植物多酚又称植物丹宁，是具有苯环并结合多个羟基化学结构的物质总称，是植物体内重要的酚类的次生代谢产物[1]。植物多酚具有较强的抗氧化性，具有抗癌、抗衰老、抗心血管疾病等功效，因此被广泛地应用于食品、药品等众多领域[2]。由于多酚化合物极易被氧化降解且对光和碱性溶液敏感等理化性质限制了多酚的应用[3-4]，因此国内外学者研究了多种方法以提高多酚药理活性表达，其中以纳米包埋技术发展前景最为广阔。纳米微粒是具有生物活性功能的天然产物通过纳米技术而制成，纳米技术能够使天然产物的生物活性增加，经过纳米技术处理后的天然产物纳米微粒的用途也更加广泛。本文结合近年来国内外对多酚纳米微粒制备技术的相关研究，对不同制备技术及多酚纳米微粒功能性的影响进行了总结和分析。
植物多酚主要可分为花青素、儿茶素、黄烷酮、黄酮醇等。多酚类化合物大多具有组成复杂、结构不稳定、易氧化分解等特性，因此限定了多酚类化合物在食品、药品领域的应用[4]，而通过不同制备技术将多酚类化合物负载于纳米载体，能够达到增强多酚类化合物稳定性等功能特性的目的。目前，该技术正逐渐成为研究者们研究的热点。
1 多酚纳米级微粒制备技术
纳米载体可以运输和输送在生物流体中不稳定的药物，并且不会轻易地通过黏膜屏障扩散，因此能够有效地保护相关药物不被降解。口服纳米粒具有良好的生物利用度、靶向性、生物黏附性和药物在胃肠道中的可控性[5]。多酚纳米微粒是运用纳米技术将多酚类物质包埋于纳米粒子内部或吸附于纳米粒子表面制成的微粒，其在溶解性、抗氧化性、稳定性方面活性更强，应用范围也更加广泛。目前，多酚纳米微粒的制备技术主要有以下几种：凝聚沉淀、喷雾干燥、内含物包封、冷冻干燥、微胶囊、酵母包埋等。采用纳米微粒制备技术能够有效地保护多酚类化合物，使其应用得到更好的发挥，因此得到了研究者们的广泛关注[4]。
1.1 凝聚沉淀技术
凝聚沉淀包埋是将一种或多种凝胶与初始溶液相分离，从而使得悬浮液或乳化液中的活性物质凝聚包埋的技术。陈婷等[5]采用静电自组装的方法，以明胶（gelatin，Gel）及壳聚糖（chitosan，CS）为载体辅料制备麦胚凝集素（triticum vulgaris lectin，WGA）修饰的表没食子儿茶素没食子酸酯-明胶-壳聚糖（epigallocatechin-3-gallate-gelatin-chitosan，EGCG-Gel-Cs） 纳米粒，研究其对结肠癌HT-29细胞的作用，EGCG-Gel-Cs纳米粒包封率为（74.42±0.074）%，与表没食子儿茶素没食子酸酯（epigallocatechin-3-gallate，EGCG）原料药相比，该纳米粒可显著提高细胞毒性作用、达到体外抗肿瘤的效果，结果表明该纳米体系能够提高药物稳定性、有效控制药物释放和具有一定的靶向性。相关研究发现2 g/100 mL的海藻酸钠溶液和1 g/100 mL的壳聚糖溶于1 g/100 mL乙酸作为包封剂，将巴拉圭茶提取物（1 g/100 mL）与海藻酸钠溶液混合后制得干胶囊和湿胶囊，湿胶囊在到达肠道介质之前保持了较高的活性化合物含量，说明壳聚糖的保护屏障能够增强包封后的多酚在胃中的稳定性[6]。而将壳聚糖（CS）与三聚磷酸钠（todium tripolyphosphate，TPP）进行离子凝胶化，能够制得粒径为（110±5）nm的壳聚糖纳米粒和粒径为（130±5）nm的儿茶素-壳聚糖纳米粒，且包埋交联后儿茶素与壳聚糖之间没有明显的相互作用，当CS与TPP的质量比为2∶1时，包封率可高达90%[7]，说明黏附型壳聚糖纳米粒能够有效提高儿茶素的生物利用度。
