6-苄氨基腺嘌呤（6-benzylaminopurine，6-BA）是一类腺嘌呤型细胞分裂素，也是第一个人工合成的外源性植物激素[1]。它不仅能够抑制根的生长，也常用于增大果实，提高作物品质，延长保鲜期和缩短生长周期[2]。
近年研究显示，6-BA 的过度使用极有可能抑制水产生物的生长或造成胚胎发育畸形，并且在环境和果蔬中的残留会刺激人体皮肤黏膜，造成胃黏膜损伤等症状[3]。因此，各国相继规定了果蔬中6-BA 的最大残留限量。2017 年加拿大将6-BA 的最高残留量限制在0.1 mg/kg，同年美国也确定了对瓜果类果实中6-BA 残留量的耐受性为0.01 mg/kg。2015 年，我国禁止在豆芽生产中使用6-BA[4]。在GB 2760—2014《食品安全国家标准食品添加剂使用卫生标准》中，明确规定6-BA 不得作为食品加工助剂在生产和经营中使用。
检测6-BA 的主要方法有分光光度法[5]、酶联免疫法（enzyme-linked immunoassay，ELISA）[6]、气相色谱法（gas chromatography，GC）[7]和高效液相色谱法或液-质联用法（high-performance liquid chromatography/highperformance liquid chromatography mass spectrometry，HPLC/HPLC-MS）[8]。分光光度法易受到样品中色素的干扰而导致检测不够准确。ELISA 法特异性强但灵敏度有限。GC 法测定6-BA，一般需要进行衍生化。HPLC是目前应用最为广泛的检测6-BA 方法，具有准确、灵敏的特点。然而，蔬菜样品基质复杂，且6-BA 在蔬菜中残留浓度低，属于痕量检测，故在检测之前，通常需要对蔬菜中的6-BA 进行富集分离，以确保检测的准确性和灵敏性。应用较为广泛的样品前处理方法有固相萃取[9]、液液萃取[10]、分散液-液微萃取[11]以及微波辅助萃取[12]，这些方法操作简便，但均不能很好地选择性分离目标物质，且耗时长，需要消耗大量的有机溶剂。因此，发展特异性富集分离方法，使6-BA 从复杂的食品基质中分离出来，同时排除基质的干扰，对实现6-BA 准确、高灵敏的检测至关重要。
分子印迹技术是采用人工方法，针对待测分子（模板分子）所带的官能团和空间结构，利用有机化合物（功能单体）和交联剂的物理和化学性质制备与待测分子专一性结合，含有特定空间结构孔穴的分子印迹聚合物（molecularly imprinted polymer，MIP）的技术[13-14]，具有量身定做、制备简单，稳定且可反复使用的优势[15]。在此基础上发展的磁性分子印迹纳米粒子（magnetic molecularly imprinted nanoparticles，MMIP NPs），是一种方便有效，可通过外部磁场对待测物选择性富集分离的材料。由于其识别位点，是建立在磁纳米粒子的表面或靠近表面的位置，能够实现待测物的快速吸附和洗脱。故将其应用于待测物的富集分离，不仅操作简单，也可大大节省样品预处理的时间[16-17]。
功能单体是MIP 形成的关键，其作用是提供官能团，使之与模板分子形成复合物，故功能单体和模板分子之间的作用力，直接决定了MIP 的性能[18]。目前制备的MIP，大多数使用一种功能单体。但近年也有研究表明，利用复合功能单体制备的MIP 材料，比单一功能单体材料的吸附能力和特异性识别能力均有明显提高。如饶维等[19]团队采用β-环糊精和4-乙烯基吡啶作为复合功能单体，双酚A 作为模板分子，乙二醇二甲基丙烯酸酯（ethylene glycol dimethacrylate，EGDMA）作为交联剂，合成了MMIP NPs。并对水样中的双酚A进行提取，发现其吸附容量（48 mg/g）高，受干扰物影响小，富集更为高效（回收率：90.51%～98.21%）。廖素兰等[20]以甲基丙烯酸和丙烯酰胺为复合功能单体，制备奥硝唑类抗生素的MMIP NPs，吸附容量（6.789 μmol/g）比单独使用MAA 制备的MMIP NPs（2.494 μmol/g）要高，检测河水样品中硝基咪唑的回收率可达85.4%～104.3%。
