肾上腺素（A或E）由肾上腺释放，其生物合成主要是在髓质嗜铬细胞中先形成去甲肾上腺素，再进一步经苯乙胺-N-甲基转移酶的作用，使去甲肾上腺素甲基化而形成。作为激素和神经传送体，肾上腺素可直接兴奋肾上腺素α和β受体，使心脏收缩力上升，可扩张心脏、肝以及筋骨附近的血管，同时收缩皮肤、黏膜的血管，临床上主要用于过敏性休克[1]、急性哮喘[2-3]及心搏骤停[4-6]等。
多巴胺（dopamine，或 3-羟酪胺，3，4-二羟苯丙胺）是酪氨酸在代谢过程中经二羟苯丙氨酸所产生的中间产物，又名儿茶酚乙胺或羟酪胺。作为神经传导物质，多巴胺可帮助细胞传送脉冲调控中枢神经系统的多种生理功能。除了作为去甲肾上腺素的前体外，还是维持锥体外系神经功能的重要神经介质。多巴胺具有β受体激动作用，也有一定的α受体激动作用，临床上主要用于心脏手术[7-8]、肾功能衰竭[9]、心肌梗死[10]等各种类型的休克。
肾上腺素和多巴胺同属于β-受体激动剂（苯乙胺类药物）中内源性儿茶酚胺类神经递质[11-12]，与人们的健康与疾病密切联系，在人体组织系统的生理活动中起着广泛的调节作用。但这两种药物作为动物生长促进剂的不规范使用并通过食物链进入人体，会影响人体中枢神经系统和心肾等器官的血液循环，出现各系统缺血症状和功能损害等不良反应。2002年农业部颁布的第235号公告中规定了肾上腺素在所有食品动物中允许使用，但不需要制定残留限量，未规定多巴胺的限量。2010年农业部颁布的第176号公告规定了盐酸多巴胺禁止在饲料和动物饮用水中使用。2010年国家颁布的禁止在食品中添加的药物品种名录中明确规定在动物食品中肾上腺素受体激动剂类药物均不得检出，并未提及肾上腺素和多巴胺。目前国家尚未制定食品中相应的残留限量标准，只在2008年奥运会的赛事食品监测中规定了肾上腺素的临时限量值。关于肾上腺素和多巴胺的研究多见于大鼠组织、人体血尿中的报道，检测方法主要有毛细管电泳法[13-15]、电化学分析方法[15]，荧光光谱法[15]，分光光度法[16]、酶联免疫分析法[17]、液相色谱质谱联用法[18-22]、液相色谱法[23-25]；现行国家标准GB/T 21036—2007《饲料中盐酸多巴胺的测定高效液相色谱法》为饲料中盐酸多巴胺的高效液相色谱检测法，NY/T 3147—2017《饲料中肾上腺素和异丙肾上腺素的测定液相色谱-串联质谱法》为饲料中肾上腺素的液相色谱-串联质谱法，未见食品中肾上腺素和多巴胺的标准检测方法。因此，亟需出台相关政策和检测方法合理规范和监控动物源性食品中肾上腺素和多巴胺的残留。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
猪肉、牛肉、羊肉、热狗肠、鸡蛋、牛奶、蛋糕：市售。磷酸二氢钾、乙二酸四乙酸二钠、三氯乙酸、氨水（均为分析纯）：国药集团化学试剂有限公司；乙酸铵、甲醇、乙腈、甲酸（均为色谱纯）：德国Fisher公司；肾上腺素（纯度99.7%）、盐酸多巴胺（纯度99.8%）：中国食品药品检定研究院；肾上腺素-D3（纯度97.0%）：加拿大TRC公司；水为GB/T 6682规定的一级水；Waters Oasis WCX 固相萃取柱（3 mL，60 mg）：美国 Waters公司；0.22 μm有机尼龙滤膜：美国博纳艾杰尔公司。
1.2 仪器与设备
Agilent 1290超高效液相色谱串联Agilent 6470三重四极杆质谱仪，配有电喷雾电离源（ESI）：美国Agilent公司；GL-88B型涡旋混合器：中国海门市其林贝尔公司；KQ-5200型超声波清洗仪：中国昆山市超声仪器有限公司；冷冻离心机：美国Thermo公司；正压固相萃取仪：美国J2公司。
1.3 标准溶液配制
分别准确称取10 mg各标准品（精确至0.000 1 g），置于10 mL棕色容量瓶中，用0.1%甲酸甲醇溶液溶解并定容至刻度，配成浓度为1 000 mg/L标准储备液，-18℃保存。
分别吸取适量肾上腺素和多巴胺标准储备液，用0.1%甲酸甲醇溶液稀释并定容至刻度，配成浓度为1.0 mg/L的混合标准工作液。
吸取适量肾上腺素-D3标准储备液，用0.1%甲酸甲醇溶液稀释并定容至刻度，配成浓度为1.0 mg/L的内标标准工作液。
1.4 仪器条件
1.4.1 质谱条件
