我国各级食品抽检信息发布中，肉制品中常见合成色素不合格情况主要是GB 2760—2014《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》中收录的食品添加剂[1]，如胭脂红、柠檬黄、日落黄等[2]。随着监管和监测的力度加大，发现市场上一些肉制品存在添加工业染料的情况，如酸性橙II[3]、红2G[4-5]。近年来有少数文献报道肉制品红2G[6-7]的检出情况。本试验结合信息发布、文献报道和实验室筛查等，以肉制品中易于滥用的合成色素为研究对象，尽量同时覆盖多种易于滥用的目标化合物，建立同时检测多种合成色素的方法以实现高通量检测和监管。
合成色素检测的前处理方法有聚酰胺吸附法[8-9]、液-液萃取法[10-11]和固相萃取法等[12-13]。现行国标GB 5009.35—2016《食品安全国家标准食品中合成着色剂的测定》和GB/T 9695.6—2008《肉制品胭脂红着色剂测定》均采用聚酰胺粉末吸附法[14-15]，该方法中以聚酰胺粉末吸附着色剂，再经G3垂融漏斗进行抽滤洗脱，整个过程耗时且不利于批量操作，适用基质范围窄，可同时测定的色素少。红2G目前还没有发布检测标准或食品补充检验方法。另外，肉制品中通常含有大量脂肪和蛋白质，采用上述标准检测合成色素时，净化效果不理想，回收率偏低。因此，十分有必要建立一种能有效解决高脂肪、高蛋白样品的批量提取及净化，并同时测定多种合成色素的方法。
固相萃取技术因其操作简便、快速和重复性好等优点已成为复杂样品批量净化的有效手段，主要分为阳离子固相萃取和阴离子固相萃取[16]。大部分合成色素含有磺酸基、酚羟基及羧基等阴离子基团[17-18]，可用阴离子固相小柱净化处理[19-20]。本研究采用阴离子交换固相萃取法，重点对除脂溶剂、除蛋白质方法等进行优化，建立阴离子固相萃取-高效液相色谱法同时测定肉制品中13种合成色素的检测方法。为肉制品中合成色素滥用的监测提供一种更加快速、简便的检测方法，同时也为其它高脂肪、高蛋白食品基质（如水产制品、豆制品等）中多种色素的监管提供技术支持。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
肉制品基质：酱卤肉制品（卤猪肉）、腌腊肉制品（腊猪肉）、熏煮香肠火腿制品（火腿肠）、熟肉干制品（牛肉干）。肉制品样本共计156批，来源于各类超市及菜市场，包含酱卤肉制品类（63批）、腌腊肉制品类（63批）、熟肉干制品（15批）及熏煮香肠火腿制品（15批）。
乙腈、甲醇、乙酸铵（色谱纯）：德国默克公司；乙腈、甲醇、无水乙醇、石油醚（沸程30℃～60℃）、正己烷、无水乙醚、甲酸、氨水（分析纯）：成都市科隆化学品有限公司；试验用水均为超纯水（GB/T 6682—2008《分析实验室用水规格和试验方法》规定的一级水）；柠檬黄、新红、苋菜红、喹啉黄、胭脂红、日落黄、诱惑红、红2G、酸性红、靛蓝、亮蓝、赤藓红及酸性橙Ⅱ标准品（纯度≥85%）：德国Dr.Ehrenstorfer GmbH公司；Cleanert PWAX固相小柱（150 mg/6 mL）：天津博纳艾杰尔科技有限公司；Oasis WAX固相小柱（150 mg/6 mL）：美国Waters公司；WondaSep WAX固相小柱（150 mg/6 mL）：日本岛津公司。
1.2 仪器与设备
UltiMate 3000高效液相色谱仪（配置二极管阵列检测器）：美国Thermo Fisher Scientific公司；XBridge Shield RP18色谱柱（4.6 mm×250 mm，5.0 μm）：美国Waters公司；IKA ®MS 3漩涡振动器：德国IKA公司。Milli-Q高纯水发生器：美国Millipore公司；Heraeus Multifuge X3R冷冻离心机：德国SIGMA公司；N1-50氮吹仪：中国杭州奥盛科学仪器有限公司；KQ-500DE型数控超声波清洗器：中国昆山市超声仪器有限公司；滤膜（0.22 μm）：上海标卓科学仪器有限公司。
1.3 试验方法
1.3.1 标准溶液配制