凝聚包埋既可以通过简单的凝胶溶液形成，又可以通过较为复杂的凝聚形成，而复杂的凝聚常形成无定形结构。目前，有一种利用混合胶束体系中的pH值漂移进行纳米粒子沉淀制备纳米粒的方法，其流程主要是通过混合器将胶束溶液、表面活性剂、酸等混合，再经过超滤器循环超滤，从而得到沉淀的纳米粒子。凝聚法是目前食品制备中非常重要的技术，具有条件温和、生产效率高、制备的微胶囊具有较好的环境耐受性和可控释放能力等优点，通过凝聚沉淀制得的微球的粒径及其分布、微球形貌、体系稳定性均较好。
1.2 喷雾干燥包封技术
喷雾干燥包埋是通过将用于包埋的芯材和壁材均质混合后、再将混合物通入喷雾干燥器中进行雾化，从而得到微型粒子胶囊的包埋技术[8]。研究发现通过喷雾干燥法得到的麦芽糊精包埋后的黑胡萝卜花青素含量与进风温度有关，较高的进风温度（>160℃）会导致较多的花青素损失，以葡萄糖210为壁材的20-21DE麦芽糊精在干燥结束时花色苷含量最高[9]。CHIOU等[10]将天然水果纤维作为包埋介质通过喷雾干燥法提取生物活性物质玫瑰茄（Hibiscus sabdariffa L.）提取物，得到粒径为16 μm～23 μm的微粒，从而证实了天然水果纤维可以作为喷雾干燥黏性材料的替代载体，同时研制了一种新的营养产品，可用于功能性食品制造的各种应用。
喷雾干燥通常用于香料、脂类、类胡萝卜素以及其它成分的包埋。喷雾干燥技术速度快、成本低、简单方便且得到的产品质量好，因此它是最广泛用于食品加工中的微包埋技术。喷雾干燥后得到的一般是直径为10 μm～100 μm的球状微粒。但因为使用的壁材在水中必须有一定的溶解度，所以喷雾干燥中可利用的壁材是有限制的。有些微生物、生物组分或挥发油被微囊化后会降低其原有功效，故应当结合实际需求对工艺进行优化。
1.3 内含物包封技术
分子内含物一般通过环糊精（cyclodextrin，CD）作为包材制得。环糊精是由环糊精糖基转移酶作用于淀粉而得，通过α-1,4-糖苷键连接而成，是一类无还原性且具有略呈锥形的中空圆筒立体环状结构的环状低聚糖[11]。常见的环糊精包括α、β和γ 3种[12]，其中β-环糊精的应用较广。
FICARRA等[13]用共沉淀法将橙皮素、橙皮苷、柚皮素和柚皮苷与β-环糊精（β-CD）络合，并研究了它们在溶液和固体中的溶解性。结果表明，β-CD与橙皮苷、柚皮素和柚皮苷在固体和水溶液中分别形成了1∶1的包合物，可用于改善治疗配方中药物的溶解和吸收性能。研究发现将橄榄叶提取物（富含橄榄苦苷）与β-环糊精（β-CD）在水介质中混合后冷冻干燥可形成包合物，该包合物具有水溶性高等优点，橄榄叶提取物和β-CD固体复合物既可以作为叶提取物单独使用来强化食品，也可以作为食品补充剂[14]。研究发现黄酮醇、山奈酚、槲皮素和杨梅素与羟丙基-β环糊精（hydroxypropyl-β-cyclodextrin，HP-β-CD） 络合对其抗氧化能力具有很大程度的提升，当每种黄酮醇都在CD的疏水空腔中络合时，其抗氧化活性达到最大[15]。
通过环糊精包埋后的多酚水溶性不仅得到了改善，特别是一些水溶性较低的化学物质，其抗氧化活性也得到了提升。另一方面，内含物包封技术价格昂贵；环糊精（CD）内部的包埋力受芯材的影响（疏水性越强，分子越小，CD的结合力越强）；不同壁材也会影响CD的包埋能力。