电离方式：电喷雾电离，ESI；毛细管电压：3 500 V；干燥气：氮气；干燥气温度：325℃；干燥气流速：5L/min；检测方式：多反应监测（multiple reaction monitoring，MRM）；雾化气压力：45 psi（1 psi=6.895 kPa）；鞘气温度：350℃；鞘流气流量：11 L/min。
1.4.2 液相条件
色谱柱：Thermo Hypersil GOLD（50 mm×4.6 mm，1.9 μm）；流动相流速：0.3 mL/min；柱温：30 ℃；进样量：5 μL；流动相A相为0.1%甲酸溶液，B相为乙腈；流动相梯度洗脱条件见表1。
表1 液相色谱梯度洗脱条件
Table 1 Gradient elution program
时间/min 流动相A/% 流动相B/%0 90 10 1 90 10 3.5 60 40 4.5 60 40 5.0 10 90 5.9 10 90 6 90 10 8 90 10
1.4.3 试样的提取与净化
1.4.3.1 提取
称取约2.00 g肉及肉制品试样（精确至0.01 g），加入100.0 μL同位素内标工作液，加入2 mL水，涡旋混匀，加入4%磷酸盐缓冲液8 mL，涡旋30 s，20℃超声10 min，4℃条件下9 500 r/min离心5 min，移取上清液5 mL，用氨水调 pH6～7，待净化。
称取约2.00 g蛋、乳及蛋乳制品（精确至0.01 g），加入100.0 μL同位素内标工作液，涡旋混匀，加入4%磷酸盐缓冲液8 mL，涡旋1 min，4℃条件下9 500 r/min离心5min，移取上清液5mL，用氨水调pH6～7，待净化。
1.4.3.2 净化
待净化液过WCX固相萃取柱（依次用甲醇3 mL、水3 mL活化），20 mmol/L乙酸铵溶液3 mL、甲醇3 mL淋洗，50%乙腈溶液（含2%甲酸）2 mL洗脱，涡旋混匀洗脱液，0.22 μm有机尼龙滤膜过滤后供液相色谱-串联质谱仪测定。
2 结果与分析
2.1 质谱条件的确定
采用直接进样方式分别将浓度为100 ng/mL的肾上腺素、肾上腺素-D3和多巴胺注入离子源中，在正离子检测方式下进行母离子全扫描，得到肾上腺素、肾上腺素-D3和多巴胺的准分子离子峰分别为m/z 184.1、187.1和154.1。以该准分子离子峰为母离子，再对破碎电压和碰撞能量等进行优化，使定性离子与定量离子产生的离子对强度比例达到最大时为最佳，得到肾上腺素、肾上腺素-D3和多巴胺的最佳质谱参数，参数如表2。
表2 肾上腺素和多巴胺的质谱参数
Table 2 MS parameters for epinephrine and dopamine
注：a为化合物定量离子。
化合物名称 母离子（m/z）子离子（m/z） 碎裂电压/V 碰撞能量/eV肾上腺素 184.1 107.0a 60 20 184.1 166.0 60 8多巴胺 154.1 137.1a 70 10 154.1 119.1 70 15肾上腺素-D3 187.1 107.0 60 20
2.2 液相条件的优化
2.2.1 流动相的优化
比较甲醇和乙腈的洗脱效果，发现甲醇和乙腈对肾上腺素和多巴胺的洗脱能力相当，出峰时间相似，在被测试的C18色谱柱上甲醇对基质的分离效果不如乙腈好，选用乙腈和0.1%甲酸溶液梯度洗脱，分离效果较好。因此，确定流动相为A相0.1%甲酸溶液，B相乙腈。
2.2.2 色谱柱的选择
以乙腈和0.1%甲酸溶液为流动相进行梯度洗脱，在ESI正模式下，比较了①Waters ACCQ-TAGTMULTRA C18（100mm×2.1mm，1.7μm）、②资生堂ADMN（100mm×2.1mm，5μm）、③Waters HILLC（100mm×2.1mm，1.7μm）和④Thermo Hypersil GOLD（50 mm×4.6 mm，1.9 μm）4种色谱柱对肾上腺素和多巴胺的分离效果。目标化合物在不同色谱柱上的色谱图见图1。
如图1所示，在ULTRA C18色谱柱上，肾上腺素和多巴胺的保留时间为0.6 min，保留较差，且响应值低于2×103；肾上腺素和多巴胺在ADMN色谱柱上保留时间为1.4 min和1.6 min，但多巴胺的峰形很差；HILLC色谱柱在2.5 min后出现多个色谱峰，标准系列工作液不成线性关系，无法确认两种化合物的出峰时间；Hypersil GOLD色谱柱上目标化合物的出峰时间在2 min左右，保留时间偏差小于2.5%，且能有效地排除基质干扰。因此选择Thermo Hypersil GOLD色谱柱（50 mm×4.6 mm，1.9 μm）进行后续方法优化及样品分析。