分别准确称取按其纯度折算为100%质量的标准品各10 mg，用水配制质量浓度为1 mg/mL的标准储备液，4℃保存。分别取各化合物的储备液适量用20 mmol/L乙酸铵配制成混合标准溶液，现用现配。
1.3.2 样品前处理
取样品2.0 g，置于50 mL离心管中，加入20 mL石油醚（沸程30℃～60℃），涡旋1 min，超声辅助提取10 min，8 000 r/min离心5 min，弃去上清液，残渣氮气吹至无石油醚味，加入20 mL乙醇氨水溶液（无水乙醇∶2%氨水溶液∶水=7∶2∶1，体积比），涡旋 1 min，超声辅助提取10 min，8 000 r/min离心5 min，上清液转移至50 mL容量瓶中，残渣加入15 mL乙醇氨水溶液重复提取1次，合并上清液，用乙醇氨水溶液定容至刻度，混匀即得提取液。将提取液转移至50 mL离心管后于-40℃冷冻1 h，取出放至室温（25℃），8 000 r/min离心5 min，精密吸取上清液10 mL，70℃下氮吹浓缩至约2 mL，分2次加入10 mL 5%甲醇水溶液溶解残渣，作为待净化液。
将待净化液以1 mL/min的速度过阴离子固相小柱（使用前经6 mL甲醇活化，6 mL水平衡），待净化液全部流出后，依次用6 mL水、6 mL甲醇淋洗，弃去淋洗液，用6 mL 2%的氨化甲醇溶液洗脱，收集全部洗脱液，在60℃水浴条件下氮气吹干，残渣用2 mL乙酸铵溶液（20 mmol/L，pH=9）溶解，经 0.22 μm 水系微孔滤膜过滤后供高效液相色谱仪检测分析。
1.3.3 色谱检测条件
色谱柱：Waters XBridge Shield RP18（250mm×4.6mm，5 μm）；流动相A为20 mmol/L乙酸铵溶液，流动相B为甲醇。梯度洗脱程序：0～5 min，5%～30%B；5 min～7 min，30%～35%B；7 min～12 min，35%～85%B；12 min～15 min，85%B；15 min～16 min，85%～5%B；16 min～18 min，5%B；流速 0.8 mL/min；柱温 40 ℃；进样量10 μL。采集13种合成色素在200 nm～700 nm波长范围内的吸收光谱图，在415、510 nm及610 nm下进行定量检测（其中喹啉黄、亮蓝对照品均为多个色谱峰，定量计算时以多个峰面积之和计）。
2 结果与分析
2.1 色谱条件的选择及优化
本研究以甲醇和20 mmol/L乙酸铵溶液作为流动相系统，分别考察了Waters XBridge Shield RP18柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）、Waters XBridge C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）、Agilent SB-C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）和 Waters Sunfire C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm），其中 Waters XBridge C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）对新红和苋菜红的分离度稍差，但通过对流动相梯度进行调整后，4种色谱柱均能满足分离要求。13种色素在Waters XBridge Shield RP18（250 mm×4.6 mm，5 μm）上的出峰顺序如图1。
图1 13种合成色素的标准色谱图
Fig.1 Standard chromatograms of 13 synthetic colorants
（a）为415 nm色谱图，1～5依次代表柠檬黄、喹啉黄1、喹啉黄2、喹啉黄 3、喹啉黄 4；（b）为 510 nm 色谱图，1～9 依次代表新红、苋菜红、胭脂红、日落黄、诱惑红、红2G、酸性红、赤藓红、酸性橙Ⅱ；（c）为610 nm色谱图，1～2依次代表靛蓝、亮蓝。