本文采用表面印迹技术，以羧基化的Fe3O4 NPs 为载体，6-BA 为模板分子，甲基丙烯酸（α-methylacrylic acid，MAA）和对苯乙烯磺酸钠（sodium 4-vinylbenzenesulfonate，SSS）为复合功能单体，EGDMA 作为交联剂，偶氮二异丁腈（2，2-azobisisobutyronitrile，AIBN）为引发剂，制备了6-BA 磁性分子印迹纳米粒子（magnetic molecular imprints nanoparticles，MMIPs NPs1），优化了富集分离的相关条件，并与仅采用MAA 为功能单体制备的MMIPs NPs2 在吸附性能方面做了对比。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
六水合三氯化铁（FeCl3·6H2O）、四水合氯化亚铁（FeCl2·4H2O）、氢氧化钠、柠檬酸、聚乙烯吡咯烷酮（polyvinylpyrrolidone，PVP）、6-糠氨基腺嘌呤（kinetin，6-KT）、α-萘乙酸（1-naphthaleneacetic acid，NAA）、无水乙醇、甲醇、乙酸：国药集团化学试剂有限公司；6-BA：上海瑞永生物科技有限公司；MAA、SSS、AIBN：上海麦克林生化科技有限公司；EGDMA：上海阿拉丁试剂有限公司。
1.2 仪器与设备
紫外-可见分光光度计（LAMBDA-365）：美国珀金埃尔默公司；超声波清洗仪（KQ-100）：昆山市超声仪器有限公司；恒温培养振荡器（HY-200D）：天津欧诺仪器有限公司；真空干燥箱（DZF-6030A）：上海一恒科学仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 羧基化Fe3O4 NPs 的制备
采用化学共沉淀法制备表面羧基化的Fe3O4NPs[21]，将制备得到的产物借助外加磁场进行分离，用去离子水反复洗涤至中性，并于60 ℃条件下真空干燥，作为后续制备MMIPs NPs 的载体。
1.3.2 MMIPs NPs1 制备条件的优化
1.3.2.1 6-BA 检测波长的确定
分别对6-BA、MAA、SSS、EGDMA 和AIBN，扫描其紫外光谱，确定检测6-BA 的最佳波长。
1.3.2.2 MMIPs NPs1 和MMIPs NPs2 的制备方法
将0.113 g 6-BA 与10 mL 去离子水和乙醇的混合溶液（9∶1，体积比），以及0.15 mL MAA 和0.106 g SSS混合，搅拌30 min，从而得到预组装溶液。取Fe3O4 磁纳米粒子0.25 g，加入预组装溶液中，再加入10 mmol EGDMA，超声处理30 min，获得预聚合溶液。将预聚合溶液加入到含有0.2 g PVP 核壳催化剂的50 mL 乙醇中，再加入0.05 g AIBN，通N2 除O2，在转速360 r/min，温度60 ℃，反应12 h。然后应用外加磁场将聚合物分离，得到的聚合物用甲醇-乙酸溶液（9∶1，体积比）洗涤数次，直到洗涤液中检测不到6-BA，再真空干燥（60 ℃）24 h 后得到MMIPs NPs1。
MMIPs NPs2 制备只使用MAA 为功能单体，其余步骤均与MMIPs NPs1 相同。
1.3.2.3 6-BA 洗脱液的确定
根据1.3.2.2，分别采用体积比为9∶1、8∶2 甲醇-乙酸混合溶液、体积比9∶1 的乙腈-乙酸混合溶液，超声洗涤MMIPs NPs1 数次，取上清液，依据最佳检测波长处的吸光度值，考察其洗脱效果，确定最佳洗脱液。
1.3.2.4 MMIPs NPs1 对6-BA 的吸附试验
准确称取2 mg MMIPs NPs1 至5 mL 离心管中，向其中加入4 mL 0.02 μg/mL 的6-BA 溶液，25 ℃恒温振荡12 h，经磁铁分离后，取上清液过0.22 μm 滤膜，在最佳检测波长处测定其吸光度值，每个样本平行3次。根据MMIPs NPs1 对6-BA 的吸附容量Q 及吸附效率，确定制备MMIPs NPs1 的最佳条件，计算公式如下。
式中：C0 为6-BA 的初始浓度，mg/mL；Cs 为上清液中6-BA 的浓度，mg/mL；V 为溶液的体积，mL；m 为MMIPs NPs1 的质量，g。
1.3.2.5 MAA 与SSS 比例的确定
根据1.3.2.2，固定羧基化Fe3O4NPs 的添加量，6-BA、EGDMA 的比例，在相同的合成条件下，改变MAA 与SSS 的添加比例（物质的量之比1∶3、2∶2、3∶1、4∶1），确定MAA 与SSS 的最优比例。