1.4 冷冻干燥包封技术
冷冻干燥，全名为真空冷冻干燥，简称冻干，又名升华干燥。是通过将物料冻结到共晶点温度以下，升华除去物料中水分的干燥方法。研究发现以麦芽糊精DE5-8和DE18.5为壁材，通过冷冻干燥法包埋的云莓提取物在贮藏过程中抗氧化活性保持不变甚至略有提高[16]，说明冷冻干燥法可有效提高包埋后的多酚微粒的贮藏稳定性。
冻干后物料能够保持敏感物质活性，维持原有形状，且呈多孔海绵状结构，易复水溶解，轻巧方便运输，通过适当的包装后能够长期稳定地保存。冷冻干燥作为一种非常温和的包埋方法，被广泛应用于敏感化合物。但某些物质通过冷冻干燥后稳定性和生物活性无法得到改善也成为了冷冻干燥技术应用和发展的限制性因素。
1.5 微胶囊包埋技术
微胶囊技术是一种将固体、液体或气体包封形成微小粒子的保护技术[17]。被包埋的物料或物质称为芯材，外部包埋的天然或者合成的高分子物质称为壁材。微胶囊粒径通常在几微米至上千微米，随着科学技术的进步，制得的微胶囊粒径已经达到纳米级要求。
研究发现以魔芋葡甘聚糖为壁材，采用冷冻干燥的方法包埋的苹果多酚具有良好的缓释效果，壁材浓度和芯壁材质量比对包埋率影响显著，温度对于微胶囊的制备也有较大影响[18]。而以聚丙交酯-乙交酯共聚物和稳定剂聚乙二醇-5000制备的姜黄素微胶囊在体外试验中发现，与姜黄素相比，其增强了细胞摄取，提高了其体外生物活性和体内生物利用度[19]。
微胶囊技术可将液体通过微胶囊粉末化，或通过微胶囊实现瞬间释放或控制释放的效果，其适用范围非常广泛，可适用于液体、固体、固液混合体等。微胶囊技术具有可控制释放、改变物料形态、屏蔽不良风味、保护敏感性物料、降低食品添加剂的毒理作用等优点。但是由于微胶囊技术的成本较高，因此在推广中存在许多障碍，其次制造出具有食用性能的壁材的开发也是目前拟待解决的问题。
1.6 酵母包埋技术
用酵母细胞作为壁材包埋挥发性油和风味物质是一种低成本、高效的包埋技术。马冉冉等[20]以库德毕赤酵母A16（Pichia kudriavzevii A16）包埋茶多酚，发现最优条件下微胶囊的包封率为（68.12±0.35）%，结果表明酵母菌起到了封装茶多酚的载体作用，并且有效减少了光照对茶多酚造成的损失。另外，SHI等[21]首次将水溶性抗氧化剂绿原酸成功地包埋在低成本、高容量酵母细胞中，结果表明，包埋过程中没有发生化学变化，包埋后的绿原酸具有良好的稳定性。
这项技术不仅被用来包埋精油等小粒的亲油性分子，还可用于水溶性多酚物质的包埋。酵母细胞经过质壁分离处理后能够较好地吸收和保持水溶性风味成分，且由于加工过程中除了水、酵母和芯材外不需要添加任何其它的物质，故能够较好地保证在食品工业中的安全性[22]。通过酵母包埋技术获得的产品具有大小均匀、生物相溶性好、易生物降解等优点。但对于酵母包埋所采用的酵母一般都有特殊要求：酵母细胞内脂必须达到一定含量、制备过程中菌体需保持生物活性等。由于酵母多以湿菌体形式存在，因此还存在分散性差、囊心向酵母细胞内渗透受限等缺点，且后续干燥制粒也存在困难。
1.7 其它多酚纳米微粒制备技术
除以上提到的多酚纳米级微粒制备技术外，还包括油脂包载、共结晶和乳液等制备技术，见表1。
表1 多酚纳米级微粒制备技术
Table 1 Preparation technology of polyphenol nanoparticles