2.2 检测波长选择
13种着色剂在200 nm～700 nm波长范围内的吸收均呈现双峰，一个吸收峰在254 nm左右，另一个吸收峰在可见光区。大部分有机化合物在254 nm下有吸收，因此将检测波长选择在可见光区的吸收峰处，有助于屏蔽基质中的干扰。综合着色剂的吸收情况最终选择的检测波长为：柠檬黄、喹啉黄为415 nm；新红、苋菜红、胭脂红、日落黄、诱惑红、红2G、酸性红、赤藓红、酸性橙Ⅱ为510 nm；亮蓝、靛蓝为610 nm。
2.3 除脂肪溶剂选择
肉制品中通常含有大量油脂，其存在会影响着色剂的提取，且在净化过程中易堵塞固相小柱，因此需在前处理过程中去除油脂。石油醚、正己烷及无水乙醚均可用于除去食品中的脂肪，研究分别考察了3种除脂溶剂对肉制品中13种色素提取的影响。结果见图2。
图2 除脂溶剂对13种色素回收率的影响（n=6）
Fig.2 Effects of fat removal solvents on the recovery of 13 colorants（n=6）
1.柠檬黄；2.喹啉黄；3.新红；4.苋菜红；5.胭脂红；6.日落黄；7.诱惑红；8.红 2G；9.酸性红；10.赤藓红；11.酸性橙Ⅱ；12.靛蓝；13.亮蓝。
如图2所示，3种除脂溶剂对大部分色素检测的影响无明显差异，但经石油醚除脂后新红、苋菜红、胭脂红、赤藓红及靛蓝的回收率均明显高于另外两种除脂溶剂；且乙醚微溶于水，当样品中含水量较高时，不宜用无水乙醚除脂；而正己烷沸点为69℃，除脂后挥去残留溶剂的时间较长。综合考虑对回收率的影响及前处理时长等因素，采用石油醚作为除脂肪溶剂。
2.4 蛋白质沉淀方法优化
肉制品中含有的蛋白质，经提取浓缩后易堵塞固相小柱，从而影响色素与固相小柱官能团的结合，且部分蛋白质含有阴离子基团，会和目标化合物竞争结合位点，因此对沉淀蛋白质的方法进行了优化。研究采用钨酸钠、醋酸铅、亚铁氰化钾等进行蛋白沉淀时，赤藓红、酸性红、红2G等大部分红色系色素因吸附于蛋白沉淀表面而导致回收率偏低，且重现性较差。而通过低温冷冻方式降低蛋白溶解度能够有效沉淀蛋白，因此分别考察酱卤肉制品5 mg/kg加标样品提取液在-40℃下冷冻0、1、2、4 h后对13种目标化合物的影响，结果如图3所示。
图3 冷冻时间对13种色素回收率的影响（n=6）
Fig.3 Effect of freezing time on recovery of 13 colorants（n=6）
1.柠檬黄；2.喹啉黄；3.新红；4.苋菜红；5.胭脂红；6.日落黄；7.诱惑红；8.红 2G；9.酸性红；10.赤藓红；11.酸性橙Ⅱ；12.靛蓝；13.亮蓝。
图3结果表明，该方法对绝大部分色素的回收率没有显著影响，但随着冷冻时间延长，赤藓红回收率降低明显，与冷冻1 h相比，冷冻2 h后赤藓红回收率降低了39.1%，冷冻4 h后赤藓红回收率降低了73.8%。因此，本方法采取对高蛋白样品进行冷冻1 h沉淀蛋白。
2.5 固相萃取柱的比较
研究发现，阴离子交换固相萃取法比聚酰胺粉末吸附法更能显著提高赤藓红、红2G和酸性橙Ⅱ的回收率，因此最终选择阴离子交换固相萃取法作为净化方式。试验考察了Oasis WAX（150 mg/6 mL）、Cleanert PWAX（150 mg/6 mL）及 WondaSep WAX（150 mg/6 mL）3种固相小柱的净化效果，结果如图4所示。
图4 阴离子固相小柱对13种色素回收率的影响（n=6）
Fig.4 Effect of anionic SPEs on recovery of 13 colorants（n=6）
1.柠檬黄；2.喹啉黄；3.新红；4.苋菜红；5.胭脂红；6.日落黄；7.诱惑红；8.红 2G；9.酸性红；10.赤藓红；11.酸性橙Ⅱ；12.靛蓝；13.亮蓝。
图4结果显示新红、苋菜红、胭脂红通过Cleanert PWAX净化后回收率明显高于另外两种固相小柱，但3种固相小柱对其余10种化合物的净化效果无显著差异。因此，综合13种化合物的净化效果，3种阴离子固相小柱均可用于肉制品多种合成色素的测定。