1.3.2.6 羧基化Fe3O4 NPs 添加量的确定
根据1.3.2.2，固定6-BA、MAA、SSS 的比例，在相同条件下，改变羧基化Fe3O4 NPs 的添加量（0.15、0.25、0.35、0.45 g），确定其最适合添加量。
1.3.3 MMIPs NPs1 富集分离6-BA
1.3.3.1 MMIPs NPs1 添加量对吸附效率的影响
分别准确称取2、4、6、8、10、12、14、16 mg 最优条件下制备的MMIPs NPs1 至5 mL 离心管中，每管各加入4 mL 20 μg/mL 的6-BA 溶液（pH 6），25 ℃恒温振荡12 h，经磁铁分离后，取上清液过0.22 μm 滤膜，在最佳检测波长处测定吸光度值，计算其吸附效率，每个样本平行测定3 次，考察MMIPs NPs、添加量对6-BA吸附效率的影响。
1.3.3.2 吸附方式对吸附效率的影响
准确称取12 mg MMIPs NPs1 至5 mL 离心管中，每管各加入4 mL 20 μg/mL 的6-BA 溶液（pH 6），25 ℃分别以摇床振荡和静置2 种方式吸附6 h，经磁铁分离后，取上清液过0.22 μm 滤膜，在最佳检测波长处测定吸光度值，计算其吸附效率，每个样本平行3 次，考察吸附方式对6-BA 吸附效率的影响。
1.3.3.3 pH 值对吸附效果的影响
分别准确称取最优条件下制备的2 mg MMIPs NPs1至5 mL 离心管中，每管各加入4 mL pH 值为4、6、8、10的6-BA 标准溶液，25 ℃恒温吸附12 h，经磁铁分离后，取上清液过0.22 μm 滤膜，在最佳检测波长处测定吸光度值，计算其吸附容量，每个样本平行3 次，考察吸附pH 值对6-BA 吸附容量的影响。
1.3.4 选择性试验
以6-KT 为结构类似物，NAA 为非结构类似物考察MMIPs NPs1 的选择性，并与MMIPs NPs2 作对比。分别准确称取1 mg MMIPs NPs1 或MMIPs NPs2 于离心管中，再加入4 mL 30 μg/mL 分析物标准溶液，静置吸附12 h，磁铁分离后去上清液，在最佳检测波长处测定吸光度值，计算其吸附容量和选择性因子（selectivity factor，SF），每个样本平行3 次，考察MMIPs NPs1 的特异性。
使用选择性因子（SF）评估MMIPs NPs1 选择特异性，其计算公式如下。
式中：Q 模板分子为模板分子的吸附容量，mg/g；Q 非模板分子为非模板分子的吸附容量，mg/g。
1.3.5 实际样品的加标回收率试验
10 g 黄瓜样品捣碎并与20 mL 甲醇混合后，超声15 min，再离心（4 000 r/min）15 min。然后将上清液转移至50 mL 离心管中。残渣用20 mL 甲醇超声15 min，合并两部分上清液。取经上述处理后的样品提取液，分别加入6-BA 标准品，使其终浓度为5、10、20 μg/mL作为加标样品。取加标样品4 mL 与MMIPs NPs（112mg）在25℃下静置吸附60 min。磁铁分离后，将MMIPs NPs1用甲醇-乙酸混合液（9∶1，体积比）充分洗脱，收集的洗脱液，应用紫外-可见光度计测定6-BA。每个浓度平行检测3 次，计算回收率。
2 结果与分析
2.1 6-BA 检测波长的确定
MAA、SSS、EGDMA、AIBN 以及6-BA 的紫外光谱见图1。
图1 MAA、SSS、EGDMA、AIBN 以及6-BA 的紫外光谱
Fig.1 UV spectra of MAA，SSS，EGDMA，AIBN and 6-BA
由图1 可明显看出，6-BA、SSS 和AIBN 的最大紫外吸收波长分别为270、255、346 nm，且其它物质均不影响6-BA 的最大紫外吸收峰，故6-BA 最佳检测波长为270 nm。
2.2 模板分子洗脱液的确定
MIP 合成后，采用合适的洗脱液，可将模板分子洗脱下来，使得形成的特异性孔穴暴露出来。常规的洗脱液为甲醇或乙腈等有机溶液，有研究表明[22]，在有机溶剂中添加一定量的乙酸溶液，既可增加试剂的洗脱能力，也可减少对孔穴的破坏，达到更好的洗脱效果。不同比例洗脱液对模板分子的洗脱效果见图2。
图2 不同比例洗脱液对MMIPs NPs 洗脱效果的紫外光谱