图1 目标化合物在不同色谱柱上的色谱图
Fig.1 Chromatogram of target compounds on different columns
2.3 提取溶剂的选择
肾上腺素和多巴胺在动物组织和生物样品中主要以硫酸轭合物或葡萄醛酸轭合物等形式存在，样品要先进行水解，使待测物游离或从组织中释放以进行后续的溶剂提取。有机溶剂和pH值直接影响提取效率[15]。
本试验选取了猪肉作为基质，选取了80%乙腈溶液（含2%甲酸）、80%乙腈溶液（含5%甲酸）、4%磷酸盐缓冲液（含有三氯乙酸）、0.1 mol/L盐酸和0.4 mol/L高氯酸作为提取液，通过加入200 ng/mL的混合标准工作液考察提取效果，结果如图2。
图2 不同提取溶剂回收率对比
Fig.2 Effect of extraction solvents on the recoveries
由图2可知，其中两种含酸的乙腈溶液的回收率为40%～60%，而且重现性较差[相对标准偏差（relative standard deviation，RSD）大于 20%]，由于高氯酸具有氧化性，儿茶酚类化合物容易被氧化，所以0.4 mol/L高氯酸的回收率只有40%，使用含有三氯乙酸的4%磷酸盐缓冲液提取目标化合物时，回收率均超过了80%（RSD小于10%），所以采用4%磷酸盐缓冲液提取目标化合物。
2.4 超声条件的选择
超声时间和超声温度的优化结果见图3、图4。
图3 超声时间的优化
Fig.3 Optimization of ultrasonic time
由于动物源性食品中含有脂肪、蛋白质等成分，会对待测物质产生较大的影响，因此，在选择提取方式时，既要降低基质的干扰，又要提高提取效率。匀浆提取容易造成试样的交叉污染，且操作繁琐；振荡提取需要的时间较长；超声提取操作简便，不易损失，不易造成交叉污染，但要控制好温度和时间。选取了功率为1 200 W的超声波清洗仪，首先，超声温度为20℃时，考察猪肉试样在不同的超声时间（10、20、30 min）对目标化合物的提取效率，结果显示随着超声时间的延长，目标化合物的提取回收率明显下降（图3）；然后，超声时间为10 min时，考察猪肉试样在不同的超声温度（20、30、40℃）对目标化合物的提取效率，而随着超声温度的升高，回收率也有下降的趋势（图4），最终采用20℃超声10 min提取试样中的目标化合物。
图4 超声温度的优化
Fig.4 Optimization of ultrasonic temperature
2.5 待净化液pH值的选择
待净化液在不同pH值范围的净化效果见如图5。
图5 目标化合物在不同pH值范围的色谱图
Fig.5 Chromatograms of target compounds in different pH ranges
从图5中可看出，当待净化液pH＞8时没有色谱峰，而且样液是浑浊的；当pH＜5时，有色谱峰，但响应值不高；而pH6～7时，目标化合物的色谱峰明显，回收率均高于80%。所以采用氨水调节待净化液的pH值范围为6～7。同时也考察了1%氢氧化钠和氨水两种溶液来调节pH值，使用1%氢氧化钠时，待测物有时可以检出，有时无法检出，极为不稳定，故选择了氨水来调节pH值。
2.6 净化手段的选择
不同固相萃取柱[①HLB固相萃取柱（3mL，60mg）、②WCX 固相萃取柱（3 mL，60 mg）、③MCX 固相萃取柱（3 mL，60 mg）]的净化能力见图 6、图 7。
图6 不同固相萃取柱回收率的比较
Fig.6 Comparison of recovery rates of different SPE columns
图7 多巴胺在不同固相萃取柱时的色谱图
Fig.7 Chromatogram of dopamine on different SPE columns
图6结果表明，肾上腺素在MCX固相萃取柱上的回收率只有40%，而在前两种固相萃取柱上的回收率均大于80%。由图7可知，多巴胺在WCX固相萃取柱的回收率更好，基质干扰更少，可达到更低的检出限。因此，最后选定使用WCX固相萃取柱（3 mL，60mg）。
2.7 方法验证
2.7.1 标准曲线、检出限和定量限