2.6 固相萃取柱洗脱溶剂的优化
研究分别考察了1%、2%、3%和5%的氨化甲醇对样品回收率和相对标准偏差（relative standard deviation，RSD）的影响，结果如表1所示。
表1 不同浓度的氨化甲醇洗脱效果比较（n=6）
Table 1 Elution effects of different ammoniated methanol（n=6）
化合物 （回收率±RSD）/%1%氨化甲醇 2%氨化甲醇 3%氨化甲醇 5%氨化甲醇柠檬黄 84.4±0.2 86.7±1.2 83.9±0.9 85.4±0.4喹啉黄 84.8±1.3 87.3±0.6 84.4±2.0 85.5±3.6新红 85.7±1.6 87.8±0.9 84.9±3.3 85.6±2.6苋菜红 85.6±0.8 88.7±1.1 85.7±1.6 85.9±0.5胭脂红 84.8±1.7 87.5±1.5 84.6±0.9 85.6±2.1日落黄 84.8±2.2 87.8±1.2 84.8±2.5 86.2±2.3诱惑红 86.1±0.9 88.4±3.4 85.5±0.9 86.7±0.6红 2G 72.3±3.2 78.2±2.1 75.3±0.6 76.9±2.9酸性红 76.5±1.7 87.9±0.9 85.4±0.1 86.2±1.4赤藓红 67.0±1.5 74.9±3.6 65.4±1.8 68.2±1.9酸性橙Ⅱ 70.1±1.0 77.2±3.1 76.8±2.0 79.3±2.3靛蓝 78.3±1.4 76.0±3.5 72.9±1.1 71.5±0.5亮蓝 86.6±3.2 88.9±1.2 86.1±0.5 87.2±2.8
由表1可知，1%～5%氨化甲醇对13种色素的洗脱能力有一定差异，其中靛蓝和赤藓红回收率随洗脱溶液碱性的变化差异最明显，靛蓝随碱性增加回收率下降，分析原因为碱性越强，靛蓝降解越快。赤藓红回收率均低于其余化合物，分析原因为赤藓红碱性条件不稳定，且赤藓红吸附性较强。综合考虑各化合物的回收率及化合物稳定性，选用2%的氨化甲醇作为洗脱溶剂。
2.7 方法学验证
2.7.1 特异性
本方法通过二极管阵列检测器采集各化合物200 nm～700 nm范围内的吸收图谱，采用415、510 nm及610 nm进行定量检测，方法特异性高。在空白样品和加标回收样品的色谱图中未发现干扰峰，说明方法具有较好的选择性。
2.7.2 线性范围、相关系数和检出限
用20 mmol/L乙酸铵溶液配制系列标准工作溶液，用化合物峰面积对质量浓度绘制标准曲线。各化合物在 0.1 μg/mL～10 μg/mL 范围内线性关系良好，其线性相关系数r均高于0.999 5。以3倍和10倍信噪比分别确定方法的检出限和定量限，结果见表2。
表2 方法的线性、相关系数、检出限及定量限
Table 2 Linearity,correlation coefficients,limits of detection and limits of quantitative of the method
化合物线性范围/（μg/mL）线性方程相关系数r检出限/（mg/kg）定量限/（mg/kg）柠檬黄0.1～10f（x）=32 462.4x+37.236 50.999 970.51.5喹啉黄0.1～10f（x）=25 974.7x+49.190 50.999 980.51.5新红0.1～10f（x）=34 823.0x+141.1440.999 980.31.0苋菜红0.1～10f（x）=27 981.6x+79.041 20.999 980.31.0胭脂红0.1～10f（x）=22 546.0x+158.5790.999 940.31.0
续表2 方法的线性、相关系数、检出限及定量限
Continue table 2 Linearity,correlation coefficients,limits of detection and limits of quantitative of the method
?