Fig.2 UV spectra of MMIPs NPs eluted with eluents of different ratios
a1.甲醇∶乙酸（9 ∶1，体积比）第1 次洗脱；b1.甲醇∶乙酸（8 ∶2，体积比）第1 次洗脱；c1.乙腈∶乙酸（9 ∶1，体积比）第1 次洗脱；a2.甲醇∶乙酸（9 ∶1，体积比）第2 次洗脱；b2.甲醇∶乙酸（8 ∶2，体积比）第2 次洗脱；c2.乙腈∶乙酸（9 ∶1，体积比）第2 次洗脱；a3.甲醇∶乙酸（9 ∶1，体积比）第3 次洗脱；b3.甲醇∶乙酸（8 ∶2，体积比）第3 次洗脱；c3.乙腈∶乙酸（9 ∶1，体积比）第3 次洗脱。
如图2 所示，初次洗脱时，甲醇-乙酸溶液（9∶1，体积比）的洗脱效果较优于乙腈-乙酸溶液（9∶1，体积比和甲醇-乙酸溶液（8∶2，体积比）；随着洗脱次数的增加，甲醇-乙酸溶液（9∶1，体积比）的洗脱效果均远远高于其余两种洗脱液，故选择甲醇-乙酸溶液（9∶1，体积比）作为模板分子的洗脱液。
2.3 MAA 与SSS 比例的确定
一般采用单个功能单体制备的MIP，存在选择性差和吸附能力不高等缺点，而采用两种或两种以上的化合物作为功能单体，能与模板分子形成多个不同类型的识别位点，可有效地提高分子印迹的吸附能力和特异性[23]。故本研究优化了MAA 与SSS 的摩尔质量之比，结果如图3 所示。
图3 不同比例MAA 与SSS 制备MMIPs NPs1 的吸附性能
Fig.3 Adsorption properties of MMIPs NPs1 prepared by different ratio of MAA and SSS
由图3 可看出，MMIPsNPs1 对6-BA 的吸附容量，随着时间的增加始终为QMAA∶SSS=3∶1>QMAA∶SSS=2 ∶2>QMAA ∶SSS=1 ∶3>QMAA∶SSS=4∶1。且随着时间的延长，吸附容量逐渐增加。吸附50 min 后，达到平衡，说明MAA ∶SSS 为3 ∶1 时，制备的MMIPs NPs1 的吸附效果最优。
2.4 羧基化Fe3O4 NPs 添加量的确定
磁性载体作为一种重要的表面印迹材料，其添加量直接影响了MMIPs NPs1 的吸附性能和分离效率，不同羧基化Fe3O4 NPs 添加量制备MMIPs NPs1 的吸附性能见图4。
图4 不同羧基化Fe3O4 NPs 添加量制备MMIPs NPs1 的吸附性能
Fig.4 Adsorption properties of MMIPs NPs1 prepared by different additions of carboxyl-modified Fe3O4 NPs
如图4 所示，随着羧基化Fe3O4 NPs 添加量的增加，MMIPs NPs1 对6-BA 的吸附容量也随之增加，当羧基化Fe3O4 NPs 添加量为0.25 g 时，吸附容量达到最大（16.07 mg/g），再增加羧基化Fe3O4 NPs 的添加量，吸附容量有所下降，故选择羧基化Fe3O4 NPs 的最优添加量为0.25 g。
2.5 MMIPs NPs1 添加量对吸附效率的影响
不同MMIPs NPs1 添加量对6-BA 吸附效率的影响见图5。
图5 不同MMIPs NPs1 添加量对6-BA 吸附效率的影响
Fig.5 Effect of MMIPs NPs1 on the adsorption efficiency of 6-BA
如图5 所示，随着MMIPs NPs1 添加量的增加，其吸附效率也随之增加。当MMIPsNPs1 的添加量为12mg时，吸附效率达到94.18%，继续增加MMIPs NPs1 添加量，吸附效率不再有明显的增加。故选择MMIPs NPs1的添加量为12 mg 进行下一步试验。
2.6 吸附方式对吸附效率的影响
不同吸附方式对6-BA 吸附效率的影响见图6。
图6 不同吸附方式对6-BA 吸附效率的影响
Fig.6 Effect of different adsorption methods on 6-BA adsorption efficiency
如图6 所示，摇床与静置对6-BA 吸附效率的平均值分别为80.71%和82.28%，说明静置吸附的效果好，这可能是摇床吸附时产生的振动，对MMIPs NPs1与6-BA 的结合产生了一定的阻力，使得其吸附效率小于静置的吸附效率。且静置吸附也可节省能源，故后续试验选择静置的吸附方式。