制备技术 多酚 参考文献凝聚沉淀 E G C G巴拉圭茶提取物儿茶素[5][6][7]喷雾干燥 花青素玫瑰茄提取物芒果多酚提取物[9][1 0][2 3]内含物包封 橙皮素、橙皮苷、柚皮素、柚皮苷橄榄叶提取物芦丁黄酮醇、山奈酚、槲皮素、杨梅素[1 3][1 4][2 4][1 5]冷冻干燥 云莓提取物 [1 6]微胶囊 苹果多酚提取物姜黄素[2 0][2 1]油脂包载 红景天苷、白藜芦醇茶多酚[1 8][1 9]酵母 茶多酚绿原酸[2 5][2 6]乳液 咖啡酸、迷迭香酸茶多酚[2 7][2 6]
油脂包载能够控制芯材的释放及传送时间、保证具有生物活性的替代物包埋后不受胃肠道的干扰，同时能保证一定的吸收率，显著增加了被包埋物质的生物活性和生物利用率，提高了多酚物质在胃肠道中的吸收率和抗氧化活性。但油脂包载的包埋率受芯材性质影响较大，药物负载量低，稳定性较差。通过共结晶包埋的芯材，其溶解度、湿润性、均匀性、稳定性和流动性等都能得到显著增强，并且能够使液态的芯材自发转化为干燥的粉末，不需要额外干燥处理产品就能够直接得到所需形态，因此共结晶技术被广泛应用于糖果和制药工业。另一方面，通过共结晶得到的复合物分子有序性降低、热稳定性较差，成为了共结晶工艺发展的限制因素。乳液工艺一般应用于水溶液中生物活性物质的包埋，可在流体状态下直接使用或在乳化后直接形成粉末，也属于包埋加工工艺的一种。乳液对活性物具有保护、缓释和靶向等作用，能够提高包埋物质的抗氧化活性，但多重乳液具有不稳定的性质，因此在加工生产中需对工艺进行优化。
2 多酚纳米微粒制备技术比较评价
不同的纳米微粒制备技术都是通过溶解、吸附等方法将多酚化合物包裹或附着在载体粒子的内部和表面[28]，提高多酚化合物的溶解度和生物利用度，达到增强稳定性和实现靶向输送等目的。但是，目前许多纳米载体技术还依旧停留在实验室阶段，因此需要更多的临床实验才能验证纳米材料的可行性。另一方面，不同的载体材料和制备技术都有各自的优缺点。多酚纳米微粒制备技术比较评价，见表2。
表2 多酚纳米微粒制备技术比较评价
Table 2 Comparison and evaluation of preparation techniques of polyphenol nanoparticles
制备技术 多酚种类 包埋率 产率 抗氧化活性 体外释放率 适用多酚类型凝聚沉淀 儿茶素[7] （9 0±5）% （8 8±4）% 较好 3 2%（2 4 h） 水溶型喷雾干燥 柚皮素[29]槲皮素[29]茶多酚[30]6 2.0%～8 1.0%8 6.0%～9 4.0%8 0.3 5%7 6.0%～8 2.4%6 5.0%～6 9.2%较好无变化无变化提升1 5.4%～2 1.8%（2 h）6.2%～1 4.8%（2 h）8 8.4 2%脂溶型、水溶型内含物包封 茶多酚[31]黄腐酚水溶型、脂溶型冷冻干燥 云莓提取物[16] 9 9% 7 9% 略有提高 较好 水溶型微胶囊 姜黄素[19]山楂原花青素6 4.7%9 9%较好9 3%～9 5%提升3 3.6%～7 3.4 1%较好较好较好9 7.5%（9 5.9±0.1）%较好（9 0.6±0.1）%提高提升9 0%较好较好水溶型、脂溶型酵母 绿原酸[21] 1 2.6% 较好 较好 9 5%（2 h） 水溶型油脂包载 茶多酚[32] 7 7.7 8% 较好 提升7 2%～7 5% 8 3%（4 8 h） 水溶型、脂溶型