2.7.3 准确度和精密度
以酱卤肉、腌腊肉、熏煮香肠火腿制品及熟肉干制品为代表基质，分别在3个水平下进行加标回收试验，考察方法的准确度（以加标样品的回收率表示）和精密度（以相对标准偏差表示，RSD），结果见表3。
表3 方法的准确度和精密度（n=6）
Table 3 Accuracies and precisions of the method（n=6）
化合物 添加量/（mg/kg）（回收率±RSD）/%酱卤肉 熏煮香肠火腿制品 腌腊肉 熟肉干制品柠檬黄 1.5 98.2±1.1 70.4±1.1 92.0±0.7 66.8±1.2 5.0 85.2±0.6 75.3±0.4 94.7±0.8 73.7±0.4 15.0 95.9±0.8 83.6±0.7 100.4±0.8 72.7±0.9喹啉黄 1.5 87.5±1.7 94.0±0.9 98.3±1.5 95.5±3.8 5.0 81.5±0.6 86.6±3.5 96.5±0.4 86.9±0.4 15.0 91.8±2.8 93.1±1.8 100.0±0.7 91.3±0.6新红 1.5 96.0±2.2 72.3±1.2 99.6±0.6 69.0±0.6 5.0 83.7±0.5 76.4±0.4 93.6±0.6 67.8±0.3 15.0 92.5±0.9 74.5±0.6 99.0±1.6 69.2±2.7苋菜红 1.5 93.9±0.9 74.3±0.5 94.0±0.7 69.6±2.4 5.0 82.7±0.4 71.4±0.6 89.7±0.7 70.0±0.8 15.0 92.4±0.8 79.0±0.6 96.0±1.3 72.5±0.8胭脂红 1.5 89.9±0.2 76.5±1.5 93.0±1.4 77.2±1.8 5.0 85.6±0.6 77.2±0.2 90.8±2.0 77.9±1.2 15.0 93.2±2.0 82.7±2.7 99.3±1.4 84.6±1.0日落黄 1.5 78.8±0.9 80.5±1.6 88.1±1.1 72.0±1.6 5.0 78.5±0.5 82.3±0.5 92.0±0.7 78.0±0.4 15.0 91.4±1.6 91.2±1.1 100.1±0.8 83.9±0.7诱惑红 1.5 95.5±0.3 98.9±0.6 102.0±1.5 84.3±0.7 5.0 85.9±0.3 90.6±0.2 98.1±1.1 84.0±0.3 15.0 98.0±2.0 98.1±0.7 95.7±0.7 91.2±0.6红 2G 1.5 95.6±0.8 75.6±1.0 92.2±0.7 98.9±2.3 5.0 85.2±0.4 72.4±0.4 96.9±0.4 87.9±1.0 15.0 96.3±0.8 75.3±0.6 93.6±0.7 90.8±1.2酸性红 1.5 91.0±0.9 75.0±1.6 95.2±0.4 88.0±1.0 5.0 82.3±0.8 72.8±2.3 90.7±0.3 83.6±0.7 15.0 93.3±2.2 71.1±1.2 94.5±1.1 75.0±2.5赤藓红 1.5 76.0±1.7 77.4±4.6 79.7±3.7 67.3±1.4 5.0 68.2±2.5 66.2±1.2 69.7±2.7 74.0±1.0 15.0 75.6±0.9 73.8±1.1 75.0±0.7 79.4±0.8酸性橙Ⅱ 1.5 92.0±0.7 77.4±1.6 86.5±0.7 85.9±1.4 5.0 82.5±0.5 66.2±1.2 84.3±4.7 78.6±1.0 15.0 81.5±0.9 73.8±1.1 85.6±0.7 81.4±0.8
续表3 方法的准确度和精密度（n=6）
Continue table 3 Accuracies and precisions of the method（n=6）