2.7 pH 值对吸附效果的影响
溶液的pH 值对吸附效果的影响见图7。
图7 吸附溶液pH 值对6-BA 吸附的影响
Fig.7 Effect of pH of adsorption solution on 6-BA adsorption
如图7 所示，MMIPs NPs1 对6-BA 的吸附容量随着6-BA 浓度的增加而不断增加，且始终为QpH=6>QpH=4>QpH=8>QpH=10。故溶液pH 值为6 时，吸附效果最佳，吸附容量最大达到26.37 mg/g。这是因为MMIPs NPs1 对6-BA 的吸附主要是靠氢键的作用力，强酸情况下会破坏他们之间的作用力而使得吸附能力下降；随着碱性的增强，MAA 的羧基和SSS 的磺酸基被破坏，也易导致其吸附能力下降[24-25]。故当吸附溶液pH 值为6时，吸附效果最优。
2.8 选择性试验
图8 显示了6-BA、6-KT、NAA 的分子结构。
图8 6-BA、6-KT 和NAA 化学结构
Fig.8 The chemical structure of 6-BA，6-KT and NAA
MMIPs NPs1 与MMIPs NPs2 选择性的比较结果见表1。
表1 MMIPs NPs1 与MMIPs NPs2 选择性的比较
Table 1 Comparison of selectivity between MMIPs NPs1 and MMIPs NPs2
注：—表明文献中未明确给出。
?
如表1 所示，MMIPs NPs1 对6-BA 的吸附容量为37.635 mg/g，高于MMIPs NPs2 的吸附容量（31.288 mg/g），这可能是由于MMIPs NPs1 具有多个识别位点，从而能准确地识别并吸附6-BA。MMIPs NPs1 和MMIPs NPs2均对6-KT 和NAA 表现出非特异性吸附，但MMIPs NPs1 对6-KT 和NAA 的吸附容量仅为7.982 mg/g 和4.493 mg/g，SF 值分别为4.715 和8.387，远 远低于MMIPs NPs2 对6-KT 和NAA 的吸附。以上结果表明，基于双功能单体制备的MMIPs NPs1 比基于单功能单体制备的MMIPs NPs2，具有更高的吸附容量，能够更加准确的识别目标分子。
2.9 前处理方法的比较
应用制备的MMIPs NPs1 对黄瓜中的6-BA 富集分离后，采用紫外-可见光度计对其进行检测，并与文献中采用不同前处理方法的6-BA 残留检测结果进行比较见表2。
由表2 可看出，本方法所制备的吸附材料吸附容量最大，选择性更好，且检测结果的准确性符合要求。
表2 前处理方法之间的比较
Table2 Comparison between pretreatment methods
注：—表明文献中未明确给出。
?
3 结论
本文采用双功能单体的表面分子印迹合成策略，成功制备了对6-BA 具有特异性识别的MMIPs NPs1。当MMIPs NPs1 的添加量为12 mg，静置吸附50 min时，其吸附效率可达94.18%。与单一功能单体合成的MMIPs NPs2 相比，其吸附容量与选择性均有明显优势。对比其它前处理方法，MMIPs NPs1 兼具吸附特异性和磁性，能有效地减少食品样品中杂质的干扰，快速富集分离6-BA，进而提高6-BA 检测的准确性和灵敏性，且制备MMIPs NPs1 的成本低。故本研究所制备的MMIPs NPs1，可用作蔬菜中6-BA 的固相萃取剂。MMIPs NPs 对于6-BA 的吸附效果与所用的功能单体结构密切相关，同时也受实际样品基质的影响，而目前功能单体的种类较少，含有的基团相对单一，故应开发更多的功能单体以供选择，以期获得吸附容量和识别特异性更佳的MMIPs NPs。此外，由于样品的基质直接影响了MMIPs NPs1 对6-BA 的吸附效率和吸附时间，本课题组将继续深入探讨采用MMIPs NPs1 对不同种蔬菜中6-BA 富集分离的最佳条件，使其吸附效率更高，吸附时间更短，为食品中待测物的富集分离提供有力的技术支撑。
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