 9 0.9 6 0 a 5 7.0 2 4 6 1.8 2 4
由图3和表4可知，基于有机酸含量，99个品种红枣被分为5个聚类。聚类1包括38个品种，这些样品中奎宁酸和苹果酸这两种最主要的有机酸含量较低，其平均值分别为12.864 mg/100 g和13.232 mg/100 g，因此其有机酸总含量也是最少的，平均值为41.564 mg/100 g。聚类2包括14个品种，其中的酒石酸含量较高，平均含量为23.084mg/100g。聚类3包括4个品种，与聚类1相反，聚类3中样品的奎宁酸和苹果酸平均含量最高，分别为57.94 mg/100 g和27.632 mg/100 g；因此其有机酸总含量最高，平均值为90.96 mg/100 g。聚类4包括25个品种，其中样品的柠檬酸和草酸含量较高，平均值分别为9.348 mg/100 g和1.508 mg/100 g。聚类5包含18个品种，其样品中马来酸和富马酸含量较高，平均值分别为1.128mg/100g和13.148mg/100g。
2.5 主成分分析
PCA分析可以实现数据的降维，同时保持数据集对方差贡献最大的特征，从而直观反映研究对象，并对其作出客观的评价[23]。本文采用PCA分析研究了不同红枣品种有机酸含量的差异性。表5为各主成分方差贡献率，表6为各主成分因子向量载荷系数。
表5 各主成分方差贡献率
Table 5 Percentage of variance of each principal component
主成分 特征值 方差贡献率/% 累计方差贡献率/%PC1 2.06 25.75 25.75 PC2 1.72 21.47 47.21 PC3 1.11 13.86 61.07 PC4 0.92 11.50 72.57
表6 各主成分因子向量载荷系数
Table 6 Component matrix of principal component analysis of grading indices
变量 PC1 PC2 PC3 PC4草酸 -0.009 0.542 -0.260 -0.046酒石酸 0.369 0.142 -0.526 0.458奎宁酸 0.324 -0.376 0.415 -0.051苹果酸 0.535 -0.075 -0.122 -0.162马来酸 0.024 0.242 0.507 0.778柠檬酸 0.064 0.552 0.092 -0.231富马酸 0.047 0.413 0.434 -0.306总含量 0.683 0.079 0.122 -0.081
由表5可知，前4个主成分的累计方差贡献率为72.57%。由表6可知，PC1主要与苹果酸和总有机酸含量相关，PC2主要与柠檬酸和草酸含量相关，PC3主要与酒石酸、奎宁酸和富马酸含量相关，PC4主要与马来酸含量相关。
图4为99个红枣品种的PCA分析图。
图4 99个红枣品种的PCA分析图
Fig.4 PCA plot of 99 jujube varieties
A.主成分分析图；B.主成分分析图（95%置信区间）。
图4A中的数字代表红枣样品编号，图4B中不同颜色的椭圆代表不同聚类的95%置信椭圆，若两个椭圆之间没有交集，说明两个聚类组间差异显著，反之则说明两个聚类组间差异不显著[1]。由图4B可知，聚类3与聚类4，聚类3与聚类5之间没有交集，说明其组间差异显著，这与HCA分析结果一致：聚类3中的样品主要有机酸（如奎宁酸和苹果酸）和总有机酸平均含量最高（表4）。其他种群之间都存在交集，因此无法通过PCA分析完全区分它们。换言之，由于所有样本均来自同一产地，且栽培条件相似，样本之间有机酸含量的差异不足以对所有样品类群进行区分，但可以在聚类水平上实现部分样品的分类。
3 结论
本文采用HPLC法对新疆99个品种红枣中的7种主要有机酸进行了定性定量分析，并进一步对不同品种红枣有机酸种类和含量的差异进行了多元统计分析。红枣中共检测到苹果酸、奎宁酸、酒石酸、富马酸、柠檬酸、草酸和马来酸7种有机酸，总含量范围为19.48 mg/100 g～128.92 mg/100 g，其中苹果酸、奎宁酸和酒石酸是各个品种红枣中的主要有机酸。根据有机酸种类和含量，采用HCA将99个品种红枣分为5个聚类；PCA共提取出4个主成分，累计方差贡献率为72.57%。通过PCA结合HCA，聚类3和聚类4，聚类3和聚类5有机酸含量的组间差异显著。本研究为枣树的栽培育种、品质评价和产品开发提供重要数据支持。此外，后期利用基因组学和酶学等分子生物学技术，研究造成不同品种红枣品质差异的分子机制是十分必要的。
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