化合物 添加量/（mg/kg）（回收率±RSD）/%酱卤肉 熏煮香肠火腿制品 腌腊肉 熟肉干制品靛蓝 1.5 78.0±3.2 69.0±2.8 79.2±3.3 65.2±5.6 5.0 70.0±1.2 65.9±1.6 73.1±1.5 69.9±1.1 15.0 68.3±2.0 71.4±2.8 78.3±3.9 72.2±2.6亮蓝 1.5 89.0±0.5 95.0±0.6 101.0±0.3 86.3±0.4 5.0 82.6±0.3 87.7±0.6 96.9±0.3 81.0±0.5 15.0 91.1±0.7 94.6±0.6 101.8±1.0 87.9±0.5
由表3可知，13种色素的平均回收率为65.2%～102.0%，精密度为0.2%～5.6%，表明方法的准确度较好、精密度较高。
2.8 实际样品测定
利用本研究建立的方法检测156批次肉制品，其中熟肉干制品和熏煮香肠火腿制品中均未检出目标色素，酱卤肉制品、腌腊肉制品中分别发现4批、8批存在违规使用合成色素的情况。12批阳性样品信息及结果如表4所示。
表4 12批样品的测定结果
Table 4 The results of 12 batches
样品名称 样品类别 样品来源 检出色素 本方法测定值/（mg/kg）卤鸭子 酱卤肉制品 菜市场 酸性橙Ⅱ 9.6卤鸭脚 酱卤肉制品 菜市场 酸性橙Ⅱ 7.2卤牛肉 酱卤肉制品 菜市场 酸性橙Ⅱ 3.1精肉香肠 腌腊肉制品 超市 红2G 0.32腊肠 腌腊肉制品 超市 红2G 0.23广式香肠 腌腊肉制品 超市 酸性红 15.0川味香肠 腌腊肉制品 超市 酸性红 12.0香肠 腌腊肉制品 超市 酸性红 7.4火锅烧烤肠 腌腊肉制品 超市 苋菜红 15.7美味烧烤肠 腌腊肉制品 超市 苋菜红 11.3川味腊肉 腌腊肉制品 超市 苋菜红 6.2风干牛肉 酱卤肉制品 超市 日落黄 4.7
酸性橙Ⅱ、红2G为禁止在食品中使用的色素，由表4可知，这两种色素的测定含量在0.23 mg/kg～9.6 mg/kg之间；酸性红、苋菜红和日落黄为GB 2760—2014《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》规定在肉制品中不得使用的合成色素，其检出含量范围为4.7 mg/kg～15.7 mg/kg。测定结果表明，酱卤肉制品及腌腊肉制品中均存在使用违禁色素和超范围使用合成色素的情况，分析原因可能是主观添加或使用合成色素不合格的原辅料。
3 结论
本研究建立了阴离子固相萃取-高效液相色谱同时测定肉制品中的13种色素的方法。通过优化试验，探讨除脂肪、除蛋白质、固相小柱等前处理条件，并优化色谱条件，同时对方法的回收率、检出限及定量限等技术指标进行研究，建立了同时检测肉制品中红2G、酸性橙Ⅱ等13种色素的检测方法，有效地解决了肉制品检测过程中高脂高蛋白、批量净化处理、同时测定多种合成色素三大关键问题。本研究涉及的目标化合物不仅包含了目前我国食品抽检中监测的11种合成色素，还包括酸性橙Ⅱ和红2G两个禁用色素，弥补了现有检测标准GB 5009.35—2016《食品安全国家标准食品中合成着色剂的测定》和GB/T 9695.6—2008《肉制品胭脂红着色剂测定》检测基质范围窄及同时测定化合物数量少等问题。本研究对市售肉制品的测定结果显示：依据GB 2760—2014《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》，肉制品目前仍存在超范围使用合成色素的情况，尤其是腌腊肉制品中的腊肠类制品情况相对突出；此外在肉制品中还检出禁用合成色素红2G和酸性橙Ⅱ，应予以关注。该方法简便快速、准确可靠、灵敏度高、抗干扰能力强，可为制定肉制品中柠檬黄、胭脂红、以及新发现的红2G、酸性橙Ⅱ等多种合成色素同时测定的检测标准提供依据，并可用于大批量肉制品中13种合成色素的日常监测分析和快速筛查。
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