乳液包埋技术在过程中没有剧烈变化，适合对环境、条件变化等比较敏感的物质进行包埋；内含物包封技术得到的微粒较稳定，适用于食品的加香等；凝聚沉淀技术既可以用于水溶性物质的包埋，也可用于非水溶性物质的包埋，得到的微粒稳定性好；通过喷雾干燥包封技术得到的产品粒径均匀，但颗粒较小、溶解度下降，需进行二次复聚；冷冻干燥包埋技术既适用于水溶性芯材，又适用于固体芯材，还可对难溶于一般溶剂的生物活性物质进行包埋；酵母包埋技术高效、安全、易降解，适用于精油等小粒的亲油性分子和水溶性多酚物质的包埋。在实际生产中应根据实际需求选择不同工艺。此外，目前存在的有些包埋技术还未应用到多酚物质的包埋中，研究开发新的多酚物质包埋技术也将成为未来学者们研究的热点。
3 多酚纳米微粒的功能性评价
3.1 抗氧化
植物多酚因具有优良的抗氧化性能被广泛应用于食品保鲜和加工等领域。BAO等[33]制备了天然抗氧化剂茶多酚壳聚糖纳米粒（tea polyphenol-loaded chitosan nanoparticles，TPCN）的明胶膜，在储藏过程中发现TPCN复合膜的自由基清除活性高于对照膜，且前者在贮藏期间清除自由基的能力增强，这说明包覆了纳米颗粒的抗氧化剂能够显著提高明胶膜的抗氧化能力。而表没食子儿茶素没食子酸酯-纳米金偶联物也被证实具有较强的自由基清除能力和更高的抗癌活性（4倍），以及对肿瘤细胞的抑制作用[34]，因此具有良好的治疗潜力。研究表明将多酚负载到新型脂质-环糊精纳米粒中，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽水平较纯多酚显著升高（p<0.05）[35]，故具有更高的抗氧化性。而通过对 β-壳聚糖（β-chitosan，β-CS）纳米粒子和茶多酚-锌配合物负载的β-CS纳米粒的比较，从还原力、DPPH自由基的清除能力和氧自由基吸收能力来看，负载茶多酚-锌络合物的β-CS纳米粒子比负载茶多酚的β-CS纳米粒子具有更高的抗氧化活性[36]，说明负载茶多酚-锌络合物的β-CS纳米粒子可作为新的抗氧化剂运输系统。
综合来看，多酚纳米微粒抗氧化活性能力得到提高的主要原因：一是纳米颗粒形成了疏水或特殊的网状结构，限制多酚的迁移从而达到了缓慢释放多酚的效果，使得抗氧化时间延长、抗氧化活性提高；二是形成了聚合物壁将多酚包裹在内部，导致多酚的氧化降解速率降低，从而达到了保护多酚的效果。
3.2 抗肿瘤
以麻黄叶提取物为原料合成的阿布提龙金纳米粒，已被证实对HT-29结肠癌细胞具有细胞毒作用、能够诱导HT-29细胞的内源性和外源性凋亡[37]。BONDI等[38]以甘油油酸酯、山嵛酸甘油酯或甘油二硬脂酸酯为脂质基质制备了姜黄素纳米脂质载体（nanostructured lipid carriers，NLC），通过体外实验证实了NLC能够携带姜黄素进入LAN5神经母细胞瘤细胞，并且它们对细胞死亡率的影响高于游离姜黄素。负载白藜芦醇的蚕丝蛋白纳米粒子的体外实验结果也表明，其能够强烈抑制结直肠腺癌（Caco-2）细胞的生长，同时对皮肤纤维细胞没有细胞毒性[39]。