吸取适量混合标准工作液以及同位素内标工作液，用50%乙腈溶液（含2%甲酸）配成浓度分别为10、20、50、100、200、500 ng/mL 的标准系列工作液，标准测定液中同位素内标溶液浓度为50 ng/mL。将标准系列工作液按浓度由低到高分别进样5 μL，测定结果经线性回归，得回归方程（Y为峰面积；X为质量浓度，ng/mL），本方法在10 ng/mL～500 ng/mL范围内肾上腺素和多巴胺的线性良好，相关系数大于0.999，结果见表3。
表3 肾上腺素和多巴胺标准曲线的回归方程和线性关系
Table 3 Regression equations,correlation coefficients,and linear ranges of epinephrine and dopamine
组分回归方程相关系数（r）浓度范围/（ng/mL）肾上腺素 Y=0.699 3X-0.025 10 0.999 8 10～500多巴胺 Y=3.828 9X-1.824 94 0.999 3 10～500
向空白基质中添加不同浓度的混合标准工作液，以3倍信噪比和10倍信噪比分别测定方法的检出限和定量限。畜肉及其制品的检出限为10 μg/kg，定量限为 25 μg/kg；蛋、乳及蛋奶制品的检出限为 20 μg/kg，定量限为 50 μg/kg。
2.7.2 回收率与精密度
分别选取具有代表性的试样进行回收率与精密度试验。每组准确称取样品6份，每份2 g，共3组，分别定量加入混合标准物质，猪牛羊的添加水平1～3分别为 25、50、250 μg/kg，蛋和液体乳的添加水平 1～3 分别为 50、100、500 μg/kg，按确定的检测方法进行检测，不同浓度的加标回收率为81.7%～113.7%，平均相对标 准偏差为1.0%～10.4%（n=6），结果见表4。
表4 7种基质中肾上腺素和多巴胺加标回收率及相对标准偏差结果（n=6）
Table 4 Recovery and relative standard deviation of epinephrine and dopamine in 7 kinds of matrix（n=6）
待测物 基质 添加水平1 添加水平2 添加水平3回收率/% 相对标准偏差/% 回收率/% 相对标准偏差/% 回收率/% 相对标准偏差/%肾上腺素 猪肉 98.2～101.2 1.1 97.4～104.0 2.1 96.4～109.9 4.7牛肉 105.6～108.5 1.0 103.5～110.2 2.1 98.1～105.5 2.9羊肉 103.6～113.7 3.3 99.9～108.8 3.6 96.4～105.3 3.8热狗肠 96.3～104.3 3.1 93.2～106.4 4.6 92.1～104.5 4.3鸡蛋 96.5～104.5 3.1 99.0～106.2 2.9 102.8～105.8 1.1牛奶 101.0～106.8 2.6 99.6～108.6 3.7 99.5～107.5 3.0蛋糕 86.3～98.2 4.6 82.3～105.3 8.0 85.8～103.2 7.2多巴胺 猪肉 81.7～99.4 3.7 89.2～101.3 9.2 83.2～106.3 10.4牛肉 88.0～97.5 4.1 84.9～97.8 5.5 88.1～106.4 7.5羊肉 88.7～105.5 6.6 88.4～99.4 4.2 88.3～101.7 4.9热狗肠 89.2～108.8 6.5 90.7～105.9 5.2 88.4～107.5 6.4鸡蛋 90.4～99.3 3.5 88.5～103.1 6.6 87.4～96.7 4.4牛奶 85.7～100.4 6.5 88.2～101.1 5.4 84.1～94.0 5.1蛋糕 83.1～106.9 8.4 84.8～106.9 8.5 87.3～101.2 6.3images/BZ_167_1123_533_1139_564.pngimages/BZ_167_1693_533_1709_564.png
3 结论
本方法采用了含有三氯乙酸的磷酸盐缓冲液提取，WCX弱阳离子交换固相萃取柱净化，使用超高效液相色谱-串联质谱法同时测定动物源性食品中的肾上腺素和多巴胺。所得试样净化效果好，可将待测物和干扰物很好的分隔开，重复性好，可检测的基质种类多，定量准确。所以，此法可以同时对动物源性食品中肾上腺素和多巴胺进行有效且准确的定性定量分析。
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