天然多酚由于其抗氧化、抗炎、细胞毒性、抗肿瘤和免疫调节作用，长期以来一直被用于预防和辅助治疗多种疾病，但是由于其体内稳定性差和生物利用度低，使得多酚在体内的利用率并不高。许多研究结果表明，纳米微粒对肿瘤细胞的抑制作用可能与其控制药物释放和有效的细胞递送有关，使用多酚纳米微粒作为给药系统有效提高了多酚类物质的生物利用度和抗肿瘤的效果。基于纳米颗粒的药物传递方法有可能使疏水性多酚类物质在水介质中分散，从而克服其溶解性差的限制，也能达到增强多酚类物质的抗肿瘤能力的效果。
3.3 抗菌抗炎
GOU等[40]制备了表没食子儿茶素没食子酸酯纳米载体（epigallo-catechin 3-gallate nanoparticles，EGCGNPs），通过体内实验证明EGCG-NPs对溃疡性结肠炎有良好的治疗效果，同时发现细胞对EGCG-NPs的摄取率比原始EGCG高得多。MATA等[41]研究了以麻黄叶水提物合成的麻黄银纳米粒（Abutilon indicum silvernanoparticles，AIAgNPs）的清除自由基、抗菌和抗增殖活性等生物学特性，发现AIAgNPs在6种不同病原菌中存在强烈的抑制区，证实了麻黄银纳米粒具有潜在的抗菌作用。研究发现，芙蓉提取物纳米银微粒作为抗菌成分添加到巴布剂中对3T3细胞几乎没有细胞毒性，并且其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有良好的抗菌活性[42]。研究表明，羟基酪醇（一种有效的抗氧化剂）与氢化可的松（hydrocortisone，HC）联合制备的共负载纳米颗粒（NPs）较未经负载的商品HC制剂，有效地控制了小鼠模型的经皮失水、红斑强度和皮炎指数[43]，羟基酪醇/氢化可的松共载纳米粒有望成为抗炎症的一种有效途径。
3.4 其它
研究发现，将利用虎杖叶合成的铂（Pt）纳米颗粒注射到链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠体内，能够使其血糖水平显着降低[44]，这为多酚纳米粒在糖尿病等医学疾病治疗中的应用奠定了基础。ZHENG等[45]将EGCG3″Me包埋在壳聚糖-酪蛋白磷酸肽组装的纳米粒子中，研究了EGCG3″Me负载壳聚糖酪蛋白磷酸肽纳米粒的减肥作用，结果证实了纳米粒包裹EGCG3″Me可以有效提高EGCG3″Me的生物活性、达到预防肥胖相关的代谢紊乱的效果。而姜黄素纳米乳对大鼠机械性创伤模型干预实验结果表明，姜黄素纳米乳能够减轻外周血单核细胞和心肌细胞氧化应激损伤、减轻炎症反应，从而改善机械性创伤造成的左心室血流动力学下降和细胞凋亡，达到对心功能的保护作用[46]。
4 结语
不同的包埋技术都能较好地保护多酚不受破坏，且包埋后多酚类物质的抗氧化性能和稳定性都有不同程度的提升，对于食品的加工和保藏都具有重要意义，为多酚类物质的进一步开发利用奠定了基础。乳液包埋技术过程温和，适宜敏感物质的包埋；内含物包封技术适用于食品的加香等；凝聚沉淀技术对于水溶性物质和非水溶性物质的效果均较好；喷雾干燥包封技术快速简便成本低，但壁材的种类较少、获取较难；冷冻干燥技术不受水溶性和固体芯材的限制，但脱水期较长；酵母包埋技术高效、安全易降解，但对于酵母的筛选及后续的干燥制粒存在困难。因此，如何进一步对加工技术进行改进和研发出新的更高效的、限制性因素更少的包埋技术也将成为未来多酚功能性食品甚至是药品的研究热点。
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